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探究溴乙烷在不同溶剂中 与NaOH的反应.

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1 探究溴乙烷在不同溶剂中 与NaOH的反应

2 考向分析 高考重点考查: 1.卤代烃中卤族元素的检验。 2.卤代烃发生水解反应、消去反应的一般规律 3.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用: (1)在烃分子中引入官能团,如引入羧基、羟基 等; (2)改变官能团在碳链上的位置,使卤原子的位 置发生改变或引起其他官能团(如-OH)的位 置发生改变

3 学习目标: 1.通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要的化学性质,了解卤代烃中卤族元素的检验方法。 2.理解取代反应和消去反应的反应原理和规律,并通过比较认识反应条件对化学反应的影响。

4 一.写出下列反应的化学方程式 1.溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应, C2H5-Br + NaOH → C2H5-OH + NaBr
2.溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶 液共热,发生的是消去反应

5 学生书写化学方程式的错误例子:

6 二.比较不同条件下反应生成的产物 产物中相同的是: 产物中不同的是:A: B:
A:C2H5-Br + NaOH → C2H5-OH + NaBr 二.比较不同条件下反应生成的产物 产物中相同的是: 产物中不同的是:A: B: NaBr C2H5OH C2H4

7 【思考3】.若发生了消去反应需要证明生成了__,可以用___或___检验该物质?
三.如何判断是取代反应还是消去反应 【思考1】.如何通过实验验证溴乙烷中含有溴元素? 【思考2】.若发生了取代反应需要证明生成了____,可以用___或____(波谱分析的方法)检验该物质. 【思考3】.若发生了消去反应需要证明生成了__,可以用___或___检验该物质? 产物中有没有混有其它物质对乙烯的检验造成干扰?请设计出相关的实验方案.

8 三.如何判断反应是取代还是消去反应 【思考1】.如何通过实验验证溴乙烷中含有溴元素?
方案一:往溴乙烷中滴加少量硝酸银溶液。 方案二:取反应后溶液少许于试管中,向 其中直接滴加少量硝酸银溶液。 方案三:取反应后溶液少许于试管中,向 其中加入过量的稀硝酸,再向溶 液中滴加几滴AgNO3溶液。   

9 【思考2】.若发生了取代反应需要证明生成了 ,可以用___________ 或 (波谱分析的方法)检验该物质。
【思考2】.若发生了取代反应需要证明生成了 ,可以用___________ 或 (波谱分析的方法)检验该物质。 【思考3】.若发生了消去反应需要证明生成了 ,可以用_____________ 或 检验该物质?产物中有没有混有其它物质对乙烯的检验造成干扰?___请设计出相关的实验方案____。 C2H5OH 核磁共振氢谱 红外光谱 C2H4 酸性KMnO4溶液 溴水

10 方案一:将上述反应生成的气体通入盛 有KMnO4溶液的试管中。

11 方案二:上述反应生成的气体先通过盛有水 的试管中,再通入盛有KMnO4溶液 的试管中。

12 方案三:将上述反应生成的气体通入盛有 溴水的试管中。

13 H 归纳总结 (1)水解反应:所有的卤代烃在强碱 的水溶液中均能发生。 (2)消去反应: ①强碱的____溶液; 乙醇
②消去反应发生在相邻的2个碳原子上, 这些碳原子上一个连接-Br,另一个 碳原子至少连接一个__原子。 H 口诀记忆: ①无醇则生 醇,有醇则生烯。 ②取水,消醇。

14 能力提升: 1.为探究卤代烃与NaOH溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,某同学依据溴乙烷的性 质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)
验证取代反应和消去反应的产物,请你参 与探究.实验操作Ⅰ:在试管中加入 5mL 1mol/L NaOH水溶液和5mL溴乙烷,振荡.实验操作II:将试管如图固定后,水浴加热. (1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因 是______________________________ (2)装置中长玻璃管的作用是____________ (3)观察到______________(现象)时, 表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应 能力提升: 为探究溴乙烷与NaOH溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究. 实验操作Ⅰ:在试管中加入5mL 1mol/L NaOH水溶液和5mL 溴乙烷,振荡. 实验操作II:将试管如图固定后,水浴加热. (1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 (2)装置中长玻璃管的作用是 (3)观察到 现 使试管受热均匀,减少溴乙烷的损失 冷凝回流 溶液分层消失

15 (4)甲、乙、丙、丁四位同学为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,分别设计四个实验方案,你认为哪个正确?( )
再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则 可证明发生了消去反应。 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪 去,则可证明发生了消去反应。 丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶 液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。 丁:向反应混合液中滴入稀盐酸酸化后,加入溴水 若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反 应。

16 2.下列化合物中,既能发生消去反应生成 烯烃,又能发生水解反应的是( ) A. B. D C. CH3Cl D.CH3CHBrCH2CH3
烯烃,又能发生水解反应的是( ) A.     B. C. CH3Cl D.CH3CHBrCH2CH3 D CH3 -C-CH2Br

17 C 3.(2012宜宾)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应是( )
A.取代→加成→氧化 B.裂解→取代→消去 C.取代→消去→加成 D.取代→消去→水解 C

18 【课后作业】在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等;利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C-O)、碳碳单键(C-C)等。所以,卤代烃是有机合成的重要原料。 例题:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。

19 4.有关原电池的下列说法中,正确的是 A.在正极上发生氧化反应 B.一般化学性质较活泼的金属为负极 C.正极是电子流出的极
D.是由电能转化为化学能的装置 2017/9/10


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