趣味实验 冷却 苯酚乳浊液 苯酚 溶液 加热 溶解度 增大 冷却 溶解度下降

第三章 烃的含氧衍生物 酚

CnH2n-6O 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物叫酚 CH3 酚 醇 醇 酚 试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？ (芳香醇、芳香醚、酚互为同分异构体)

苯酚 ——最简单的酚 一、分子结构 一定有12个原子共平面（可能有13个） OH 分子式: C6H6O 结构简式： C6H5OH 模型： (球棍模型) (比例模型) 一定有12个原子共平面（可能有13个）

→乳浊液 →溶液 ↑冷却 二、物理性质 1 .色、味、态： 纯净的苯酚具有特殊的气味的无色晶体 在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 2 .熔点：43℃ 3 .溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度 不大 →乳浊液 ↑冷却 →溶液 当温度高于65℃时， 能跟水混溶 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂 4 . 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤 酒精

三、化学性质 —O—H 被氧气等氧化 预测苯酚可能有什么化学性质？ 苯环与氢气的加成 羟基与Na的置换 与卤素的取代 与指示剂的反应 酸性 氧化 被氧气等氧化 与指示剂的反应 与氢氧化钠反应

酸性---与碱反应 NaOH溶液 变澄清 苯酚乳浊液 —OH + NaOH —ONa + H2O 苯酚钠-易溶于水

酸性---指示剂反应 紫色石蕊试液 不变色 苯酚乳浊液 结论： 苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。

1、弱酸性-----苯酚又叫石炭酸，但不是酸，是酚 苯酚电离方程式: OH O- + H+ （1）苯酚酸性太弱，不能使指示剂变色 （2）与碱反应: —OH + NaOH → —ONa + H2O 苯酚钠 (易溶于水) 9

苯酚的酸性 澄清 ONa溶液 通入CO2 加稀HCl 浑浊 说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞苯酚 + HCl + NaCl —OH —ONa

变澄清 酸性： H2CO3>C6H5OH>HCO3- NaHCO3 （3）与盐反应: Na2CO3溶液 + CO2 + H2O + —OH —ONa NaHCO3 苯酚乳浊液 Na2CO3溶液 （3）与盐反应: 变澄清 + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 酸性： H2CO3>C6H5OH>HCO3-

思考： 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 苯环对羟基产生影响，酚羟基上的氢能电离，使苯酚具有弱酸性。 酚 羧酸 H－OH 水 HO－SO3H 硫酸 C2H5－OH 乙醇 H2CO3 碳酸 H原子活泼性：强酸＞弱酸（羧酸）＞碳酸 > 苯酚＞水＞乙醇 A.含-OH的化合物都能与Na发生置换反应生成H2。 B.与碱反应：羧酸、酚可以，醇不可以。 C.与NaHCO3反应：羧酸可以，苯酚、醇不可以。

书写下列化学方程式： 邻羟基苯甲酸与NaOH、Na2CO3、NaHCO3 邻羟基苯甲酸钠与Na2CO3

白色沉淀 2、取代反应 浓溴水 a、与溴水取代 苯酚稀溶液 （浓溴水） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 Br —OH + Br2 —OH ↓ + 3HBr 3 （浓溴水） 2，4，6—三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 思考：如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 加入NaOH分液

对比反思 酚羟基对苯环的影响: 使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代. 反应物 反应条件 产物 取代苯环上 氢原子数 苯酚 苯 反应物 反应条件 产物 取代苯环上 氢原子数 浓溴水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 酚羟基对苯环的影响: 使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.

书写下列化学方程式： 邻羟基苯甲酸与NaOH、Na2CO3、NaHCO3

2,4,6-三硝基苯酚 b、与硝酸取代 3、显色反应--酚的特征反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于酚和Fe3+的互相检验。 6C6H5OH +Fe3+ [Fe（C6H5O）6]3-+ 6H+ 练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。

=O = O 4、液态苯酚与活泼金属Na的置换反应： 5、加成反应——与H2加成 6、氧化反应（苯酚有强还原性） 被O2或KMnO4氧化 OH =O = O 被O2或KMnO4氧化

酚醛树脂(俗称电木)：酚（苯酚）和醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物 7、缩聚反应---缩合聚合反应 是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生简单分子（如 H2O、HX等）的化学反应 酚醛树脂(俗称电木)：酚（苯酚）和醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物 n ＋n HCHO H OH + (n-1)H2O 催化剂 △ 酚醛树脂

8、苯酚的制备： 方法一：可从煤焦油中提取 方法二： Cu 盐酸 氯气 300 ℃ 催化剂 2.8×107Pa 浓硫酸 140—160 ℃ 固体NaOH 320—350 ℃ 浓硫酸 140—160 ℃ SO2、H2O

医药方面 9、苯酚的用途 防腐剂 酚醛树脂 染料 消毒剂 合成纤维 合成香料

课堂练习 1、下列物质中： （A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） —OH —OH CH3 —CH2OH B、D B、D B、C、D

6 1mol最多能与（ ）molBr2水发生反应，与（ ）molH2反应，能与（ ）molNaOH发生反应 7 3

2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( ) A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH B O HO