2-1 烷、烯、炔與環烷 2-1.1 烴的分類 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 2-1.3 不飽和烴-烯與炔.

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1 2-1 烷、烯、炔與環烷 烴的分類 飽和烴-烷與環烷 不飽和烴-烯與炔

2 現今有機化合物的定義 19世紀中葉以後： 有機化學 含碳的化合物稱為「有機化合物」 研究有機化合物的化學
2-1.1 烴的分類 現今有機化合物的定義 19世紀中葉以後： 含碳的化合物稱為「有機化合物」 有機化學 研究有機化合物的化學 實例：食品、染料、清潔劑、香料、醫藥品、燃料、農產品及材料…等日常生活用品

3 含碳的無機物 例外：含有碳元素，但視為無機物 碳的氧化物：CO、CO2 碳化鈣(CaC2) 碳酸鹽(CO32－)、碳酸氫鹽(HCO3－)
2-1.1 烴的分類 含碳的無機物 例外：含有碳元素，但視為無機物 碳的氧化物：CO、CO2 碳化鈣(CaC2) 碳酸鹽(CO32－)、碳酸氫鹽(HCO3－) 氰化物(CN－) 硫氰化物(SCN－) 氰酸鹽(OCN－)

4 2-1.1 烴的分類 例題 以下含一個碳的化合物中，哪些屬於有機物？哪些屬於無機物？　(A) CH4　(B) Na2CO3　(C) CH3OH　(D) KOCN　(E) CO。 解： 化學家泛指含碳的化合物稱為有機化合物，但諸如碳的氧化物、碳化鈣(CaC2)、碳酸鹽(CO32－)、氰化物(CN－)、硫氰化物(SCN－)、氰酸鹽(OCN－)等，則視為無機物。所以(A)(C)屬於有機物，而(B)(D)(E)屬於無機物。

5 碳之化學鍵結 形成 4個共價鍵 4個價電子 路易斯電子點式 碳原子彼此連接成長鏈、支鏈及環狀等結構 有機化合物中碳的鍵結形式
2-1.1 烴的分類 碳之化學鍵結 4個價電子 形成 4個共價鍵 路易斯電子點式 碳之所以異於其他元素而能形成如此眾多的物質，是因碳元素有4個價電子，可以同時形成4個共價鍵，而這4個鍵結可以有多樣化的組合包括單鍵、雙鍵及參鍵且碳原子彼此可以連接成長鏈、支鏈及環狀等不同的結構；甚者，碳原子也可與其他原子如氫、氧、氮、硫、鹵素等鍵結，因此產生不計其數且構造多樣化的有機化合物。 碳原子彼此連接成長鏈、支鏈及環狀等結構 有機化合物中碳的鍵結形式

6 烴的定義 定義 烴 字源 僅由碳(C)、氫(H)兩種元素所組成的有機物，亦稱為「碳氫化合物」
2-1.1 烴的分類 烴的定義 定義 僅由碳(C)、氫(H)兩種元素所組成的有機物，亦稱為「碳氫化合物」 烴 字源 烴為碳及氫所組成的會意字，即取碳字的「火」，氫字的「巠」。「烴」音讀作「聽」，也是擷取碳氫的音合併而成

7 2-1.1 烴的分類 烴的分類總表

8 烷烴 碳原子間只以單鍵結合的飽和烴，亦稱為「石蠟烴」 定義 烷烴 分類 鏈烷：碳原子排列呈鏈狀者 鏈烷通式：CnH2n+2 (n ≥ 1)
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴 定義 碳原子間只以單鍵結合的飽和烴，亦稱為「石蠟烴」 烷烴 分類 鏈烷：碳原子排列呈鏈狀者 鏈烷通式：CnH2n+2 (n ≥ 1) 環烷：碳原子排列呈環狀者 單環烷烴通式：CnH2n (n ≥ 3)

9 有機物結構之表示法 以丙烷為例： 「丙」字代表碳數為 3，故n= 3  分子式：C3H8 結構式： 短線結構式 縮合結構式 骨架結構式
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 有機物結構之表示法 以丙烷為例： 「丙」字代表碳數為 3，故n= 3  分子式：C3H8 結構式： 短線結構式 縮合結構式 骨架結構式

10 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的立體結構 碳原子與周圍原子形成4個共價鍵，分別指向正四面體的角落，碳原子則位於四面體的中心

11 烷烴的立體組態 (1) 書寫方式： 平面上加入第三維坐標 以直線（─）表示在平面上的鍵結 楔型鍵實線（ ）表示迎向觀察者的鍵結
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的立體組態 (1) 書寫方式： 平面上加入第三維坐標 以直線（─）表示在平面上的鍵結 楔型鍵實線（ ）表示迎向觀察者的鍵結 楔型鍵虛線（ ）表示遠離觀察者的鍵結

