3 卤代烃

聚氯乙烯 聚四氟乙烯

一.卤代烃 2.分类 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 卤代烃有以下几种分类方法： （1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 （2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。

3.物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂； 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 熔沸点大于同碳个数的烃；

4、卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂

二 、溴乙烷 比例模型 球棍模型

1.物理性质 与乙烷比较： 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水

2.分子组成和结构 C2H5Br 四种表示形式 (1).分子式 (2).电子式 H︰C︰C︰Br︰ (3).结构式 (4).结构简式 | | H H H︰C︰C︰Br︰ ‥ H H | | H—C—C—Br C2H5Br CH3CH2Br

溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

3、溴乙烷化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

现象描述： 有浅黄色沉淀析出 原理： NaOH+HBr=NaBr+H2O CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3

溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 共热 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH-=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 叫做水解反应，属于取代反应！

⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色 NaOH+HBr=NaBr+H2O 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶 液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2CH2 | |  H Br       醇、NaOH △ CH2=CH2↑+ HBr NaOH+HBr=NaBr+H2O

思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?

C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 共热 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4 褪色 CH2=CH2

CH2CH2 | | CH2=CH2 ↑+ HBr H Br 不饱和烃 CH ≡ CH↑+2HCl CH2CH2 | | Cl Cl | |  H Br       醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl CH2CH2  | |  Cl Cl       小分子 不饱和烃 CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ 小分子 不饱和烃 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。

Ⅰ.消去反应发生条件： 卤代烃消去： Ⅱ.反应特点： 氢氧化钠的醇溶液共热 Ⅲ.消去反应的产物特征： 发生在同一个分子内 不饱和烃+小分子（H2O或HX）

 概念延伸 注重对比、归纳 无 、 、 能否都发生消去反应？ 满足什么条件才有可能发生？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 、 、  注重对比、归纳 满足什么条件才有可能发生？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？ 无

小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH2=CH2 NaBr H2O CH3CH2OH NaBr 溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应

√ √ 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3)3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr NaOH、△ CH3CH2OH

3、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ） ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　 C、②④⑤　　　D、①⑤⑥ B