苯酚的性质
认识苯酚 1、纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味, 熔点40.9℃,暴露在空气中会因部分氧化而 显粉红色。 观察苯酚的色、态、味 1、纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味, 熔点40.9℃,暴露在空气中会因部分氧化而 显粉红色。 2、易溶于有机溶剂。室温时,在水中 溶解度是9.3g,当温度高于65 ℃ 时, 能与水混溶。 3、苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。 (使用时,要注意安全,不慎在皮肤 上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗)
认识苯酚 苯 酚 的 分 子 结 构 结构简式 分子式:C6H6O 苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中,看红色是否变浅 探究苯酚的性质 思考:哪几类有机物中含有羟基? R—OH R—C—OH O 如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱? 活动一 探究苯酚是否具有酸性 苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂,看是否变红 苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中,看红色是否变浅 苯酚浊液中滴加NaOH溶液,看是否变澄清 苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,看是否变澄清,同时观察有无气体生成
实验方案 实验现象 结论 浊液待用 石蕊试剂3 滴 苯酚可能无酸性可能弱酸性 石蕊试剂未变红 苯酚溶液3mL 一角匙苯酚固体 1、 苯酚溶液3mL 一角匙苯酚固体 红色溶液逐渐变浅 NaOH溶液3 mL +3 滴酚酞试剂 苯酚有酸性 2、 滴加NaOH溶液 3、 浊液澄清 苯酚有酸性 浊液2mL 滴加Na2CO3溶液 浊液澄清,无气泡 苯酚酸性弱于碳酸 浊液2mL
实验结论: 苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。 1、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。 完成下列反应方程式: 电离 Na2CO3
探究苯酚 如何设计实验? 活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应 演示实验:在浓溴水中滴加苯酚溶液并不断振荡 +Br2 有机物 活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应 如何设计实验? +Br2 有机物 (加成反应) 有机物+HBr (取代反应) 演示实验:在浓溴水中滴加苯酚溶液并不断振荡
实验探究: 1. 测定反应前后溶液的导电性变化。 × 演示实验 2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值 A × 2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值 学生实验:把一条pH试纸分成三段,置于表面皿中。先分别测定溴水和苯酚溶液的pH值。在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液,生成白色沉淀后再测其pH值,并与反应前作比较。
实验结论: 苯酚与溴水发生取代反应 2,4,6-三溴苯酚 白色不溶于水 该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定 + 3Br2 + 3HBr 2,4,6-三溴苯酚 白色不溶于水 该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定
苯酚比苯更易发生取代反应 完成下列表格: 结论 苯酚 苯 反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率 溴水与苯酚 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 初始缓慢, 后加快 瞬时完成 苯酚比苯更易发生取代反应
苯酚的显色反应 [特征反应] 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验酚或Fe3+的存在。
苯酚相关知识 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。 酚类一般有毒,但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能,医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒,称为“来苏水”。 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。
想一想: 石炭酸的酸性与碳酸比较,哪一种强?能否加以验证? 较强的酸+较弱酸的盐=较弱的酸+较强酸的盐
结论:石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸碱指示剂变色 H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 思考:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么? 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响
思考 B 下列有机物中属于酚类的是 。 OCH3 OH A. B. CH2OH OH D. C.
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