卤代烃.

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1 第三章烃的含氧衍生物 选修5 有机化学基础 2010、10、. 2 【知识与技能】: 1、认识苯酚的结构特点,能够正确书写苯酚的结构简式。 2.认识苯酚的弱酸性和与浓溴水的取代反应,能够正确书写相关的化学方程式。 3.体会苯酚中苯基和羟基之间存在相互影响。 4、了解苯酚的物理性质,苯酚的检验方法。
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卤代烃

教学目标: 1.掌握溴乙烷的结构和性质 2.掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3.了解卤代烃的应用 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质

复习:写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型 1.乙烯→溴乙烷 2.乙炔→氯乙烯 3.苯→溴苯 4.乙烷→氯乙烷 卤代烃:可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代     后的生成物。官能团:

CnH2n+1X 饱和一卤代烃组成通式 一、卤代烃(定义:) 1、卤代烃的命名 以烃为母体,卤原子作取代基,命名规则与相应 烃的命名规则相同 2、物理性质: 除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂,有的是有机溶剂。 饱和一卤代烃组成通式 CnH2n+1X

C2H5Br 2.物理性质 (1).分子式 (2).电子式 H︰C︰C︰Br︰ (3).结构式 (4).结构简式 | | H—C—C—Br 1.溴乙烷分子组成和结构 C2H5Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 H H H︰C︰C︰Br︰ ‥ H H | | H—C—C—Br H H CH3CH2Br C2H5Br 2.物理性质

3、化学性质 取代 反 应 消 去 反 应 ◆主要的化学性质: 对比分析溴乙烷、乙烷的结构,推测它们的活泼性的强弱。 C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。 由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。 ◆主要的化学性质: 取代 反 应 消 去 反 应

3、溴乙烷化学性质 观看视频并挖掘信息分析以下问题: (1)溴乙烷中有没有Br-? (2)实验中有何现象?该反应的产物可能是什么?属于哪种反应类型? (3)溴乙烷水解的条件是什么? (4)水解产物是什么? (5)如何检验水解产物有 Br- ? (6) 加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸性? 取反应后的上层清液,加入 稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液 Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,所以必须用硝酸酸化!

⑴与氢氧化钠溶液反应: 现象:有浅黄色沉淀析出。 NaOH+HBr=NaBr+H2O CH3CH2Br + HOH 水解反应 现象:有浅黄色沉淀析出。 ---属于取代反应 CH3CH2Br + HOH              CH3CH2OH + HBr NaOH△ NaOH+HBr=NaBr+H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ 水 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3

⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: NaOH+HBr=NaBr+H2O CH2CH2 | | CH2=CH2↑+ HBr H Br 观看视频:了解该反应的条件?产物有何结构特点? CH2CH2 | |  H Br       醇、NaOH △ CH2=CH2↑+ HBr NaOH+HBr=NaBr+H2O 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而形成含不饱和键化合物的反应。

有人设计了如下装置来检验生成的气体。为何气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?起到什么作用?

思考与交流:你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗? 判断: 下列卤代烃是否能发生消去反应 B、CH3-CH-CH3 Br A、CH3Cl C、CH3-C-CH2-I CH3 D、CH3-CH2-CH-CH3 思考与交流:你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗?

H X C=C 卤代烃发生消去反应的条件: +NaOH —C—C— 醇 +NaX+H2O 1、烃中碳原子数≥2 △ 醇 C=C +NaX+H2O 卤代烃发生消去反应的条件: 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻的碳原子上有氢原子(邻碳有氢),苯环上的卤素也不能消去. 3、反应条件:强碱的醇溶液,加热。 Br

取代反应 消去反应 反应物 反应条件 化学键断裂 生成物 结论 C-Br C-H CH3CH2Br NaOH 水溶液,加热 醇溶液,加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生不同类型的反应

卤代烃中卤素原子的检验: 说明有卤素原子 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色

1、CH3-CH2-CH-CH3 Br 2、CH3-CH-CH3 Br 练习: 写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式: CH2CH2 +2NaOH | |  Cl Cl       醇 △ CH ≡ CH↑+2NaCl +2H2O 写出1,2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程式 水 CH2CH2 +2NaCl | |  OH OH      

4、制法: (1)烷烃和芳香烃的卤代反应 (2)不饱和烃的加成 5、卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂

课堂练习 1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)

2.下列物质中不能发生消去反应的是(  ) ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤   B、 ②④   C、②④⑤   D、①⑤⑥ B

3. 某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: ①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 ②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 ③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 ④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 。 (2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。 (3)该卤代烷中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。 (4)该卤代烷的相对分子质量是 (列出算式)。 (5)如果在步骤③中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值(填下列选项代码) 。 A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定