有机化学 Organic Chemistry 延安大学化工学院 有机化学教研室.

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貳、脂質 (Lipid) ( 一 ) 皆源自於動植物內的脂肪組織,是一種羧酸 酯,由碳 (C) 、氫 (H) 、氧 (O) 三種元素所組 成。 ( 二 ) 脂肪( Fat ) : 在室溫下呈固態者,如 豬油、 牛脂、羊油、奶油、乳酪等。 ( 三 ) 油質 (Oil): 在室溫下呈液態者,如黃豆油、 玉米油.
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“ 油 ” 的生物概念 脂类 脂肪 类脂 脂类 脂肪:甘油三脂 类脂:磷脂、糖脂、类固醇 脂类的分类.
第 29 章 脂类的生物合成. 甘油的合成 脂肪酸的合成 二者分别转变为 3— 磷酸甘油和脂酰 CoA 后的连接.
第四节 RNA 的空间结构与功能. RNA 的种类和功能 核糖体 RNA ( rRNA ):核蛋白体组成成分 转移 RNA ( tRNA ):转运氨基酸 信使 RNA ( mRNA ):蛋白质合成模板 不均一核 RNA ( hnRNA ):成熟 mRNA 的前体 小核 RNA ( snRNA ):
植物生理 植物细胞生理基础 同工酶. 学习目标 Click to add title in here Click to add title n here  掌握同工酶的概念。  了解同工酶的意义。
第三节 脂 质 本节点睛 一、脂质的功能 二、脂质的分类与组成 三、脂肪的营养价值 四、脂肪在食品加工中的变化 五、脂肪的摄入量和食物来源
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第二章 脂 类.
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第十九章 萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物,但有着生源合成方面的密切关系,因而放在一起进行讨论。
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第二十三章 萜类、甾族、生物碱 exit.
第二十章 萜类和甾族化合物.
有机化学 主讲教师 霍文兰 教 材 曾昭琼 主编.
葡萄糖 合成 肌糖元 第六节 人和动物体内三大营养物质的代谢 一、糖类代谢 1、来源:主要是淀粉,另有少量蔗糖、乳糖等。
29 脂类的生物合成.
第四章 脂类化学.
第2章 脂质.
第十一章 脂类 脂类包括油脂和类脂,广泛存在于动植物体内,是一类含有不同官能团,结构较为复杂的化合物。具有重要的生理作用,是生物体维持正常生命活动不可缺少的物于质。
第二章 脂类 Lipids 重点:磷脂、糖脂 一、 脂类的概念
第七章 三萜以及苷类 定义 三萜(triterpenoids)是由30个碳原子组成的萜类化合物。(指基本骨架,不包括糖),可认为是由6个异戊二烯缩合而成的。 分类 从结构上分两大类:四环三萜 五环三萜 存在形式:游离形式(苷元) 苷的形式(与糖结合)
第七章 糖类 油脂 蛋白质 人类重要的营养物质 第一节 葡萄糖、蔗糖.
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专题2 第一单元 有机化合物的结构 第2课时 同分异构体.
第28章 脂肪酸的分解代谢 及磷脂的分解.
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食物中主要成分的检验.
食物中主要营养成分的检验 上海市第二初级中学 王颖. 食物中主要营养成分的检验 上海市第二初级中学 王颖.
第九章 生物碱.
类脂 ——重要的生物大分子之一 类脂是生物体内形形色色脂溶性分子的总称,除作为细胞膜的组分和能量的储备之外,更重要的是作为各类信息传递的分子,对这些分子还有所不知,尤其对许多超微量的、不稳定的生物机体中现场合成的脂类分子还知之甚少,而对它们与其它生物大分子之间的相互作用则更是化学家面临的新课题。
1、环境中直接影响生物生活的各种因素叫做 。它可以分为 和 两类 。
Lipids and Lipid Biochemistry
第三节 甾体化合物 甾体化合物是重要的类脂,它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物。广泛存在于动植物体内,具有重要的生理作用,在医药方面得到广泛应用。
第二十一章 萜类和甾族化合物 学习要求: 1、理解萜的涵义;掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2、熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
第二章 脂 质 引 言 脂肪酸 三酰甘油和蜡 脂质过氧化作用 磷酯 糖脂 萜和类固醇 脂蛋白.
由中心离子和单齿配位体(如 NH3, Cl-, F-等)形成,分级络合
第五章 脂类代谢 (Lipid Metabolism)
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第 八 章 脂 类 代 谢.
第五章 脂类代谢 Metabolism of Lipids 类脂 脂肪 生物化学与分子生物学教研室 赵 晶.
Synthetic Chemical Experiment
第 2 章 脂质. 一、引言 (一)定义 由脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸:多为 4 碳以上长链一元羧酸。 醇:甘油,鞘氨醇,高级一元醇或固醇.
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第二节 DNA分子的结构.
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§2.4 典型化合物的红外光谱 1. 烷烃 C-H 伸缩振动(3000 – 2850 cm1 )
第三节 水溶液的酸碱性及pH计算 一、水的质子自递反应 水的质子自递反应: 水分子是一种两性物质,它既可 给出质子,又可接受质子。于是在水
实验十八 图谱解析实验 根据谱图,推定未知苯系物的结构
讨论:利用已经灭绝的生物DNA分子,真的能够使灭绝的生物复活吗?
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有机化学 Organic Chemistry 延安大学化工学院 有机化学教研室

