第五章 植物生长调节剂.

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第五章 植物生长调节剂

本章内容 第一节 植物生长促进剂 第二节 植物生长延缓剂 第三节 植物生长抑制剂

植物的生长发育除需要水分、二氧化碳和各种营养物质外,还需要植物的生理活性物质――植物激素的调节和控制,同时,还受到外界条件的影响,如温度、光照、湿度等变化的影响。植物激素是植物体内代谢产生的有机化合物,在低浓度下就能产生明显的生理效应,使植物产生明显的生理生化和形态反应。目前已发现并公认的植物激素有六大类,即生长素、赤霉素、细胞分裂素、油菜素甾醇、脱落酸和乙烯。

植物生长调节剂(Plant growth regulators,简写为PGR)是人工合成的、具有植物激素活性的一类有机物质,它们在较低的浓度下即可对植物的生长发育表现出促进或抑制作用。 植物生长调节剂的研究及其在生产上的应用,是近代植物生理学及农业科学的重大进展之一。1928年荷兰植物学家温特(P. W. Went)发现植物体内存在着生长活性物质,1934年柯格尔(F.Kogl)和哈根一史密特(A.T.Haagen-Smit)、1939年西曼(K.V.Thimann)分别从人尿和根霉菌培养基中提取出吲哚乙酸(IAA),后不久又人工合成了吲哚丁酸(IBA)和萘乙酸(NAA)。在第二次世界大战期间,美国“波尔斯-汤姆生植物研究所”的科学家从大量的苯氧类化合物中筛选出了2,4-D,它具有比IAA、萘乙酸的生理活性大许多倍的效应。后来相继发现了其它内源植物激素:乙烯(1962年),细胞分裂素(1964年),脱落酸(1965年)。20世纪末,新发现了很多种植物生长物质,其中主要的有多胺(polyamine)、芸苔素内酯(brassinolide)、茉莉酸(jasmonic acid)等,均具有很强的生理活性及应用前景。Moore已把芸苔素内酯列为第六类激素。

根据不同分类依据可将植物生长调节剂分为多种类型。 根据与植物激素作用的相似性分为:生长素类、赤霉素类、细胞分裂素类、脱落酸类、乙烯释放剂、乙烯抑制剂、油菜素甾醇类; 根据对植物茎尖的作用方式分为:植物生长促进剂、植物生长抑制剂、植物生长延缓剂; 根据实际应用效果分类,可分为:矮化剂、生根剂、催熟剂、脱叶剂、保鲜剂、抑芽剂、疏花疏果剂、抗旱剂、干燥剂、杀雄剂等; 根据来源分为:天然或生物源调节剂(赤霉素、玉米素、脱落酸)、仿生和半合成调节剂(油菜素内酯)、化学合成调节剂。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 植物生长促进剂是指能促进植物细胞分裂、分化和伸长的化合物。根据其化学结构或活性的不同,又可分为生长素类、赤霉素类、细胞分裂素类、乙烯类和油菜素甾醇类等。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) 3-吲哚乙酸(indole -3-acetic acid,IAA) (一)概述 植物激素中最古老的是生长素。在达尔文等对燕麦胚芽鞘弯曲生长研究的基础上,荷兰科学家F. W. Went于1928年首次分离出生长素。后来科学家从孕妇的尿中提纯出生长素,并鉴定其化学结构为3-吲哚乙酸(IAA)。同时在酵母提取物和根霉(Rhizopus suinus)培养物中也提纯了IAA。此后大量的实验证明IAA是植物体内广泛存在的生长素。后来IAA已被人工合成。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (一)概述 随着IAA的发现,人们从植物体内还发现了与IAA结构相似的生长素类物质,这些物质多为IAA生物合成的前体或代谢中间物,其在体内转变为IAA而表现为生长素活性。如,吲哚-3-丁酸(IBA,存在于玉米叶片和种子中)、吲哚-3-乙醇、吲哚-3-乙醛、吲哚-3-乙腈、4-氯-吲哚-3-乙酸(4-chloroIAA,存在于莴苣种子中)。另外,Leuba等于1990年发现了苯乙酸(PAA),证明同样具有生长素活性。这些天然存在的生长素类物质的结构如下: 吲哚-3-丁酸 4-氯-吲哚-3-乙酸 吲哚-3-乙醇 苯乙酸

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (一)概述 随着天然生长素的人工合成与应用,导致了后来大量非天然生长素类植物生长调节剂的合成与发展,它们与吲哚乙酸具有相似的活性和相同的生长调节功能。主要品种见表1。 表1 生长素类植物生长调节剂 名称 结构式 主要用途 吲熟酯 (ethychlozate) 促进橘子成熟及插条生根 萘乙酸 (naphthyl acetic acid, NAA) 促进菠萝开花,防止落果,减少棉花落铃,插枝生根

