高三二轮专题复习 有机物的结构与性质. 【体验高考】 （ 2014 江苏高考 -12 ） 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能, 其 结构简式如右图所示。下列说法正确的是（ ） A. 每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B. 每个去甲肾上腺素分子中含有 1 个手性碳原子 C. 1 mol.

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1 高三二轮专题复习 有机物的结构与性质

2 【体验高考】 （ 2014 江苏高考 -12 ） 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能, 其 结构简式如右图所示。下列说法正确的是（ ） A. 每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B. 每个去甲肾上腺素分子中含有 1 个手性碳原子 C. 1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br 2 发生取代反应 D. 去甲肾上腺素既能与盐酸反应, 又能与氢氧化钠溶液反应 （ 2014 江苏高考 -17 ） ⑷ B 的一种同分异构体满足下列条件 : Ⅰ. 能发生银镜反应, 其水解产物之一能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。 Ⅱ. 分子中有 6 种不同化学环境的氢, 且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式 : 。 ……

3 根据有机物的结构，回答下列问题： 1 、该有机物的分子式为 C 19 H 20 O 7 Cl ，对吗？ 【例1】【例1】 NH 2 若将分子式改为 C 19 H 21 O 7 Cl ，如何判断是否正确？若将该有机物中 -Cl 换成 -NH 2 ，氢原子数目是奇数还 是偶数？ 不饱和度（ Ω ） 又称为 “ 缺氢指数 ” ，与相同碳原子 数的链状烷烃相比，每少 2 个 H ，则不饱和度增加 1 。 不饱和度（ Ω ） 又称为 “ 缺氢指数 ” ，与相同碳原子 数的链状烷烃相比，每少 2 个 H ，则不饱和度增加 1 。 分子中有一个双键或一个环 Ω=1 ；有一个三键 Ω=__ ； 有一个苯环 Ω=___. 规律：烃及其含氧衍生物， H 原子数为偶数 2 4

4 【练习】判断下列说法是否正确 1 、 的分子式为 C 16 H 20 N 3 O 4 S 2 、 的分子式为 C 12 H 20 O 2

5 2 、该有机物中所有碳原子均能共面吗？ 3 、 该有机物分子中共含 ______ 个手性碳原子。 4

6 【练习】判断下列说法是否正确 ① 分子中所有原子可以处于同一平面。 ② 分子中所有原子可以处 于同一平面。 ③ 分子中含有 2 个手性碳原子。

7 4 、 根据该有机物的结构，说说它能发生哪些类型 的有机反应 ?

8 5 、 1mol 该有机物 ①与足量的 H 2 反应，最多消耗 _____molH 2 。 ②与足量的溴水反应，最多与 _____molBr 2 发生取代反应。 最多与 _____molBr 2 发生加成反应。 ③与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 ______molNaOH 。 ④与足量的 Na 反应，最多产生 _____molH 2 。 ⑤与足量的 NaHCO 3 溶液反应，最多产生 _____molCO 2 。

9 【体验高考】 （ 2014 江苏高考 -12 ） 去甲肾上腺素可以调控动物机体的 植物性神经功能, 其结构简式如右图所示。 下列说法正确的是（ ） A. 每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B. 每个去甲肾上腺素分子中含有 1 个手性碳原子 C. 1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br 2 发生取代反应 D. 去甲肾上腺素既能与盐酸反应, 又能与氢氧化钠溶液反应 BD

10 【体验高考】 B （ 2013 江苏高考 -12 ）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰 氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是 （ ） A ．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B ．可用 FeCl 3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C ．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO 3 溶液反应 D ．贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠 和对乙酰氨基酚钠

11 【例 2 】 写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应； ③在稀 NaOH 溶液中， 1mol 该同分异构体能与 2molNaOH 发 生反应； ④只能生成两种一氯代产物。 【小结】限定条件的同分异构体书写的一般步骤 ： 1 、根据限定条件，写出分子片段 2 、对分子片段进行有机的组合 3 、对照条件，逐条检验

12 【练习】 分子式为 C 14 H 12 O 2 的同分异构体有多种，写出满足下列条件 的一种同分异构体的结构简式 : 。 Ⅰ. 能发生银镜反应, 其水解产物之一能与 FeCl 3 溶液发生显色 反应。 Ⅱ. 分子中有 6 种不同化学环境的氢, 且分子中含有两个苯环。

13 【达标检测】 1 ．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示， 下列说法错误的是 （ ） A ．丹参素的分子式为 C 9 H 10 O 5 B ．丹参素能发生缩聚、消去、氧化反应 C ． 1 mol 丹参素最多可以和 4 mol H 2 发生加成反应 D ．丹参素分子中含有手性碳原子 C

14 2 ．化合物 III 是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体， 合成方法如下： 下列有关叙述正确的是（ ） A ． I 的分子式为 C 9 H 10 O 4 B ． II 中所有原子均有可能共面 C ．可用 FeCl 3 溶液鉴别有机物 I 和 III D ． 1 mol 产物 III 与足量溴水反应，消耗 Br 2 的物质的量为 1.5 mol B

15 3 ． CPAE 是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成 CPAE 路线如下： 下列说法正确的是（ ） A ．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物 B ． 1 molCPAE 最多可与含 3 mol NaOH 的溶液发生反应 C ．用 FeCl 3 溶液可以检测上述反应中是否有 CPAE 生成 D ．咖啡酸、苯乙醇及 CPAE 都能发生取代、加成和消去反应 B

16 4 ．已知某有机物 C 6 H 12 O 2 能发生水解反应生成 A 和 B, B 能氧化成 C 。若 A 、 C 都能发生银镜反应，则 C 6 H 12 O 2 符合条件的结构简式有（不考虑立体异构） （ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 B

17 5 ．写出同时满足下列条件的 的一种 同分异构体的结构简式： 。 ①属于 α- 氨基酸； ②能与 FeCl 3 溶液发生显色反应； ③分子中有一个手性碳原子，有 6 种不同化学环 境的氢。

18 6. 写出同时满足下列条件, 的一种同分 异构体的结构简式 。 Ⅰ. 有 3 种化学环境不同的氢原子, 且数目比为 3 ∶ 2 ∶ 1 Ⅱ. 能发生银镜反应 Ⅲ. 分子中有 1 个手性碳原子

19 7. I( 结构简式为： ) 的同系物 J 比 I 相对 分子质量小 14 ， J 的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个对位取代基。 ②既能发生银镜反应，又能与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2 ，共有 ________ 种 ( 不考虑立体异构 ) 。 其中一种发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱为三组峰， 且峰面积比为 2 ∶ 2 ∶ 1 ，写出这种同分异构体的结构简式 ________ 。