第七章 三萜以及苷类 定义 三萜(triterpenoids)是由30个碳原子组成的萜类化合物。(指基本骨架,不包括糖),可认为是由6个异戊二烯缩合而成的。 分类 从结构上分两大类:四环三萜 五环三萜 存在形式:游离形式(苷元) 苷的形式(与糖结合)
第一节 四环三萜 A B 三萜化合物C30 甾体化合物C27
达玛烷型四环三萜 第一类:20(S)-原人参二醇衍生的皂苷,C3、C12-OH 、 20S 10 8
第二类:20(S)-原人参三醇衍生的皂苷,C3、C6、C12-OH 、 20S
羊毛脂烷型(lanostane)
灵芝中四环三萜化合物有C30、C27、C24三种基本骨架。
环阿屯烷型(cycloartane)
甘遂烷型(tirucallane)
楝烷型(meliacane)
葫芦烷型(cucurbitane)
五环三萜—齐墩果烷型 oleanolic acid
glycyrrhetinic acid
五环三萜—熊果烷型 ursolic acid
五环三萜—羽扇豆烷型
五环三萜—木栓烷型
紫外光谱 双键类型 紫外特征 孤立双键 205~250nm处有弱吸收 异环共轭双烯 240、250、260nm K带三个峰 同环共轭双烯 α, β-不饱和羰基 242~250nm 11-oxo,△12 C18α-H 最大吸收为242~243nm D/E反式 C18β-H 最大吸收为248~249nm D/E顺式
红外光谱 三萜类型 A区 (1355~1392cm-1) B区 (1245~1330cm-1) 齐墩果烷型 二个峰 三个峰 乌苏烷型 四环三萜 一个峰
MS质谱:Δ12齐墩果烯类三萜
MS质谱:11-oxo,Δ12-齐墩果烷类三萜
FAB-MS分析糖链结构
三萜化合物13C-NMR 五环三萜 季碳信号 30~42ppm 异丙烯基信号 23q,109t,150s, 齐墩果烷型 6 无 乌苏烷型 5 羽扇豆烷 有
magnetic anisotropic effect
29 23
齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷类型三萜烯碳化学位移