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) 名称 结构式 主要用途 萘乙酰胺 (naphthayl acetamide) 花木、烟草插枝移栽时,促进根的生长 萘氧乙酸 (naphthayloxy acetic acid) 促进座果及成长 2,4-D 提高番茄座果率 增产灵 (4-IPA) 使大豆、水稻等增产 氯苯氧乙酸 (4-CPA) 改进番茄座果率及疏果 氯苯氧丙酸 调果酸 (choprop) 增加菠萝等果实 座果酸 (choxylonac) 提高番茄、茄子座果率

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (二)生长素类的结构与活性 从化学结构看,具有生长素生物活性化合物的分子结构特征为:①具有一个芳香环(吲哚环、萘环、苯环);②具有一个羧基侧链(乙酸、丁酸、丙酸、羧酸酯、酰胺等);③有些化合物在芳香环与羧基侧链之间有一个氧原子间隔。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (二)生长素类的结构与活性 从上述品种中不难看出,生长素类植物生长调节剂可概括为三类:一是芳香环为吲哚环,主要品种为:吲哚乙酸、吲哚丁酸、4-氯-吲哚-3-乙酸、吲哚-3-乙醇、吲熟酯;二是芳香环为萘环,主要品种为:萘乙酸、萘乙酰胺、萘氧乙酸;三是芳香环为苯环,该类品种也称为苯氧羧酸类植物生长调节剂,其占有重要的地位。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (二)生长素类的结构与活性 主要结构为在苯环上连接氧基羧酸,品种之间的差异主要在苯环上取代基团和羧酸不同。典型代表为2,4-D,结构为在苯环2,4位被-CI取代,羧酸为乙酸。2,4-D的类似物有增产灵(苯环4号位被-I取代)、防落素(苯环4号位被-CI取代)、氯苯氧丙酸(苯环4号位被-CI取代,羧酸为异丙酸)、调果酸(苯环3号位被-CI取代,羧酸为异丙酸)、座果酸(苯环4号位被-CI取代,2号位被-CH2OH取代,羧酸为乙酸)。苯氧羧酸类植物生长调节剂在高浓度下对阔叶类植物有明显的抑制作用,甚至可导致植物死亡,因此,一些品种可作为除草剂应用。如2,4-D衍生物2,4-D丁酯等就是常用的除草剂。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (二)生长素类的结构与活性 通过合成IAA与IAA受体结合实验获得的数据进一步揭示了IAA类化合物结构特征的化学和生物学本质。在中性pH条件下,IAA类化合物的酸性侧链上带有很强的负电性,而在距离该羧基侧链约0.5nm的芳香环上具有一个弱的正电区域。这种相距0.5nm的正负电区域结构特征可能就是具有IAA生物活性结构的化学本质所在。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (二)生长素类的结构与活性 生长素类化合物在水中溶解性差。吲哚乙酸在水溶液中不稳定,在酸性介质中极不稳定,易被强光破坏,在植物体内也易被吲哚乙酸氧化酶分解。而后来合成的吲哚丁酸(IBA)在光照下会慢慢分解,对酸稳定,也不易被植物中的氧化酶分解,而是代谢为吲哚乙酸。萘乙酸难溶于水,结构稳定,耐贮存性高。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (三)生长素类的生理作用与应用 生长素类植物生长调节剂可被植物根、茎、叶、花、果吸收,并传导到作用部位,促进细胞伸长生长;诱导和促进植物细胞分化,尤其是促进植物维管组织的分化;促进侧根和不定根发生;调节开花和性别分化;调节座果和果实发育;控制顶端优势。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (三)生长素类的生理作用与应用 应用于生产中,生长素类植物生长调节剂可促进插条生根,果实膨大,防止落花落果,提高座果率,最终达到增产目的。 生产中应用较为普遍的品种有吲哚丁酸、萘乙酸、2,4-D、防落素等。吲哚丁酸主要用于番茄、辣椒、黄瓜、茄子、草莓等,促进座果和单性结实,还可促进多种植物插枝生根及某些移栽作物早生根、多生根。萘乙酸可用于小麦、大豆、萝卜、烟草等作物浸渍处理,可促使发芽长根;用于棉花可减少自然落铃,用于果树可起到疏花作用,防止采前落果;可以作为柞树、水杉、茶、橡胶、水稻、番茄等苗木、作物的生根剂。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 一、生长素类(Auxins) (三)生长素类的生理作用与应用 2,4-D作为植物生长调节剂,主要用在番茄、冬瓜、西葫芦和黄瓜防止落花落果,但由于2,4-D在高浓度下可以作为除草剂应用,因此,使用时一定掌握使用方法和剂量。防落素较2,4-D应用安全,不易产生药害,主要用于番茄防止落花落果,也可用于茄子、辣椒、葡萄、柑橘、苹果、水稻、小麦等多种作物增加产量。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (一)概述 1926年日本人黑泽发现水稻恶苗病可引起稻苗徒长,这是受赤霉菌(Gibberella kujikuroi)感染的缘故。1935年日本东京大学农学部科学家菽田首次从水稻恶苗病菌中提取得到赤霉素(Gibberellic Acid, GA)晶体。1938年菽田和住木又从赤霉菌培养物过滤液中分离纯化出两种活性物质,命名为赤霉素A和赤霉素B。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) GA1 (一)概述 1955年Jake MacMillan首次从高等植物(未成熟的菜豆种子)中提纯出赤霉素GA1。后来世界各国科学家在此方面开展了卓有成效的研究,从多种微生物和高等植物中分离出118种结构类似的赤霉素,分别被命名为GAx,其中x是数字序号,按发现的顺序命名。如:GA1、GA3、GA4、GA7等。 GA3 GA4 GA7

