典型的吗啡半合成衍生物
1.磷酸可待因的结构特点 可待因又称甲基吗啡,在结构上与吗啡极其相似,只是将吗啡的3位酚羟基改造为甲氧基,其余结构一样。 吗啡 可待因 酚羟基醚化
2.磷酸可待因的性质 (1)结构中没有游离酚羟基 直接加三氯化铁试液不显色; 但若加入浓硫酸与三氯化铁试液共热,则因醚键断裂产生酚羟基而显蓝色。 (2)具有吗啡烷类生物碱结构 与甲醛硫酸试液反应(Marquis反应)显红紫色 与亚硒酸硫酸试液作用显绿色,渐变为蓝色。 ——特征性强。
(3)显磷酸盐的鉴别反应: 与硝酸银试液作用,生成浅黄色磷酸银沉淀,沉淀能溶于氨试液或稀硝酸。 与氯化铵镁试液作用生成白色结晶性沉淀。 与钼酸铵试液及硝酸作用,加热生成黄色沉淀,沉淀能溶于氨试液。
3.磷酸可待因的作用 磷酸可待因的镇痛活性及成瘾性均比吗啡弱,临床上主要做中枢镇咳药,用于无痰的剧烈干咳。 我国食品药品监督管理局已将联邦止咳露、新泰洛其、佩夫人止咳露、奥亭止咳露等含可待因成分的复方制剂按处方药管理,一次处方量一般不超过三天。
正常服用不会成瘾,但大剂量使用会产生致幻作用,造成滥用,同时造成内脏和神经系统的损伤,甚至危及生命。
小结:盐酸吗啡与磷酸可待因的异同点 对比 内容 结构具酚羟基 与三氯化铁试液反应显色 与亚硒酸硫酸液反应 与甲醛硫酸试液显色 成瘾性 应用 + 蓝色 — 紫堇色 镇痛 磷酸 可待因 但与浓硫酸共热显蓝色 显绿色,渐变蓝色 红紫色 镇咳