第 二 节 糖 类.

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1 第 二 节 糖 类

2 糖类 概念：从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,和它们的脱水缩合物。 来源——绿色植物光合反应的产物 组成——由C、H、O元素组成
糖类习惯称碳水化合物，通式：Cn(H2O)m 1.有甜味的不一定是糖。　　　 2.没有甜味的也可能是糖。　　 3.不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。　　 判断： 鼠李糖 C6H12O5 乙酸 C2H4O2

3 分类——以水解状况进行分类 单糖 低聚糖 多糖 不能水解的糖。 如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等
1mol糖水解后能产生2-10mol单糖的。二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。 低聚糖 水解后能产生许多摩尔单糖的。 多糖 如淀粉、纤维素等

4 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 缩聚

5 一、单糖 — 葡萄糖 、果糖 （一） 葡萄糖 1.物理性质： 葡萄糖是无色晶体,有甜味,能溶于水 存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中

6 2.结构： C6H12O6 CH2O 分子式： 实验式： 结构简式： 多羟基醛 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH 多羟基醛

7 3.葡萄糖的化学性质： 1、银镜反应 工业用以制镜 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖 3、酯化反应 4、加氢还原
5、氧化反应 生命活动所需能量的来源 C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l)

8 4、葡萄糖的用途 生活中——糖果 工业上——制镜 医药上——迅速补充营养 葡萄糖

9 （二） 果糖 分子式： C6H12O6 结构简式： CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 多羟基酮

10 葡萄糖 果糖 C6H12O6（同分异构体） 多羟基醛 多羟基酮 制药、制糖果、制镜 食物 淀粉水解 分子式 结构特点 存在 物理性质
自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 无色晶体，溶于水 不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性 生物作用：氧化反应 可发生银镜反应及与新制 Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下相互转化） 不与溴水反应 用途 制药、制糖果、制镜 食物 制法 淀粉水解

11 二、二糖 — 蔗糖 、麦芽糖 麦芽糖 蔗糖

12 蔗糖 麦芽糖 C12H22O11 C12H22O11 分子式 物理性质 是否含醛基 不含醛基 含醛基 水解产物 主要用途 相互关系
蔗糖 麦芽糖 分子式 物理性质 是否含醛基 水解产物 主要用途 相互关系 C12H22O C12H22O11 白色晶体，溶于水， 有甜味 白色晶体、易溶于水、有甜味 不含醛基 含醛基 1mol葡萄糖+1mol果糖 2mol葡萄糖 可作甜味食品 可作甜味食品 同分异构体

13 蔗糖与麦芽糖的水解 C12H22O11 + H2O 蔗糖 C6H12O6 葡萄糖 + C6H12O6 果糖 稀硫酸
酸或酶

14 随堂练习 1． 1mol蔗糖与1mol麦芽糖混合后并完全水解， 若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n 的比值是( )
的比值是( ) A. 1：3  B. 3：1 C. 1：2 D. 1：1 B 2．具有下列分子组成的有机物中，不可能发生银镜 反应的是：（ ） A、C2H6O2   B、C12H22O11  C、C3H6O  D、C6H12O6 A

15 三、多糖 — 淀粉 、纤维素

16 结构特征 物理性质 化学性质 注意 淀粉与纤维素 1.不是同分异构体 2.不是同系物 3.均属天然高分子化合物 由葡萄糖单元构成的
(C6H10O5)n 淀粉 (C6H10O5)n 纤维素 由葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物 白色粉末、无味、无味 道，不溶于冷水，在热水 中部分溶解（糊化作用） 白色、无味、无味道具有 纤维状结构的物质。 ① 无醛基 ②水解的最终产物为葡 萄糖 ③遇碘变蓝色 ①无醛基 ②也能水解为葡萄糖， 比淀粉难 注意 1.不是同分异构体 不是同系物 3.均属天然高分子化合物

17 思考:为什么在吃米饭或馒头时，多加咀嚼就会感到有甜味？
淀粉与纤维素的水解 稀H2SO4 水解 (C6H10O5)n 淀粉 C12H22O11 麦芽糖 C6H12O6 葡萄糖 → → 浓H2SO4 水解 (C6H10O5)n 纤维素 C12H22O11 麦芽糖 C6H12O6 葡萄糖 → → 思考:为什么在吃米饭或馒头时，多加咀嚼就会感到有甜味？

18 [讨论] A、如何证明淀粉没有水解？ B、如何证明淀粉部分水解？ C、如何证明淀粉完全水解？

19 纤维素的酯化反应 ＋ ＋ n 3n HNO3 3nH2O 纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？ （C6H7O2） OH
O—NO2 n 浓硫酸 ＋ 3nH2O 纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？

20 小结 一 糖类 葡萄糖 C6H12O6 二 单糖 果糖 C6H12O6 蔗糖 C12H22O11 三 二糖 麦芽糖 C12H22O11
一 糖类 葡萄糖 C6H12O6 二 单糖 果糖 C6H12O6 蔗糖 C12H22O11 三 二糖 麦芽糖 C12H22O11 淀粉 (C6H10O5)n 四 多糖 纤维素 (C6H10O5)n