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (一)概述 研究表明,在大量的赤霉素类物质中,只有少数几种赤霉素具有生物活性,其它都是活性赤霉素的代谢产物或中间产物。 赤霉素主要通过发酵来生产,其中以GA3(赤霉酸,也称为九二0)为主,也有GA4、GA7的混合物,目前通过发酵法的改良,可以单一生产GA4。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (二)赤霉素类的结构与活性 赤霉素是一类双萜酸化合物,其基本骨架为赤霉烷(ent-gibberellane),它有四个环组成,含有20个碳原子见图1。根据碳原子数量,赤霉素可分为两类:一类含20个碳原子的,称为C20赤霉素;另一类含有19个碳原子,称为C19赤霉素。C19赤霉素是在代谢反应过程中失去了第20位的碳,结果19位碳上的羧基与10位碳形成一个内酯桥。 以上述两种结构为基础,通过C20氧化状态、环上羟基数目和位置,以及手性的不同,形成了赤霉素类分子结构的多样性。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (二)赤霉素类的结构与活性 赤霉烷骨架结构 GA12(一种C20赤霉素) GA9(一种C19赤霉素) GA29(C2位羟化反应导致失活) 图1 赤霉素的化学结构

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (二)赤霉素类的结构与活性 具有活性的赤霉素有下列特征:①7位碳原子上均为羧基;②C19赤霉素的相对生物活性高于C20赤霉素;③3β-羟基、3β,13-二羟基或1,2不饱和键是赤霉素具有最高生物活性的特征,如GA1、GA3、GA4、GA7等;④具有2β-羟基的赤霉素不具备生物活性,如GA29。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (三)赤霉素类的生理作用与应用 赤霉素的作用方式之一是提高多种水解酶的活性,其中a-淀粉酶、核糖核酸酶、脂肪酶等,都能通过赤霉素的诱导重新形成;另一方面赤霉素也能促进溶酶体等释放出贮藏的酶类,以提高水解酶的活性,使贮藏物质大量分解,输送到新生器官供生长用。因此,应用赤霉素可打破种子、块茎、鳞茎等植物器官的休眠,促进发芽。赤霉素的另一生理功能是促进细胞伸长和分裂,因此,可促进植物茎节的伸长和生长。另外,赤霉素还可促进花芽分化和开花,改变雌、雄花比例。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 二、赤霉素类(Gibberellins) (三)赤霉素类的生理作用与应用 赤霉素的主要用途之一是种植无核葡萄、促进成熟及果实肥大,在盛花期两周前,开花后10d,用100mg/L溶液浸渍处理两次,即可使葡萄无核,成熟期提前2~3周。赤霉素对谷物种子的a-淀粉酶的生物合成有促进作用,所以在啤酒工业制备麦芽时,用赤霉素处理,可以提高麦芽的a-淀粉酶的活性。赤霉酸(GA3、九二0)用于水稻、芹菜,增产作用明显。苄氨基嘌呤与GA4、GA7混用可促进座果、调节果型。GA4、GA7混用可使黄瓜雄花比率大大提高。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (一)概述 1955,Miller在加热灭过菌的鲱鱼精子DNA提取物中发现了一种具有促进细胞分裂活性的小分子化合物,将其命名为激动素(Kinetin,KT),1956年经提取、纯化后,发现是一种腺嘌呤衍生物,即为6-呋喃氨基腺嘌呤(N6-furfurylaminopurine)。实验证明KT可以促进不含维管束组织的烟草茎髓部外植体在含有IAA的培养基上分裂增殖。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (一)概述 1963年,Miller和澳大利亚科学家D. S. Letham各自独立证明在未成熟的玉米籽粒胚乳中含有类似激动素活性的物质,经鉴定其结构为6-(4-羟基-3-甲基-反式-2-丁烯基氨基) 嘌呤,并将其命名为玉米素(zeatin,Z)。1965年,美国著名生理学家F. Skoog等建议使用“cytokinin”(细胞分裂素,CTK)命名植物中具有刺激细胞分裂活性的物质。 激动素(Kinetin) 玉米素(Zeatin)

