第十五讲 烃的衍生物 一、知识点
三、主要反应类型： 1. 消去反应(卤代烃、醇) CH3CH2Br+ NaOH──→CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇 △ CH3CH2OH───→CH2=CH2↑+H2O 浓H2SO4 170℃ 条件: β-碳原子上需有氢原子 2. 水解反应(卤代烃、酯) CH3CH2Br + H2O──→CH3CH2OH + HBr NaOH △ NaOH △
CH3COOCH2CH3+H2O ──→ CH3COOH +CH3CH2OH H+或OH- △ 3. 氧化反应: 醇(脱氧): 2CH3CH2OH+O2 ──→2CH3CHO+2H2O Ag △ 条件: α-碳原子上有H 醛:①银镜反应: △ CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-─→2Ag↓ +CH3COO-+NH4+ +3NH3+H2O ②与新制Cu(OH)2反应
△ CH3CHO+2Cu(OH)2 ─→Cu2O↓+CH3COOH +2H2O
讨论可知y为4、6时z为0、1，即有机物为C2H4与C2H5OH 。 二、范例剖析: 例1. 某有机物的蒸气, 完全燃烧需要三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳, 该有机物可能是: ( ) A.C2H4 B.C2H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH A.B 分析:根据题意可知有机物发生如下反应： C2HyOz +3O2 2CO2+y/2H2O 由氧原子守恒得: 2+z=y/2 讨论可知y为4、6时z为0、1，即有机物为C2H4与C2H5OH 。 →
例2：羧酸A（分子式为C5H10O2）是由醇B氧化生成。A和B可以生成相对分子质量为172的酯C，符合这些条件的酯只有4种。请写出这4种酯的结构简式。 CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2COOCH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2COOCH2C(CH3)3
例3：有机物A，俗名水杨酸，其结构简式为： （1）将A跟（填物质序号）哪种物质的溶液反应可得到一种钠盐（其化学式为C7H5O3Na）____。 A NaOH B Na2S C NaHCO3 D NaCl （2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____种,其结构简式分别为:
（3）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有____基（填写除了羟基以外的官能团名称）。 醛 例4. 羧酸酯RCOOR’在催化剂作用下可与醇R”OH发生如下反应: 催化剂 RCOOR’+R”OH──→RCOOR”+R’OH 此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。 在合成维纶的过程中, 有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化为聚乙烯醇, 这一步就是用 O=C-CH3 过量的甲醇进行交换反应来实现的。
①反应中甲醇为什么要过量? 过量的甲醇使平衡向右移动, 酯交换反应完全 ②写出聚乙烯醇的结构简式 ③写出反应过程中的反应方程式
三、思考题: 1. 已知分子式为C5H11OH的醇的同分异构体有8种, 则分子式为C6H12O2的羧酸有几种:( ) A. 4 B. 8 C. 16 D. 6 B 2.以下各组有机物, 不论其按何种比例混合, 只要总质量一定, 则完全燃烧后生成水的总质量相同的是:( ) A.甲醛、乙酸 B.乙醛、甲酸甲酯 C.乙醇、乙二醇 D.甲苯、甘油 A.D
3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体VA 升, 等质量的该有机物如果跟足量的纯碱溶液反应, 可得到气体VB 升, 若同温同压下VA>VB , 那么该有机物可能是下列的( ) A. HO-(CH2)2-COOH B. HO-(CH2)2-CHO C. HOOC-COOH D.CH3COOH A 4.某种有机物, 能使溴水褪色并能通过加聚反应合成高分子化合物, 又能发生水解反应生成两种有机物, 组成这种有机物的有机结构部分可能有:
其中正确的组合是:( C ) A.①和② B.②和③ C.②④⑤ D.①②⑥