第六章 卤代烃 教学内容 一、命名、分类与物理性质 二、化学性质 三、脂肪族亲核取代反应历程 四、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 五、亲核取代与消除反应的关系 六、卤代烃的生理性质与重要的代表物 教学内容
学习要求 1、掌握卤代烃的分类； 2、了解卤代烃的物理性质；掌握卤代烷的 化学性质（重点）； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程、反应 第六章 卤代烃 学习要求 1、掌握卤代烃的分类； 2、了解卤代烃的物理性质；掌握卤代烷的 化学性质（重点）； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程、反应 活性及与消除反应的关系（重点）； 4、了解卤代烃的生理活性及重要的卤代烃。
作业：习题4(a/b/c/d/e)、5、6、8、13。 第六章 卤代烃 【带着问题去学习】（如何学？） 1、卤代烃有哪些重要的化学性质？如何理解各种卤代烃的活性次序？ 2、如何理解札依采夫规则？ 3、什么是格氏试剂，它是如何合成的？ 4、卤代烃亲电取代反应有哪两种典型历程，它们有什么特点？ 5、如何理解亲核取代与消除的竞争？ 作业：习题4(a/b/c/d/e)、5、6、8、13。
一、命名、分类与物理性质 1、命名：卤原子只能作为取代基 2、分类 第六章 卤代烃 一、命名、分类与物理性质 1、命名：卤原子只能作为取代基 2、分类 3、物理性质：碘代烷和溴代烷的密度>1>烷烃，卤代烷密度<1，而卤代芳烃密度>1。
(1)亲核取代反应：由亲核试剂引起的取代反应。 (2)亲核试剂：如：HOH、OH-、RO-、NH3等。 (3)当R相同时，卤代烃的活性为： 第六章 卤代烃 二、化学性质 1、亲核取代反应（重点） (1)亲核取代反应：由亲核试剂引起的取代反应。 (2)亲核试剂：如：HOH、OH-、RO-、NH3等。 (3)当R相同时，卤代烃的活性为： RI > RBr > RCl > RF
第六章 卤代烃 亲核取代反应类型：
2、消除反应（重点） （1）消除遵守Saytzeff规则，是形成C=C的方法之一。 第六章 卤代烃 2、消除反应（重点） β-消除反应 （1）消除遵守Saytzeff规则，是形成C=C的方法之一。 （2）卤代烷的反应活性：叔 > 仲 > 伯卤代烃。 （3）亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应：在NaOH的水溶液中是亲核取代反应，在NaOH的醇溶液中是消除反应。
第六章 卤代烃 3、与金属的反应（重点） 格氏试剂的作用： （1）可用来合成醇、羧酸等各类化合物。
（2）能与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。 第六章 卤代烃 （2）能与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。
（2）产生活性中间体碳正离子是决定反应速度的步骤，它涉及一种分子，故为单分子反应。 第六章 卤代烃 三、脂肪族亲核取代反应历程 1、单分子历程（SN1） SN1反应的特点： （1）分步进行。 （2）产生活性中间体碳正离子是决定反应速度的步骤，它涉及一种分子，故为单分子反应。
（2）进攻试剂从背面进攻，过渡态涉及到两种分子，故为双分子反应； 第六章 卤代烃 2、双分子历程（SN2） SN2反应的特点： （1）协同反应即一步完成。 （2）进攻试剂从背面进攻，过渡态涉及到两种分子，故为双分子反应； （3）整个反应过程发生了瓦尔登转化，它是SN2反应的标志。
利用与硝酸银醇溶液的反应（SN1），可鉴别卤代烃的活性为： 第六章 卤代烃 四、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 利用与硝酸银醇溶液的反应（SN1），可鉴别卤代烃的活性为： 烯丙基式卤代烃、苄卤和三级卤代烃 > 二级卤代烃 > 一级卤代烃 > 乙烯式卤代烃、卤苯。（重点） 加热时间较长
第六章 卤代烃 <
第六章 卤代烃 五、亲核取代与消除反应的关系 1、单分子消除历程（E1） 2、双分子消除历程（E2）
（1）伯卤代烷有利于发生亲核取代反应，叔卤代烷有利于发生消除反应； （2）极性溶剂，有利于亲核取代反应，弱极性溶剂，有利于消除反应; 第六章 卤代烃 CH3 （1）伯卤代烷有利于发生亲核取代反应，叔卤代烷有利于发生消除反应； （2）极性溶剂，有利于亲核取代反应，弱极性溶剂，有利于消除反应; （3）升高温度有利于消除反应。（重点）
5-氟尿嘧啶（抗癌药） 盐酸环丙沙星（广谱抗菌药） 第六章 卤代烃 六、卤代烃的生理活性与重要的代表物 卤代烃在自然界中很少，但卤代烃对生物的生理作用是不能忽视的，如含碘的有机物甲状腺素，是控制代谢速度的激素；烯丙型的卤代烃氯甲基苯具有很强的催泪作用；含氯的化合物DDT等对昆虫有很强的毒性，并能通过生物链在生物体、人体内积累，影响人的身体健康，1983年开始已被禁止使用。 5-氟尿嘧啶（抗癌药） 盐酸环丙沙星（广谱抗菌药）
重要的卤代烃 1、CHCl3（氯仿），是一种不燃性的常用溶剂和合成原料，曾用作麻醉剂。 第六章 卤代烃 重要的卤代烃 1、CHCl3（氯仿），是一种不燃性的常用溶剂和合成原料，曾用作麻醉剂。 2、CCl4（四氯化碳），能溶解脂肪、油漆、树脂、橡胶等物质，在实验室和工业上都用作溶剂及萃取剂。 3、氟代烃 （1） CCl2F2 （二氟二氯甲烷），做制冷剂。 （2）CF2=CF2 （四氟乙烯），是一种非常有用的工程和医用塑料，也常用作不粘锅，生胶带等。