高三第一轮总复习 专题11 烃的衍生物 第4讲 有机推断 2019年2月16日星期六

秘诀： 找突破口！ 找各种特征！

[ CH-CH ] n H Cl 复习：几种重要转化关系 以两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH2-Cl CH3-COOH CH2Cl-CH2-Cl CH3COONa CHCH CH2=CHCl CH3COOC2H5 [ CH-CH ] n H Cl

一、从有机物特征转化关系推断 A C B 羟基 醛基 羧基 碳原子数不变,碳架结构不变 (1) 问题一:试指出各物质含有的官能团. 氧化 (1) 问题一:试指出各物质含有的官能团. 羟基 醛基 羧基 A , B ， C 。 R-CH2OH R-CHO R-COOH 问题二:转化中各物质不变的是什么? 碳原子数不变,碳架结构不变

一、从有机物特征转化关系推断 D X A (2) 思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是? 卤代烃、酯等 酯、糖类 稀H2SO4 NaOH溶液 (2) X △ A 思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是? 卤代烃、酯等 酯、糖类

应用 X的分子式为C4H8O2 NaOH溶液 C D 稀硫酸 稀硫酸 C X 氧 化 △ 氧化 A B 试写出A、B、C、X的结构简式

例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为 有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)： 请回答下列问题： (1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、_______； 发生反应②的反应条件是_________、__________。 (2)下列物质的结构简式A________ B_________ C__________ D____________E____________。

二、从特征反应条件推断 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 反应条件 具体物质类别和反应类型 NaOH水溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃或石棉绒(Al2O3)加热 浓H2SO4、140℃ 卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应

二、从特征反应条件推断 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 溴水或Br2的CCl4溶液 浓溴水 液Br2、FeBr3 X2、光照 O2、Cu、加热 Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂） 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 不饱和有机物的加成反应(或还原)

例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 乙醇 ⑴ D的化学名称是 。 ⑵ 反应③的化学方程式是 。 ⑶ B的分子式是 ， A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 △ C9H10O3 水解反应

三．从特征化学性质来推断 应掌握的化学性质及其对应的官能团有： 化学性质 官能团或物质 与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应（即能被还原） 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤原子 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 碳碳双键、碳碳叁键

三．从特征化学性质来推断 应掌握的化学性质及其对应的官能团有： 化学性质 官能团或物质 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 容易被氧化 能发生水解反应 能发生加聚反应 醛基 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基 苯的同系物 醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯类、卤代烃、糖类、蛋白质 碳碳双键

三．从特征化学性质来推断 化学性质 官能团或物质 使溴水褪色且有白色沉淀 遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄 应掌握的化学性质及其对应的官能团有： 化学性质 官能团或物质 使溴水褪色且有白色沉淀 遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄 酚羟基 酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)

例3：03全国理综 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 碳碳双键，醛基，羧基          D的碳链没有支链 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 碳碳双键，醛基，羧基 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。 OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH △ Ni

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是 。 D的碳链没有支链 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式 是 。 （5）F的结构简式是 。由E生成F的反 应类型是 。 HOOC—CHBr—CHBr—COOH 酯化反应

四．从特征数据来推断 以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分子质量为28，甲酸、乙醇相对分子质量为46,乙酸、丙醇为60。一个羟基转变为醛基，相对分子质量减少2，一个醛基转化羧基，相对分子质量增加16。 B Mr=28 G Mr=44 H Mr=60 如：2008上海高考推断题 节选其中一部分

四．从特征数据来推断 例4、（2010天津高考卷） 请回答下列问题： ⑴ A的分子式为_________________。 Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ R－CH2CHO + R′OH （烃基烯基醚） 烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下： 请回答下列问题： ⑴ A的分子式为_________________。 ⑵ B的名称是 A结构简式为___________________。 ⑶ 写出C → D反应的化学方程式：__________________________________。

四．从特征数据来推断 请回答下列问题： ⑴ A的分子式为_________________。 ⑵ B的名称是 A结构简式为 ⑶ 写出C → D反应的化学方程式：__________________________________。 C12H16O 正丙醇或1—丙醇

课堂小结 从有机物特征转化关系推断 有机推断突破技巧 从特征反应条件推断 从特征化学性质来推断 从特征数据来推断

B (C4H6O2) C (C4H6O2) E (C4H6O2)n 练习、已知A具有酸性，一定条件下可生成B、C、D， 且B、C互为同分异构体，B为五原子环状化合物。 B (C4H6O2) C (C4H6O2) E (C4H6O2)n A (C4H8O3) D (C4H6O2)n 1.写出A、B的结构简式：A____________；B____________； 2.分析下列反应类型：A→D：________；C→E：________； 3.试写出下列化学方程式：A→C：____________________ A→D：____________________

找找突破口 （2010全国卷1） 30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题： （1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ； （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ； （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ； （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。

【答案】

找找突破口 2010山东高考卷 33．（8分）【化学——有机化学基础】 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图： 根据上述信息回答： （1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是____（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。 （3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为_____。 （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________

答案 （1）醛基 取代反应 （2） （3）或溴水 （4）