重要有机物之间的相互转化 苍南钱库二高 季宝璋
当前，甲型H1N1流感全球流行，研制和发明抗甲流药物非常重要，目前“达菲”是治疗甲流特别有效的一种药物，“达菲”不是天然的，是经过多步有机合成而获得的，其中草莽酸是合成达菲的重要原材料，其结构简式如下： HO OH COOH （1）判断草莽酸中有哪些官能团___________________ 羟基、羧基、碳碳双键 ①②③⑤⑥⑦⑧ （2）根据草莽酸结构，选择可能具有的性质__________________ ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原 ⑦酯化 ⑧加聚
重要有机物官能团的主要性质 氧化、酯化、消去、取代 不饱和烃 C＝C -C≡C- 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 醛 —CHO 羧酸 —COOH 酯 —C—O— 加成、 氧化、 加聚 水解、消去 氧化、酯化、消去、取代 酸性、取代 氧化、还原 酸性、酯化 O 水解
活动：a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。 b、写出①~⑥转化的化学方程式 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 还原 消去 加成 氧化 取代 水解 酯化 ③ ① ② ⑥ ④ ⑤
卤代烃水解 酯水解 NaOH溶液 △ 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 卤代烃消去 NaOH醇溶液 醛氧化 酯化 醇消去 光照 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 NaOH醇溶液 卤代烃消去 NaOH醇溶液 Ag(NH3)2OH △ 或Cu(OH)2 △ 醛氧化 浓硫酸 △ 酯化 醇消去 Cu/Ag △ 浓硫酸 △ 银镜反应 新制Cu(OH)2 Cu/Ag △ 醇催化氧化
思考1：根据下面的反应路线及所给的信息填空。 （1）A的结构简式是 ， （2）①的反应类型是 。③的反应类型是 。 （3）反应②的条件是 。 A Cl Cl2，光照 B Br2的 CCl4溶液 （一氯环己烷） ① ② ③ ④ 加成反应 取代反应 NaOH醇溶液
思考2：如何实现下列有机物之间的转化。 CH3 CH2Br CH2CH2 CH2= CH2 Br Br CH3CH2OH CH3CH2OH CH3COOH
烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 还原 消去 加成 氧化 取代 水解 酯化
D C X A B 思考3： X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式 X:CH3COOCH2CH3 A:CH3CH2OH 稀硫酸 D C NaOH溶液 X 氧 化 △ 氧化 A B X:CH3COOCH2CH3 A:CH3CH2OH B:CH3CHO C:CH3COOH
问题解决： 利用乙烯为主要原料（其他无机辅助材料可自选），来合成草酸二乙酯，写出相应的化学方程式。 C—OC2H5 O 合成 CH2=CH2
C—OH O C—OC2H5 O 2 C2H5OH + C—H O H2C—OH H2C—Cl CH2 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 逆向合成分析法示意图
重要有机物之间的相互转化关系小结 应 用 于 有 机 合 成 掌 握 官 能 团 性 质 相互转化关系
练习： 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 CH3 CH2OH 1、写出A、C的结构简式：A_________，C：__________ 2、①、③发生的反应类型分别是_________、__________ 3、写出②的反应方程式____________________________ 取代反应 酯化反应 CH2OH CH2Cl + NaOH + NaCl