12 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴常見表示法

13 同系物 (homologue) 定義： 實例 : 醇類(R－OH)，官能基皆為 －OH 具有相同官能基，化性相似
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 同系物 (homologue) 定義： 具有相同官能基，化性相似 分子式相差CH2的n倍，即分子量相差14n (n : 正整數) 實例 : 醇類(R－OH)，官能基皆為 －OH 甲醇 : CH3OH 乙醇 : C2H5OH 丙醇 : C3H7OH 甲醇與丙醇的比較 分子式相差 : (CH2)2 分子量相差 : 142

14 環烷烴 單環烷烴 : 僅含一個環的飽和烴 通式 : CnH2n (n ≥3) 最簡單的環烷 : 環丙烷 (C3H6)
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 環烷烴 單環烷烴 : 僅含一個環的飽和烴 通式 : CnH2n (n ≥3) 最簡單的環烷 : 環丙烷 (C3H6) 僅含一個環的化合物稱為單環烷烴，通式為CnH2n，其中n ≥3，如環丙烷、環丁烷、環戊烷及環己烷等，其中環丙烷是最簡單的環烷。

15 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 簡單環烷烴

16 簡單環烷烴的物理性質 名稱 熔點(℃) 沸點(℃) 密度(g/mL) 環丙烷 －127.6 －32.7 --- 環丁烷 －50.0 12.0
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 簡單環烷烴的物理性質 名稱 熔點(℃) 沸點(℃) 密度(g/mL) 環丙烷 －127.6 －32.7 --- 環丁烷 －50.0 12.0 0.720 環戊烷 －93.9 49.3 0.7457 環己烷 6.6 80.7 0.7786

17 烷烴的性質 (1) 溶解度： 難溶於水，可溶於有機溶劑，例: 苯(C6H6)、氯仿(CHCl3)、乙醚(C2H5OC2H5)
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的性質 (1) 溶解度： 難溶於水，可溶於有機溶劑，例: 苯(C6H6)、氯仿(CHCl3)、乙醚(C2H5OC2H5) 直鏈烷烴: 亦稱為正烷烴 無色、無味 常溫常壓下: 碳數 ≦ 4  氣體 碳數 5∼17  液體 碳數 ≧ 18  固體，俗稱為石蠟

18 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的溶解度

19 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 石蠟用途

20 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的性質 (2) 正烷烴 : 沸點：分子碳數增加，沸點上升 熔點：分子碳數增加，熔點上升，例外：乙烷、丙烷

21 烷烴的性質 (3) 正烷烴： 比重隨碳數增加而增加
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的性質 (3) 正烷烴： 比重隨碳數增加而增加 比重均小於1：將水與液態正烷烴（如：正己烷）置於同一試管，可分成兩層。其中正己烷密度較水小，浮在水面上

22 烷烴的性質 (4) 烷烴的化性： 安定，常溫下幾乎不與任何物質反應 溫度＞燃點：烷烴可與氧燃燒，放出大量熱能
2-1.2 飽和烴-烷與環烷 烷烴的性質 (4) 烷烴的化性： 安定，常溫下幾乎不與任何物質反應 溫度＞燃點：烷烴可與氧燃燒，放出大量熱能 CnH2n+2 + ( )O2 → nCO2 + (n+1)H2O + 熱 2 3n+1

23 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 例題 下列有關烷烴的敘述，何項正確？　(A)烷烴又名石蠟烴，在常溫常壓下均為固體　(B)甲烷、乙烷、環丙烷互為同系物 (C)沸點大致隨碳數增加而升高　(D)烷烴中每個碳原子均以單鍵與周圍原子鍵結　(E)單環烷烴的通式為CnH2n

24 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 [解]： (C)(D)(E) (A) 烷烴在常溫常壓下： C1∼C4 為氣體，C5∼C17為液體，C18以上為固體 (B) 同系物是指分子式相差CH2整數倍且性質相似的有機化合物。甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)為同系物，與環丙烷(C3H6)不為同系物

25 2-1.2 飽和烴-烷與環烷 例題 下列有關烷烴的敘述，何者正確？ (A)飽和烴包括烷烴和環烷烴 (B)化學活性低，在常溫下極為穩定，故鹼金屬可儲存於液態烷內 (C)石蠟屬於烷烴 (D)密度小於1，故可浮於水面上 (E)烷烴大部分易溶於水。 [解]： (A)(B)(C)(D) (E)烷烴難溶於水

26 烯烴 定義 : 含有雙鍵的烴，稱為烯烴 (alkene) 通式 : CnH2n， n ≥ 2  只含一個雙鍵的鏈烯
2-1.3 不飽和烴-烯與炔 烯烴 定義 : 含有雙鍵的烴，稱為烯烴 (alkene) 通式 : CnH2n， n ≥ 2  只含一個雙鍵的鏈烯 最簡單的烯烴 : 乙烯(C2H4) (a)乙烯的結構式及球-棍模型 (b)丙烯的結構式及球-棍模型

