有机化合物的命名 【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。 2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。
§1―1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之。
二、有机化合物的俗名
§1―2 基的命名 一价基:
二价基 —— 亚基: 三价基——次基:
§1―3 衍生物命名法
三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷
§1―4 系统命名法 §1―4—1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序 一、关于“最低系列” : 所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。 例如:
当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不同的情况: (1)双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给双、叁键以尽可能低的位次编号。 (2) 双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的位次编号。
二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” : 1.确定“较优基团”的依据——次序规则: (1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。 (2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。
(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。
2. “较优基团后列出”的应用: 当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”,指定“较优基团”后列出。
§1―4—2 烃的命名 一、烷烃 主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时,其选择顺序为: 例1:选择支链多的碳链为主碳链。 例2:选择支链位号较小的为主碳链。
例3:两个等长碳链上的支链数目、位次均相同,选择支链碳原子多的为主碳链。
例4:选择侧分支少的链为主碳链。 练习: 1.下列化合物的系统命名是否正确?如有错请改正。
2. 命名下列化合物: 二、开链不饱和烃 要点: 选择含双键(或叁键)尽可能多的最长碳链为主碳链,
从靠近不饱和键的一端开始编号。
练习: 命名下列化合物:
三、脂环烃 1. 单环烃:
2. 桥环化合物:
3. 螺环化合物:
练习: 命名下列化合物: 四、芳烃 1. 单环芳烃: 苯环上连有多个烃基时,以苯基为母体,并遵循“最
低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时,则以苯环作取代基。 2.多环芳烃
联苯类: 稠环类:
§1―4—3 烃衍生物的命名 一、单官能团化合物的命名 单官能团化合物是指:除碳碳不饱和键外,分子中只含一种官能团的化合物。 1.卤代烃: 命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。
练习: 写出下列化合物的名称或结构式:
2. 醇 选长链——含羟基; 编位次——羟基始。
3. 酚: 编号:一般情况下,应使羟基的编号尽可能的小。 4. 醚: 结构比较简单的醚:“烃基名称 + 醚字” [注意:优先基团写在后面]。
结构比较复杂的醚:通常把“烃氧基”作为取代基。 环状醚通常称“环氧某醚”,或按杂环化合物命名。 练习: 写出下列化合物的名称或结构式:
5. 硫醇、硫酚、硫醚: 命名与醇相似,只是在相应的母体前面加一个“硫”字.
6. 醛、酮 选长链:含羰基; 编位次:羰基始。
7. 羧酸及其衍生物 羧酸:命名方法与醛、酮相似。
羧酸衍生物: 酰卤和酰胺: 根据相应的酰基命名。
酸酐:根据相应的羧酸命名。
酯:根据相应的酸和醇命名,称为“某酸某酯”。
练习: 命名下列化合物:
8、含氮化合物 胺:烃基名称后面加上“胺”字。
复杂胺则是以烃为母体,把氨基作为取代基来命名的。
季胺化合物: 腈与异腈:
重氮和偶氮化合物: 重氮化合物:其特点是:—N=N—(或—N2—)只有一端与碳原子直接相连。 偶氮化合物:其特点是:—N=N—(或—N2—)只有两端均与碳原子直接相连。
9、磺酸及其衍生物: 练习: 命名下列化合物:
§1―4—4 复合官能团化合物的命名 分子中含有两种或两种以上官能团的化合物成为复合官能团化合物(或称混合官能团化合物)。 命名时,首先按官能团优先顺序确定母体,并 遵循最低系列和次序规则命名之。 官能团的优先次序为:排在前面的官能团选做主要官能团。
练习: 命名下列化合物: