有机化合物的分类和命名

【交流与讨论】 分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体？写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应？它们与乙醇在结构上有哪些共同点？ ①CH3CH2CH2OH ②CH3CHCH3 OH ③CH3CH2OCH3 其中① ②能发生酯化反应，它们与乙醇一样，都含有羟基（-OH）。

与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物 与乙醇化学性质相似的 部分有机化合物 与乙酸化学性质相似的 CH3CH2－OH CH3－COOH CH3－OH CH3CH2CH2－OH CH3CH2CH2CH2－OH CH3CH2CH2CH2CH2－OH H－COOH CH3CH2－COOH CH3CH2CH2－COOH CH3CH2CH2CH2－COOH R－OH R－COOH

反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。

一、按官能团分类 根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。 　　这是有机化学中的主要分类方法。

芳香烃：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5－)具有官能团的性质。 烯烃： 双键（＞C=C＜） 炔烃： 叁键（－C≡C－） 醚： 醚键（－O－） 芳香烃：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5－)具有官能团的性质。 腈（汉语拼音：jīng），是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中，通过亲核取代反应（nucleophilic substitution）制取。

卤代烃：卤原子(－X)，X代表卤族元 素（F，Cl，Br，I）； 醇、酚：羟基(－OH)； 醛：醛基(－CHO)； 酮：羰基(＞C=O)； 羧酸：羧基(－COOH)； 酯：酯基(－COO－R)；

【学与问】 请指出下列有机物的类别。 醛 酚

芳香酸 （羧酸的一种，苯甲酸） 芳香烃

酯（甲酸乙酯） 羧酸（丙烯酸）

烯 酚、醛 醇、羧酸 1、指出下列有机化合物的所属类别： CH3 CH２ C A、 属于 B、 CH2 CH２Br Cl 属于 卤代烃 C、 OH H 　C O 属于 酚、醛 COOH OH CH２ CH3 CH2 CH D、 属于 醇、羧酸

A A、 B、 C、 D、 ２、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（ ） CH3 OH O CH3 C H O CH2 ２、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（　　） A A、 CH3 OH B、 O CH3 C H O C、 CH2 OH CH3 D、 CH3 O H C

二、按碳的骨架分类 链状化合物

1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如： 1．链状化合物 　　 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如： 正丁烷 正丁醇

2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。 它又可分为两类： （1）脂环化合物 （2）芳香族化合物 2．环状化合物 　 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。 　　它又可分为两类： （1）脂环化合物 （2）芳香族化合物

是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如： （1）脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如： 环戊烷 环己醇

（2）芳香族化合物 是分子中含有苯环体系的化合物。如： 苯 　 　 萘

3．杂环化合物 组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如： 3．杂环化合物 组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如： 呋喃 噻吩 吡啶

有机化合物的命名 　　烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。 一、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。 　　烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烷基（用R表示）。 甲基：－CH3 乙基： － CH2CH3 丙基： － CH2CH2CH3

1、习惯命名法（又称普通命名法） ⑴.碳原子数在十以内的，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字。例如，C5H12叫戊烷。 ⑵.碳原子数在十以上的，就用汉字数字代表。例如，C17H36叫十七烷。

⑶.为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如： “正”：表示直链烃 “异”：表示具有         结构的异构体 “新”：表示具有          结构的异构体 CH2

一些烷烃的习惯命名 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 C20H42 二十烷 （正丁烷） 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 C20H42 二十烷 （正丁烷） （异丁烷）

一些烷烃的习惯命名 （正戊烷） C H CH3 CH2 （新戊烷） （异戊烷） 　　用习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。

2、系统命名法 X X 命名的步骤及原则： ⑴选主链 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 丁烷 己烷 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 X 丁烷 己烷

⑵编号 选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。 ⑵编号　选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 己烷 丁烷

⑶书写名称 支名前，主名后，支名异，简在前， 同基并，逗号隔，号与名，短线隔。 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 甲基 丁烷 2- 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 甲基 丁烷 2- 二甲基 己烷 2,4-

1 2 3 4 5 6 二甲基 己烷 2,4- 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 CH3–CH–CH2–CH–CH3 CH3 – CH2 二甲基 己烷 2,4- 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置

注意事项： 1.命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数

多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 烷烃系统命名法原则： 长-----选最长碳链为主链。 ① ② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。 ④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。 ⑤ 小-----支链编号之和最小。

例如 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH2 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 主链 取代基位置 选主链，称某烷； 编号位，定支链； 可归纳为 取代基，写在前，标位置，短线连； 不同基，简到繁，相同基，合并算。 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH2 例如 1 2 3 4 5 6 7 8 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 主链 取代基位置 取代基数目 取代基名称

× √ 【练习】请给下列物质命名 CH2 CH2 CH CH2 CH2 ① CH2 CH3 CH3 CH3 4-乙基庚烷 CH3 CH3 ② ＝ CH3 C CH CH3 CH3 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 × 2,2,3-三甲基丁烷 √ 2,3,3-三甲基丁烷

2,2,4,4-四甲基已烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷 ③ ④ CH2CH3 CH3 CH3－C－CH2－C－CH3 CH3 CH3 CH－CH2－C－CH2－CH3 CH3 CH3 ④ ③ 2,2,4,4-四甲基已烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷

判断改错 ３－甲基－５－乙基己烷 ３，５－二甲基庚烷 ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ ＣＨ３ （错误） CH3 － CH － CH2－ CH － CH3 ＣＨ２ ＣＨ３ 注意：以上二种结构式，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分子结构． ３，５－二甲基庚烷 （正确）

（1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 二、烯烃和炔烃的命名 （1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。

6 5 4 3 2 1 （1） 5-甲基-2-己烯 5 4 3 2 1 （2） 4-甲基-3-乙基-2-戊烯

5 4 3 2 1 （3） 2，4-二甲基-2-戊烯 CH2=CH-CH=CH2 （4） 1，3-丁二烯 （5） 4-甲基-2-戊炔

CH3 CH3 1　　 2 3 4　5　 2,4-二甲基-1,3-戊二烯 CH2＝C－C＝C－CH3 2 3 4 5　 6　 CH ≡ C－C－CH2－CH2－CH3 CH2 CH3 3-丙基-1-已炔

【练习】 A 下列各烯烃的命名正确的是 （ ） A．3，3-二甲基-1-丁烯 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 下列各烯烃的命名正确的是 （　　） A．3，3-二甲基-1-丁烯 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-3-丁烯

三、环状化合物命名——通常选择环做母体 (一) 苯的同系物的命名 1、以苯作为母体进行命名的，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。 CH3 C2H5 甲苯 乙苯 2、对苯环的编号以较小的取代基为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 CH3 CH3 1 3 １ ２ ３ ４ 间二甲苯 对二甲苯 1,3-二甲（基）苯 1,4-二甲（基）苯

3、有时又以苯基作为取代基。 （二）其它环状化合物的命名 1,3-二甲基环已烷 2-甲基-1,4-苯二甲酸 1,4-苯二酚 （二）其它环状化合物的命名 规则：以碳环作为母体，使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则 1,3-二甲基环已烷

四、烃的衍生物的命名 OH CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 2-丁醇 1、醇的命名 （1）以羟基作为官能团象烯烃一样命名 （2）编号时，羟基所在碳原子的编号尽可能小 OH CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-丁醇 2-丁醇 CH3–CH–CH–CH3 OH CH3–CH–CH–CH2–CH3 OH CH2–OH 2、3-丁二醇 2-乙基-1、3-丁二醇

2—丁醇 2—甲基—1—丙醇 苯甲醇 2—甲基—2—丙醇 2,2—二甲基—1—丙醇

2、醛及羧酸的命名 （1）找主链:醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法 （2）编号:从醛基或羧基中的碳原子开始 CHO CH3-CH-CH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 1，5－戊二酸 2－甲基丙醛