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (二)细胞分裂素类的结构与活性 玉米素发现后,科学家陆续分离出了其它天然的细胞分裂素。这些天然的CTK具有相似的结构,都是N-6-取代氨基腺嘌呤,不同CTK之间的差异在于腺嘌呤6位、9位上和2位上取代基的不同。其中游离态是主要的活性形式,常见的有玉米素、二氢玉米素(dihydrozeatin,DHZ)和异戊烯基腺嘌呤(isopentenyl adenine)。玉米素侧链有一个不对称的不饱和键,因此有顺式和反式两种构型。天然玉米素都是反式的,但是顺式玉米素也表现细胞分裂素活性。多数植物中以反式玉米素为主,兼有少量的二氢玉米素和异戊烯基腺嘌呤。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (二)细胞分裂素类的结构与活性 基于CTK结构与活性的关系,人工合成了6-苄氨基嘌呤(6-benzylamino-purine,6-BA)等。另外,已经人工合成了玉米素(命名为羟烯腺嘌呤,oxyenadenine)、激动素(命名为糠氨基嘌呤)和异戊烯基腺嘌呤。 6-苄基腺嘌呤 异戊烯基腺嘌呤

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (二)细胞分裂素类的结构与活性 1977年,人们合成了具有细胞分裂素活性的化合物氯吡脲(调吡脲,脲动素,Forchlorfenuron),虽然其结构与其它细胞分裂素差异较大,但其活性比6-苄氨基嘌呤强,是目前促进细胞分裂活性最高的人工合成细胞分裂素。 氯吡脲

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (三)细胞分裂素类的生理作用与应用 细胞分裂素类植物生长调节剂可被植物发芽的种子、根、茎、叶吸收,促进植物的细胞分裂、促进细胞扩大、促进芽的分化、促进侧芽发育和消除顶端优势、延缓叶片衰老。 细胞分裂素常用于组织培养中,与一定比例的生长素混合,以促进愈伤组织细胞分裂、增大与伸长,诱导组织(形成层)的分化和器官(芽和根)的分化。在生产实践中可以延缓花卉与果实的衰老,防止离层形成,提高座果率,还可用于蔬菜保鲜等。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 三、细胞分裂素类(Cytokinins) (三)细胞分裂素类的生理作用与应用 糠氨基嘌呤20mg/L喷洒促进多种作物幼苗生长;20mg/L喷洒芹菜、菠菜、莴苣叶片,40mg/L喷洒白菜、结球甘蓝叶片,可保绿,延长存放期。 苄氨基嘌呤在开花前后50~100mg/L浸或喷花,可促进葡萄、瓜座果。采收前后用10~20mg/L喷洒,可延长菠菜、芹菜、莴苣等叶菜类蔬菜存放期。10~20mg/L处理作物块根、块茎可刺激膨大。 氯吡脲经根、茎、叶、花、果吸收并运输。可以促进细胞分裂,增加细胞数量,增大果实,提高花粉可育性,诱导果树单性结实,促进座果,改善果实品质。可用于猕猴桃、桃树、葡萄果实膨大。在桃开花后30d以20mg/L喷幼果,在中华猕猴桃开花后20~30d以5~10mg/L浸果,可促进果实增大。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (一)概述 乙烯类植物生长调节剂可分为乙烯释放剂和乙烯合成或作用抑制剂。乙烯释放剂是指在植物体内释放出乙烯或促进植物产生乙烯的植物生长调节剂。乙烯合成抑制剂是指在植物体内通过抑制乙烯的合成,而达到调节植物生长发育的作用。实际上,乙烯类植物生长调节剂不仅促进果实的成熟、叶片的衰老、离层的形成、诱导不定根和根毛的发生,而且还具有生长延缓作用。因此,有人也将乙烯类植物生长调节剂分类于植物生长延缓剂中。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (一)概述 乙烯(ethylene)是结构最简单的植物激素,普遍存在于植物的根、茎、叶、花、果实中,是植物的代谢产物。20世纪初,人们就观察到乙烯催熟的现象,并且在1934年由R.Gane等人证明植物组织能产生乙烯。1959年,由于气相色谱技术的应用,S. P. Burg等测到果实成熟过程中乙烯产生量的变化,随后证明多种植物器官和组织能产生乙烯,并发现乙烯的多种生理效应,乙烯的重要地位才被人们重新认识。1965年才被公认为植物激素。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (一)概述 乙烯由于是气体,难以在生产中应用,因此,人们合成了可以在植物体内能够释放出乙烯的化合物。如乙烯利、吲熟酯、乙烯硅和脱果硅等植物生长调节剂。这些乙烯释放剂在结构上均含有“-CH2CH2-”,当被植物吸收后,在植物体内两边的键断裂,生成CH2=CH2。 乙烯利 乙烯硅

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (一)概述 随着对乙烯合成和调控研究的不断深入,乙烯合成抑制剂受到极大重视。已知乙烯合成的前体物质是1-氨基环丙烷基羧酸(ACC),而氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(aminoethoxyvinylglycine, AVG)和氨基氧乙酸(aminooxyacetic acid, AOA)是最常见的乙烯生物合成专一抑制剂,其抑制ACC酶活性,从而抑制ACC形成。ACG、AOA已在生产上应用于抑制乙烯产生,减少果实脱落,抑制成熟,延长果实和切花存放寿命以及改变植物的性别等。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (一)概述 1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene, 1-MCP,聪明鲜)是近年开发的乙烯受体竞争性抑制剂,由美国罗门哈斯公司开发。其结构如下: 1-甲基环丙烯

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (二)生理作用与应用 乙烯释放剂具有促进开花、脱花脱叶、催熟果实、抑制生长等生理功能。 乙烯利应用最为普遍,可用于番茄、黄瓜、苹果、烟草、棉花等作物催熟;用于玉米、水稻矮化,防止倒伏;诱导不定根的形成;刺激某些植物种子萌发,解除种子休眠;在割胶期涂割胶带、处理橡胶树树皮,促进胶乳分泌和增产;诱导黄瓜、葫芦、南瓜、甜瓜开花和促进雌花形成等。乙烯硅、脱果硅主要用于促进果实脱落。乙二膦酸主要用于水果、棉花催熟。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 四、乙烯类(Ethylenes) (二)生理作用与应用 l-MCP可以很好地与乙烯受体结合,但这种结合不会引起成熟的生化反应,因此,在植物内源乙烯产生或外源乙烯作用之前,施用1-MCP,1-MCP就会抢先与乙烯受体结合,从而阻止乙烯与其受体的结合,很好地延长了果蔬成熟衰老的过程,延长了保鲜期。 1-MCP用于自身产生乙烯或乙烯敏感型果蔬、花卉的保鲜。可很好地延缓成熟、衰老,保持产品的硬度、脆度,保持颜色、风味、香味和营养成分,能有效地保持植物的抗病性,减轻微生物引起的腐烂和减轻生理病害,并可减少水分蒸发、防止萎蔫。 1-MCP使用时采用熏蒸的方式,因此,处理果实时,必须在密闭的环境下,空气中浓度仅为1mg/kg即可。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) 美国农学家J. W. Mitchell 等在1970年代初期从油菜花粉中提取出一种生理活性物质, 定名为油菜素(Brassin)。后来Grove (1979) 分离鉴定为油菜素内酯(Brassinolide),也称为芸苔素内酯。研究表明, 这是迄今在植物界发现的唯一 一类与动物甾体激素相似的植物内源甾体类活性物质, 目前已发现60多种, 总称为油菜素甾醇类(Brassinosteroides,BRs)。在1998年第16届国际植物生长物质学会年会上被正式确认为第六类植物激素。它们普遍存在于植物的花粉、叶、果实、种子、枝条和虫瘿等内, 甚至也见于藻类植物中。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (一)油菜素甾醇类的结构与活性 油菜素甾醇类的基本结构是一个甾体核,在核的17位有一个侧链。根据B环中含氧官能团的性质,可分为内酯型、酮型和脱氧型(还原型)。BRs的生物活性与结构关系密切,活性BRs必须具备如下结构特征:①A/B环为反式;②B环含有7位内酯和6位酮基;③A环上具有2位和3位两个羟基;④侧链22位和23位具有羟基;⑤侧链24位上有1~2个C的取代基。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (一)油菜素甾醇类的结构与活性 除了天然油菜素内酯外,国内外已有多种仿生合成并且使用效果良好的油菜素内酯类似物,如,表油菜素内酯(epibrassinolide)、高油菜素内酯(homobrassinolide)和丙酰芸苔素内酯(propionylbrassinolide)。其中,表油菜素内酯是油菜素内酯的异构体。 丙酰芸苔素内酯