21 D-甘油醛 L-甘油醛 H— C —OH CHO CH2—OH HO— C —H CHO CH2—OH D-葡萄糖 D-果糖 H— C —OH CHO CH2—OH HO— C —H HO— C —H C=O CH2—OH H— C —OH

22 在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。
HO CH2 H2N H COOH 药物多巴结构简式

23 各种糖类对比 种类 代表物及分子式 分子结构特征 重要性质 单糖 葡萄糖 果糖 二糖 蔗糖 麦芽糖 多糖 淀粉 纤维素 多羟基、醛基
氧化、还原、酯化 多羟基、羰基 还原、酯化 无醛基 水解 醛基 氧化、还原、水解 无醛基 水解、遇碘变蓝 羟基、无醛基 水解、酯化

24 课 堂 练 习 1．下列关于糖的说法正确的是 A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还 BD 可能含有其他元素 B．葡萄糖是多羟基醛

25 2．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由6个C原子和6个H2O分子组成的 C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质 D．葡萄糖是单糖 B

26 3．葡萄糖是单糖的原因是 A．在糖类中含碳原子数最少  
B．不能水解成为更简单的糖 C．结构最简单                 D．分子中只有一个醛基 B 4．下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是 A．甲醇    B． 甲酸乙酯  C．葡萄糖  D．苯酚 C

27 B 5．关于葡萄糖的叙述错误的是 A．是白色晶体，能溶于水 C B．是一种多羟基醛 C．能发生水解，生成乙醇
D．经过消化过程，可直接为人体吸收 C 6.下列物质遇淀粉变蓝色的是 A.KI B.I2 C.KIO D.KIO3 B

28 练习：由淀粉和其他无机原料,合成环状化合物H
A B C D 水解 酒化酶 脱水 Br2 CH2=CH2 CH2OH-(CHOH)4-CHO CH2Br CH3CH2OH F E G 水解 氧化 H O C CH2 ：结构为 COOH CHO CH2OH

29 练：某有机物A，完全燃烧生成22gCO2和9gH2O，
(1)求A的C、H原子个数比是 1:2 (2)若燃烧所用A的质量为15g，其实验式为 CH2O ① 若A的蒸气密度是同温同压下氢气密度的 30倍，则A的分子式为 C2H4O2 若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇发生酯化反应， 则结构简式是＿＿＿＿＿；若A 是易挥发具有水果香味的液体，能发生水解反应，则结构简式是＿＿＿＿＿ CH3COOH HCOOCH3

30 ② 若A是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具有还原性，则A的结构简式是 HCHO
CH2OH-(CHOH)4-CHO 实验式为CH2O的有机物有哪些？ 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸

31 检验淀粉水解程度的操作步骤 碘水 H2SO4 加热 淀粉液 水解液 过量NaOH 新制Cu(OH)2悬浊液 加热

32 √ √ √ √ √ √ √ √ 淀粉水解产物的判断 淀粉水解阶段 成分 性质 有无淀粉 有无 葡萄糖 能否与碘水反应
能否与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 尚未水解 正在水解 水解完全 √ √ √ √ √ √ √ √

33 练习．某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：
淀粉溶液 混合溶液 混合溶液 试回答下列问题： 各步所加的试剂为：A______________B__________C____________ 只加A溶液而不加B溶液是否可以呢？ 原因是________________________________ ___________________________ 3.当析出2.16g单质沉淀时，淀粉的水解率为: _________________。 溶液显蓝色 +D +B溶液 +A溶液 △ 析出单质固体 +C 20%H2SO4溶液 NaOH溶液 银氨溶液 不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不加碱溶液中和，则不能发银镜反应。 18%

34 ①请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物？
练习 NaOH、乙醇、加热 （E） Cl2、光照 Br2的CCl4溶液 NaOH溶液、加热 烃A B C D E 卤（氯）代烃 烯烃 卤（溴）代烃 醇 ①请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物？ ②如B是一氯代烃，请推测E中含有的官能团个数？ 2个羟基 ③如A是环己烷， B仍是一氯代烃，请写出E与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）。 OH + 2CH3COOH OOCCH3 + 2H2O 浓硫酸 加热 如D→E的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？ NaOH乙醇溶液、加热

35 化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可发生以下变化：
有羟基 有烃基 有不饱和键（碳、碳双键） ①A分子中的官能团名称是 ； 羟基 ②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式： (CH3)3C-OH + Cl ClCH2-C-OH + HCl 光 CH3 ③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯 取代物有三种。F的结构简式是： CH3-CH-CH2OH CH3

36 请观察下列转换反应的关系图： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。
①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H（18H18O4） C6H5-C2H5 ②Br2 CCl4 ③浓NaOH ④足量H2 催化剂 ⑤稀NaOH溶液△ ⑥ O2 Cu △ ⑦ O2 ⑧乙二醇 浓硫酸△ （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。