27 炔烴 定義 : 含有參鍵的烴，稱為炔烴 (alkyne) 通式 : CnH2n-2， n ≥ 2  只含一個參鍵的鏈炔
2-1.3 不飽和烴-烯與炔 炔烴 定義 : 含有參鍵的烴，稱為炔烴 (alkyne) 通式 : CnH2n-2， n ≥ 2  只含一個參鍵的鏈炔 最簡單的烯烴 : 乙炔(C2H2) (a)乙炔的結構式及球-棍模型 (b)丙炔的結構式及球-棍模型

28 烯烴與炔烴的性質 不飽和烴：烯烴與炔烴 化學性質：較烷烴活潑，常溫便可發生反應 物理性質：與烷烴相似 比重均小於 1
2-1.3 不飽和烴-烯與炔 烯烴與炔烴的性質 不飽和烴：烯烴與炔烴 化學性質：較烷烴活潑，常溫便可發生反應 物理性質：與烷烴相似 比重均小於 1 溶解度：難溶於水，可溶於有機溶劑 熔、沸點：隨碳數增加而升高

29 乙烯 無色、易燃的氣體 國家石化業發展指標：年產量最高的化工原料 用途： 工業化學原料 聚乙烯(PE)：塑膠袋、塑膠杯、保鮮膜、玩具
2-1.3 不飽和烴-烯與炔 乙烯 無色、易燃的氣體 國家石化業發展指標：年產量最高的化工原料 用途： 工業化學原料 聚乙烯(PE)：塑膠袋、塑膠杯、保鮮膜、玩具 植物激素：促進種子萌芽、花朵盛開及水果成熟 它是年產量最高的化工原料，其年產量及消耗量可作為一個國家石化業發展的指標。 工業上常見的化學原料如乙醇、乙酸、乙醛、氯乙烯、苯乙烯等亦可由乙烯製得

30 乙烯的用途 2-1.3 不飽和烴-烯與炔 它是年產量最高的化工原料，其年產量及消耗量可作為一個國家石化業發展的指標。
工業上常見的化學原料如乙醇、乙酸、乙醛、氯乙烯、苯乙烯等亦可由乙烯製得

31 乙炔 無色氣體，俗稱「電石氣」 製備 : 碳化鈣(電石)與水的反應 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 反應性 :
2-1.3 不飽和烴-烯與炔 乙炔 無色氣體，俗稱「電石氣」 製備 : 碳化鈣(電石)與水的反應 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 反應性 : 製造聚氯乙烯(PVC)、乙烯基(CH2＝CH－)的化合物 高燃燒熱 : 2C2H2＋5O2 → 4CO2＋2H2O　ΔH＝－2600 kJ 乙炔與空氣或氧氣混合時，具有爆炸性

32 乙炔的用途 乙炔焰：焊接及切割金屬 乙炔與氧混合燃燒時，火焰溫度可達3300℃以上 催熟水果：
2-1.3 不飽和烴-烯與炔 乙炔的用途 乙炔焰：焊接及切割金屬 乙炔與氧混合燃燒時，火焰溫度可達3300℃以上 催熟水果： 電石吸收紙箱內的水蒸氣後，慢慢地產生乙炔氣體，使水果早熟 電石燈：乙炔燈、電土燈 早期臺灣農民或漁民使用電石燈照明，便於夜間工作 它是年產量最高的化工原料，其年產量及消耗量可作為一個國家石化業發展的指標。 工業上常見的化學原料如乙醇、乙酸、乙醛、氯乙烯、苯乙烯等亦可由乙烯製得

33 2-1.3 不飽和烴-烯與炔 例題 下列關於烯烴或炔烴的敘述，何者正確？(A)皆屬不飽和烴 (B)兩者分子結構皆不具有單鍵 (C)最簡單的烯烴為乙烯 (D)烯烴與炔烴沸點大致隨碳數增加而升高 (E)烯烴可溶於水中，炔烴則不溶 [解]： (A)(C)(D) (B)烯烴除碳碳雙鍵外，其餘為單鍵，而炔烴除碳碳參鍵，其餘也是單鍵 (E)烯烴與炔烴均不溶於水 影片出處：TVBS新聞 TVBS電視台

34 2-1.3 不飽和烴-烯與炔 下列關於烯烴與炔烴的敘述，何者正確？ (A)僅含一個參鍵的炔烴其通式為CnH2n－2 (B)最簡單的炔烴為乙炔 (C)烯烴與炔烴均不溶於有機溶劑，但可溶於水 (D)烯烴與炔烴比重均小於1，故可浮於水面上 (E)烯烴與炔烴化性較烷烴活潑甚多，易進行反應 [解]： (A)(B)(D)(E) (C)烯烴與炔烴均不溶於水，但可溶於有機溶劑

35 2-2 異構物