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (一)油菜素甾醇类的结构与活性 在活性方面,油菜素内酯与表油菜素内酯、高油菜素内酯略有差异。相对来说,油菜素内酯的活性较高。它们之间的构效关系见表2。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (一)油菜素甾醇类的结构与活性 表2 3种油菜素内酯类似物的构效关系 中文名称 英文名称 侧链关键化学基团构型 活性排序 持效期排序 油菜素内酯 brassinolide 22R, 23R, 24S, -CH3 1 3 表油菜素内酯 epibrassinolide 22R, 23R, 24R, -CH3 2 表高油菜素内酯 epihomobrassinolide 22S, 23S, 24S, -O2H5

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (一)油菜素甾醇类的结构与活性 丙酰芸苔素内酯(又称迟效芸苔素内酯)是1991年由日本科学家在普通芸苔素内酯的基础上研究合成的新一代油菜素内酯类似物。通过大量试验证明,与普通芸苔素内酯相比,丙酰芸苔素内酯具有活性高、持效期长、药效相对缓慢、提高植物抗逆(寒、旱)能力、对作物增产效果显著等特点。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (二)油菜素甾醇类的生理作用与应用 与传统的五大类植物激素相比, 其作用机理独特、生理效应广泛、生理活性极高, 其用量仅是五大激素的千分之一。BRs 能增加植物对冷害、冻害、病害、除草剂及盐害等的抗性, 协调植物体内多种内源激素的相对水平,改变组织细胞化学成分的含量, 激发酶(包括RNA 与DNA 多聚酶、ACC 合成酶、ATP 酶等) 的活性, 影响基因表达, 促进DNA、RNA 和蛋白质合成,促进细胞分裂和伸长, 增加植物生长发育速度, 参与光信号调节, 影响光周期反应, 提高作物产量及种子活力, 减少果实的败育和脱落等。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 五、油菜素甾醇类(Brassinosteroides BRs) (二)油菜素甾醇类的生理作用与应用 BRs 的应用范围很广, 粮、棉、油、蔬菜、茶、桑、瓜果、花卉和树木等均可使用, 而且增产幅度大、产品质量好, 无毒副作用。在蔬菜上应用除提高叶菜类产量外,还可保花、保果、增大果实和改善品质等。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 六、其它植物生长促进剂及复合植物生长促进剂 还可用于促进植物生长的调节剂种类较多,如三十烷醇、核苷酸、复硝酚钠、复硝酚钾等。其结构如下: 嘌呤或嘧啶-5’-磷酸 嘌呤或嘧啶-3’-磷酸

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 六、其它植物生长促进剂及复合植物生长促进剂 三十烷醇(triacontanol) 氯化胆碱(choline chloride) 复硝酚钠(sodium nitrophenolate)

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 六、其它植物生长促进剂及复合植物生长促进剂 核苷酸(nucleotide)为核酸的分解混合物,即嘌呤或嘧啶-3’-磷酸和嘌呤或嘧啶-5’-磷酸。核苷酸主要生理作用为:促进细胞分裂,提高植株的细胞活力,加快植株的新陈代谢,从而表现为促进根系增多,叶色浓绿,加快地上部生长发育,提高产量。用于籼稻提高产量,还可用于黄瓜提高产量。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 六、其它植物生长促进剂及复合植物生长促进剂 三十烷醇(triacontanol)是1975年美国密执安大学园艺学系Ries, S. K. 从苜蓿叶中首先分离出来,并发现其生理活性。其制备是从许多植物蜡和虫蜡(如蜂蜡)中提取出来的。目前也有人工合成产品。三十烷醇是一种广谱的植物生长调节剂,高浓度时对植物有抑制作用,低浓度则促进植物生长。三十烷醇具有增加植物体多酚氧化酶等酶的活性,应用后可促进种子发芽、发根及花芽分化,改善细胞的透性、提高叶绿素含量,增加叶面积,增强光合作用和同化作用,亦能增加结实率、改善品质和提早成熟。可广泛用于多种作物增产,如水稻、小麦、玉米、花生、大豆、棉花及蔬菜等。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 六、其它植物生长促进剂及复合植物生长促进剂 复硝酚钠(sodium nitrophenolate)是由邻硝基苯酚钠、对硝基苯酚钠和5-硝基邻甲氧基苯酚钠复合而成。复硝酚钠能迅速渗透到植物体内,以促进细胞的原生质流动,加快植物发根速度,对植物发根、生长、生殖及结果等发育阶段均有程度不同的促进作用。对于花粉管伸长的促进,帮助受精结实的作用尤为明显。可用于促进植物生长发育、提早开花、打破休眠、促进发芽、防止落花落果、改良植物产品的品质等方面。该产品可以用叶面喷洒、浸种、苗床灌注及花蕾撒布等方式进行处理。复硝酚钠在植物播种开始至收获之间的任何时期,皆可使用。