第二十三章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱 一. 类脂类 二. 萜类化合物 三. 甾族化合物 四. 生物合成 五. 生物碱

(E)– 9 – 十八碳烯酸 反油酸 (Z)– 13 – 二十二碳烯酸 芥 酸

多烯酸:含2-6个顺式烯键的羧酸,每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。 (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸,但占主要地位的却只有几种。 高等植物主要含:软脂酸、油酸、亚油酸。 动物脂肪中主要含:软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。

工业上产量最大的8种脂肪酸为:油酸、亚油酸、软脂酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。 前列腺素(prostaglandins)是少量存于动物组织中的C(20)羧酸,它们都含有一个五元环,在C(11)和 C(5)上含有羟基,E系列的前列腺素在C(9)上有一个酮基,而在F系列中C(9)上为羟基。 例: 前列腺素E1,PGE1

前列腺素F1a,PGF1a 前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应,可用作药物。 2. 油脂 脂肪 室温下为固体或半固体 油脂 油 室温下为液体 油脂和蛋白质、碳水化合物一样,都是营养中不可缺少的成分。

油脂是由甘油和脂肪酸生成的。 甘油为三元醇,可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。 甘油同酸脂:由甘油与同一种脂肪酸生成的。 甘油混酸脂:由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。 天然油脂主要为甘油混酸脂。 例: (甘油同酸脂) 甘油三软脂酸脂

(甘油混酸脂) 甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α'-油酸脂 甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。 甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。 天然油脂中含多种脂肪酸,甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大,因此,油脂实际上是很复杂的化合物。

3. 蜡 指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。 植物的叶和果实表面都有一层蜡,其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集,昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。 组成蜡的羧酸和醇多数含有C(16)以上偶数碳原子的直链,醇一般为伯醇。 4. 磷脂 由甘油和磷酸生成甘油磷酸。 L-甘油磷酸

甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。 磷脂酸 磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯,磷酸二酯叫磷脂。 卵磷脂 磷脂分子一端为疏水的长碳链,另一端则为亲水的极性基团,在两个水相之间可以形成类脂双层(Lipid bilayer)。

类脂双层 磷脂有极性的一端伸入水相,长链的一端则在双层内部交错配合,稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相,而极性物质,特别是K+,Na+,Ca+等则不能透过双层。 卵磷脂是细胞膜的主要成分,细胞膜的结构与类脂双层结构相似,但中间有一些由蛋白质组成的小岛,金属离子在双层的一边与蛋白质络合,经过蛋白质而输送到另一边。

二. 萜类化合物 差不多所有的植物中都含有萜类化合物,在动物和真菌中也含有萜类化合物,特别在香精油,松节油中。 萜类化合物,特别是一些含氧衍生物,由于有香气和对哺乳动物的低毒性,是主要的香料和食用香料。 萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的,具有(C5H10)n n=1,2…的组成。 含有2个异戊二烯单位的称单萜。

含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。 含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜分为开链的和环状的两种。 例: 单环双萜醇 单环萜 维生素A1 宁烯

1. 单环单萜 宁烯 自然界存在的(-)薄荷醇有芳香清凉气味,有止痛效力,是化妆品、医药的添加剂。 薄荷醇

2. 双环单萜 α-蒎烯 β-蒎烯 2-莰醇(异冰片) 樟脑

3. 倍半萜、二萜和三萜 (倍半萜) (+)-脱落酸 是一种植物激素,控制植物的落叶。 (二萜) 维生素A1 动物生长所必须的,人体缺乏它,会导致夜盲症。食物中含胡罗卜素,可以在体内分解为维生素A,胡罗卜素是维生素A的前体。

(三萜) 角鲨烯 角鲨烯有微弱香气,在生物体内可转化为胆固醇。 (三萜) β-胡萝卜素 β-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化成维生素A1,因此是一种前维生素。

三. 甾族化合物 广泛存在于动植物组织内,并在动植物生命活动中起着重要作用。 甾族化合物的分子中都含有氢化程度不同的1, 2-环戊烷 并全氢菲母核,并且一般含有三个支链,如下: R1、R2常为甲基 甾族化合物中含有四个环, 它们两两之间都可以在顺位或反位相稠合, 此外, 环上有取代基时,还可以产生新的不对称碳原子, 因此, 甾族化合物的立体化学十分复杂。

根据甾族化合物的存在和化学结构可以分为:甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 例: 胆甾醇 胆甾醇存在于人及动物的血液中,而集中在脊髓及脑中,人体内发现的胆石几乎全由胆甾醇所形成,胆甾醇也存在于植物中。

维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低,会引起Ca2+离子缺乏,不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。 例: 胆酸 胆酸在体内形成胆盐,胆盐的作用是使脂肪乳化,促进它在肠中的水解和吸收,胆盐另外一个作用是帮助类脂在水溶液中的输送。

例: 常用来治疗风湿性关节炎。 可的松 可的松

五. 生物碱 生物碱是一类天然的碱性含氮化合物,其结构类型很多,多数比较复杂。 大多数生物碱存于有花植物中,但也存于动物、昆虫、海洋生物、微生物和低等植物中。 例: 麝香吡啶 烟碱 (麝鹿) (烟叶中主要的生物碱)

本章结束 许多生物碱是极有价值的药物。 例: 古柯碱 罂栗碱 (有麻醉作用) (有解痉作用) 确定了生物碱的结构以后,可以根据它来合成许多类似的化合物,寻找新的更有效的药物。 本章结束