第1节 有机化学反应类型 《有机化学》选修5 北京第十五中学 第1节 有机化学反应类型 《有机化学》选修5 北京第十五中学 张绪姝
我们身边 的有机物 治疗肝病中药珍珠草 番茄红素
分类 如何简便地认识、研究有机物的？ 如何简便地认识、研究有机化学反应呢？ 关键词 结构 代表物 预测？ 建立联系 归类 预测 官能团 化学键极性 碳原子饱和性 官能团相互影响 归类 预测？ 预测 如何简便地认识、研究有机化学反应呢？
第1节 有机化学反应类型 从加（脱）氧、脱（加）氢角度 或氧化数 主要类型 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 还原反应
你打算从哪些方面研究一类有机反应？ 研究有机反应的基本思路 有机物的结构特征 （官能团） 反 反应试剂 应 类 从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识 有机物的结构特征 （官能团） 反 应 类 型 反应试剂 反应产物 反 应 条 件
CO+Cl2=COCl2 一有机反应的主要类型 1、加成反应 历史链接 加成反应（Addition Reaction)—— 凯库勒. 德国 CO+Cl2=COCl2 加成反应（Addition Reaction)—— 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。
思考：加成反应的反应物结构特征是什么？ 一般与什么试剂发生加成反应？ Br2、 HCl 含有不饱和键
+ C C C A1=B1 A2-B2 历史链接 加成反应规律 δ+ δ- δ+ δ- A1 B1 B2 A2 δ+ δ- δ+ δ- 根据现代价键理论研究发现： 不饱和键的种类不同，或与之反应的试剂及条件不同， 加成反应的历程也可能不同。 加成反应规律 C C δ+ δ- O C H-Cl 、 H-OSO3H 、 H-CN H-NH2、 Br-Br δ+ δ- A1 B1 B2 A2 A1=B1 δ+ δ- A2-B2 δ+ δ- +
加成反应物结构与试剂对应关系 反应物结构 试剂 X2 、H-X H-OSO3H H-CN 知识链接
加成反应前后反应物到产物的变化 反应物 反应产物 反应物、产物的数目 碳原子的饱和程度 碳原子的键合方式以及不饱和键两端碳原子轨道杂化方式 两个（多个） 一个 饱和（或饱和程度提高） 不饱和 σ π SP2 σ π SP σ SP3 σ （π） SP2 （ SP3） σ SP3
CH3-CH=CH2 结构特征？ CH3-CHCl-CH3 CH3-CH2-CH2Cl 80% 分析 CH3 预测 反应产物 反应条件 反应试剂 CH3-CHCl-CH3 反应类型 CH3-CH2-CH2Cl
马尔科夫尼科夫经验法则（1839-1904） 俄国化学家Markovnikoff 历史链接 当烯烃双键两端取代基不对称时，酸的质子主要是加到含氢较多的双键碳原子上，而负的基团加到含氢较少的双键碳原子上 俄国化学家Markovnikoff
CH2-CH=CH2 结构特征？ H CH2 CH CH H 关于取代反应你打算从哪些方面着手研究？ 再看 丙烯 π, 284kJ/mol
生产 加成反应 与我们 生活 用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等 3 HCHO +CH3CHO CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH ◎ CH3-C=CH2 + H-OCH3 CH3-C-CH3 CH3 OCH3 用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等 ◎ 加成反应 与我们 生活 3 HCHO +CH3CHO HOCH2 CH2OH CHO C
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生活中的有机物 治疗肝病中药珍珠草 具有抗氧化能力的番茄红素
用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等 SP3 SP2 或 SP3 σ π SP2 σ π SP
加成反应的反应物结构与试剂对应关系阐释 知识链接 反应物结构特征 CH2=CH2 从电子云的角度看，双键像一个夹心面包，π电子云以帷幕状将碳核遮盖 CH CH 叁键π电子云形状成圆筒状，看上去像压紧在一起的面包圈。由于两个π键在形成时压缩σ键使其变短，使碳核部分露出在电子云外 O C 由于氧原子电负性很大，吸引电子能力很强，所以羰基电子云偏向氧原子一边，氧原子带部分负电，反之，碳原子带部分正电 试剂特征 多与亲近电子的试剂（亲电试剂）发生加成反应 如：X2、 H-X 、 H-OSO3H、H-OCl 既能与亲电试剂发生加成反应，也能与亲核试剂发生加成反应 易与能够提供孤对电子或负离子的亲近带正电的碳原子核的试剂（亲核试剂）发生加成反应如：H-CN 、 H-NH2