第一节 植物生长促进剂 (Growth stimulators) 六、其它植物生长促进剂及复合植物生长促进剂 氯化胆碱(choline chloride,甘薯膨大素)1964年由日本农林水产省农业技术研究所开发,后日本三菱瓦斯化学公司、北兴化学公司1987年注册作为植物生长调节剂。氯化胆碱可由植物根、茎、叶吸收,很快传导至作用部位。其生理作用可抑制C3植物的光呼吸,促进根系发育,可使光合产物尽可能多地累积到块茎、块根中,从而增加产量、改善品种。主要用于甘薯、水稻、大豆、玉米等作物。

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 植物生长延缓剂不抑制顶端分生组织的生长,而对茎部亚顶端分生组织的分裂和扩大有抑制作用,因而它只使节间缩短、叶色浓绿、植株变矮,而植株形态正常,叶片数目、节数及顶端优势保持不变。外使赤霉素可逆转植物生长延缓剂的效应。

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 植物生长延缓剂品种较多,多数品种结构极不相似,现对主要品种加以分述: 丁酰肼(daminozide,比久) 甲哌鎓(mepiquat chloride, 助壮素) 吡啶醇(pyripropanol) 矮壮素(chlormequat chloride,CCC)

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 植物生长延缓剂品种较多,多数品种结构极不相似,现对主要品种加以分述: 多效唑(paclobutrazol, PP333) 烯效唑(uniconazole)

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 1. 矮壮素(氯化氯代胆碱,CCC) 矮壮素是美国氰胺公司1957年开发的品种。矮壮素可使被处理的植物茎部缩短,减少节间距,从而使植株变矮,茎杆变粗,叶色变绿,叶片加宽、加厚,增加抗倒伏能力。广泛用于小麦、水稻、棉花、烟草、玉米等作物。还可防止棉花落铃,增加马铃薯及甘薯的产量。 矮壮素延缓生长的性质可能是由于抑制了赤霉素的合成,已证明矮壮素可以抑制稻恶苗病菌产生赤霉素,因此,矮壮素对高等植物的作用是竞争性地抑制赤霉素的作用。矮壮素抑制细胞伸长,而不抑制细胞分裂。

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 2. 丁酰肼(比久,B9) 丁酰肼是美国橡胶公司于1960年发现的。丁酰肼可以被植物根、茎、叶吸收,并在植物体内运转,抑制细胞分裂素和生长素的活性,从而抑制细胞分化,使纵向细胞变短,横向细胞增大,从而使植物变矮,干扰赤霉素的合成。丁酰肼用于幼树新梢生长的抑制,使苹果树节间缩短,枝条增粗,促进花芽分化,早结果。还可防止花生、马铃薯徒长。使菊花植株矮化,株型紧凑,也可用于蔬菜。

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 3.甲哌鎓(助壮素,缩节胺) 甲哌鎓可通过植物叶片和根部吸收,传导至全株,可降低植株体内的赤霉素活性,从而抑制细胞的伸长,顶芽长势减弱,控制株型纵横生长,使植株节间缩短,株型紧凑,叶色深厚,叶面积减少,并增加叶绿素的合成,可防止植株旺长,推迟封行等。甲哌鎓主要在棉花上应用,防止棉花徒长,防止蕾铃脱落,也可用于小麦防倒伏。用于葡萄、柑橘、桃、梨、枣、苹果等果树防止新梢过长。

