化学学院教师技能大赛 乙醛 醛 化学学院2008级 黄垂平 Faculty Of Chemistry.

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1 化学学院教师技能大赛 乙醛 醛 化学学院2008级 黄垂平 Faculty Of Chemistry

2 1. 为什么有些人喝酒脸会发红，有些人脸会发白？
想一想： 1. 为什么有些人喝酒脸会发红，有些人脸会发白？ 2. 新装修的房子很漂亮，但当人们住进去的时候就感觉到头晕，这是为什么？ Faculty Of Chemistry

3 试管中取适量(约10mL)的无水乙醇，将擦亮的铜丝绕成螺旋状，在酒精灯上加热至发红，伸入乙醇中。
试一试 试管中取适量(约10mL)的无水乙醇，将擦亮的铜丝绕成螺旋状，在酒精灯上加热至发红，伸入乙醇中。 思考： 1. 反应物中的液体有什么变化？ 2. 亮红色的铜丝有什么变化？ Faculty Of Chemistry

4 思考: 下面是科学家对这种机化合物的研究步骤： 1、取样分析 2、用质谱法测得其相对分子量为44
3、用李比希法测得有机物含碳54.5%、氢9.1%、氧 36.4% 根据上述信息可知该物质的分子式为： C2H4O 思考: 1.某有机物的分子式是C2H4O，想想它有哪些可能的结构？ H O | || H—C—C—H | H B． H H | | H—C＝C—O—H A． C． H H | | H—C—C—H \ / O Faculty Of Chemistry

5 该分子的H-NMR谱图如下,试写出该分子结构式
乙醛 Faculty Of Chemistry

6 想一想？ C O H C O H C O H 推测： 醛基的性质 结构分析 发生在 上的反应 CH3-C-H O 醛基 氧化性
还原性 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸 Faculty Of Chemistry

7 知识拓展：氨水过量有三种说法：生成雷酸银AgONC、氮化银Ag3N、叠氮化银AgN3，都是易爆物质！
乙醛的化学性质 稀氨水 1.乙醛的氧化反应：被弱氧化剂氧化 (1)银镜反应 P57实验3－5： 硝酸银溶液(1mL) A、配制银氨溶液 ：取一洁净试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，然后，边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解为止，这时得到的溶液通常叫做银氨溶液。 知识拓展：氨水过量有三种说法：生成雷酸银AgONC、氮化银Ag3N、叠氮化银AgN3，都是易爆物质！ 生成沉淀 Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ 沉淀溶解 AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3) 2]+ + OH- + 2H2O Faculty Of Chemistry

8 在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置加热，观察现象。
B、水浴加热生成银镜： 在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置加热，观察现象。 乙醛（3滴） 银氨溶液 Faculty Of Chemistry

9 60～70℃热水浴 现象：试管内壁附着一层光亮如镜的金属银 （银氨溶液） △ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 还原剂 氧化剂 Faculty Of Chemistry

10 2.水浴加热：必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.静置：加热时不能振荡试管和摇动试管。
(2)银镜反应实验注意事项 1.洁净：试管内壁应洁净 2.水浴加热：必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.静置：加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.氨水用量：配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少 (只能加到棕色沉淀刚好消失) （防止生成易爆物质） 5.乙醛用量：不可太多； Faculty Of Chemistry

11 在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。碱必须过量。
实验3-6： (2)与新制Cu(OH)2反应 A、配制新制的Cu(OH)2悬浊液： 　　在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。碱必须过量。 Cu2++2OH-＝Cu(OH)2↓ B、乙醛的氧化： 在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾。 CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 现象：有砖红色（Cu2O）沉淀生成。 砖红色 Faculty Of Chemistry

12 CH3-C-H＋H2 催化剂 H- -H H O- H - C- C- H H -H -H
乙醛与氢气反应 加成反应历程示意： O CH3-C-H＋H2 催化剂 CH3CH2OH H- -H H O- H - C- C- H H -H -H 注意：C=O和C＝C双键不同，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 通常C＝O双键加成：H2、HCN 　　C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O Faculty Of Chemistry

13 结构分析 结构决定性质 小结: 与H2加成反应 氧化性： CH3CHO ＋ H2 →CH3CH2OH 还原反应：加氢或失氧 还原性：
发生在 CH3CHO ＋ H2 →CH3CH2OH 还原反应：加氢或失氧 醛基 发生在 还原性： 在C-H之间插入O CH3CHO CH3COOH 【O】 氧化反应：：失氢或加氧 Faculty Of Chemistry

14 1. 写出甲醛发生银镜反应，以及与Cu(OH)2反应的方程式。
课后思考与查阅： 1. 写出甲醛发生银镜反应，以及与Cu(OH)2反应的方程式。 2. 结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。 3. 为什么有些人喝酒脸会发红，有些人脸会发白？ 4. 新装修的房子很漂亮，但当人们住进去的时候就感觉到头晕，这是为什么？ Faculty Of Chemistry