第一节 醇 酚 (第二课时)
二、酚 1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构: OH 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质
无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。 3、物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。 小资料 放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
实验3—3 实验 现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊
4、化学性质 1)弱酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。
ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 2)与溴反应 OH + 3Br2 Br ↓+3HBr (可用于苯酚定性检验与定量测定) OH + 3Br2 Br ↓+3HBr
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 *3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 FeBr3作催化剂 不用催化剂 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 FeBr3作催化剂 不用催化剂 一次取代苯环 上一个氢原子 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼
学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。
5、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 酚醛树脂的合成
巩固练习 1、怎样分离苯酚和苯的混合物 2、如何鉴别苯酚 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
同学们: 再见!