第二节 植物生长延缓剂 (Growth retardants) 4.吡啶醇 可被根、茎、叶及萌发的种子吸收。使植物植株矮化、茎秆变粗、叶面积增大及刺激生根等。对大豆、花生、向日葵浸种处理或盛花期喷施,可矮化植株、增产。 5.多效唑(PP333) 多效唑可以通过植物的根、茎、叶吸收,其通过抑制赤霉素的合成,减少细胞的分裂和伸长。植物主要表现为延缓生长、矮化植株。另外,多效唑还可增加叶绿素、核酸、蛋白质含量,阻滞或延迟植物衰老,增加抗逆性。多效唑也是一种杀菌剂,可以用来防治锈病、白粉病。烯效唑的功效与多效唑相同。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) 植物生长抑制剂主要作用于植物顶端,对顶端分生组织具有强烈的抑制作用,使其细胞的核酸和蛋白质合成受阻,细胞分裂慢,顶端停止生长,导致顶端优势的丧失。植物形态也发生变化,如侧枝数目增加,叶片变小等。这种抑制作用不是由抑制赤霉素引起的,所以外施生长素等可以逆转这种抑制效应,而外施赤霉素则无效。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (一)脱落酸的结构与应用 植物生长抑制剂中最典型的代表是脱落酸(abscisic acid,简写为ABA)。1961年W. C. Liu研究棉花幼铃脱落时,从成熟干棉壳中分离到促进脱落的物质,并命名为脱落素。1963年K. Ohkuma和F. T. Addicott从新鲜棉花幼铃中分离纯化了促进脱落的物质,命名为脱落素Ⅱ。几乎同时,C. F. Eagles等从桦树叶中提取到诱导枝条休眠的物质,命名为休眠素。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (一)脱落酸的结构与应用 1965年,J. W. Cornforth确定了脱落素Ⅱ与休眠素是同一种物质。1967年第六届国际植物生长物质会议上,正式命名为脱落酸。脱落酸的化学结构如下: 脱落酸(abscisic acid,ABA)

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (一)脱落酸的结构与应用 脱落酸具有倍半萜结构,1978年F. Kienzl等首先人工合成,但生物活性没有天然脱落酸高。后来日本首先进行了微生物发酵生产,我国也实现了工业化发酵生产,产品中文通用名称为诱抗素。脱落酸有多种异构体,微生物发酵的诱抗素为(+)-2-顺,4-反脱落酸,生物活性最高。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (一)脱落酸的结构与应用 脱落酸在植物生长发育过程中,其主要功能是诱导植物产生对不良生长环境(逆境)的抗性,如诱导植物产生抗旱性、抗寒性、抗病性、耐盐性等。用浸种、拌种、包衣等方法处理水稻种子,能提高发芽率,促进秧苗根系发达,增加有效分蘖数,促进灌浆,增加秧苗抗病性。也有用于棉花、烤烟、油菜、玉米、小麦、蔬菜等作物的报道,但应用不多。由于脱落酸的发酵成本较高,生产上应用较少。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (二)其它植物生长抑制剂的结构与应用 目前人工合成的并已应用于生产的生长抑制剂品种较多,仅作部分介绍。 整形素 抑芽丹 三碘苯甲酸 疏果安(carbaryl) 氟节胺(flumetralin, 抑芽敏)

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (二)其它植物生长抑制剂的结构与应用 1. 三碘苯甲酸,其生理作用是抑制植物生长素的传导或减低植株体内的生长素浓度,因而可抑制茎尖和侧枝的形成,阻碍节间伸长,使植株变矮,增加分蘖,叶片增厚、浓绿,顶端优势受阻,对植株有整形和促使花芽形成的作用。 2. 整形素,也是一种生长素传导抑制剂,其阻碍生长素从顶芽向下传导,减弱顶端优势,促进侧芽生长,形成丛生株,并抑制侧根形成。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (二)其它植物生长抑制剂的结构与应用 3. 抑芽丹(青鲜素),是1949年开发的早期植物生长抑制剂,其主要生理作用是抑制细胞分裂,但不妨碍细胞膨大,从而抑制植物芽的生长。用于马铃薯、洋葱、大蒜、萝卜等作物,防止贮藏期发芽变质,也用于棉花、玉米杀雄,对核桃、女贞等可起到打尖、修剪作用。 4. 氟节胺,是一种烟草侧芽抑制剂,烟草打顶后采用杯淋法施药1次,即可抑制烟草腋芽发生直至收获。

第三节 植物生长抑制剂 (Growth inhibitors) (二)其它植物生长抑制剂的结构与应用 5. 疏果安,20世纪50年代由美国联合碳化公司开发。主要用于苹果、梨大年疏果。在盛花后14d应用。 除上述介绍的植物生长抑制剂外,在生产上应用的品种还有调节膦、增甘膦、吲熟酯等。另外,二硝基苯胺类除草剂仲丁灵、二甲戊乐灵在烟草上亦广泛用于烟芽抑制剂。