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人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.2 醛 朱小云2009.4.9.

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1 人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.2 醛 朱小云

2 【三维目标】 【重点难点】 知识与技能 过程与方法 情感、态度和价值观 1、了解乙醛的物理性质。
2、认识乙醛的分子结构特征,掌握乙醛的主要化学性质。 3、通过实验培养学生的观察能力、思维能力。 过程与方法 从观察实验现象入手,启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系,从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 情感、态度和价值观 激发学生的学习热情,关注与社会生活有关的化学问题。 【重点难点】 1、乙醛的分子结构,乙醛的氧化反应。 2、银镜反应的操作及反应方程式的书写。

3 ? 甲醛 白血病患儿

4 §3.2 醛 一、醛 1、定义: 饱和一元醇的通式:CnH2n+2O 2、分类: 3、通式(饱和一元醛) :
§3.2 醛 一、醛 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。 1、定义: 一元醛、二元醛、多元醛 饱和一元醇的通式:CnH2n+2O 2、分类: 饱和醛、不饱和醛 脂肪醛、芳香醛 3、通式(饱和一元醛) : CnH2nO 或 CnH2n+1CHO (n≥1)或 R-CHO

5 4、醛的命名: 5、醛的同分异构现象 (1)选主链 (2)编号位 (3)写名称 除碳链异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体
如:C3H6O O CH3CH2-C-H O CH3-C-CH3 -OH CH2=CHCH2OH CH2=C-CH3 OH

6 6、常见的醛 甲醛(蚁醛): O H-C-H HCHO 无色有刺激性气味的气体,易溶于水。 它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。
用甲醛等合成的黏合剂制作的层压板 6、常见的醛 甲醛(蚁醛): O H-C-H HCHO 无色有刺激性气味的气体,易溶于水。 它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。 用途广泛,是重要的有机合成材料,能合成多种有机化合物。

7 6、常见的醛 杏仁中含有苯甲醛 CHO 桂皮中含有肉桂醛 -CH=CH-CHO

8 二、乙醛 1、乙醛分子组成和结构: 分子式 结构式 结构简式 官能团 CH3CHO H O H-C-C-H H O -C-H C2H4O O
吸收强度 乙醛(C2H4O)的核磁共振氢谱图 官能团 CH3CHO H O H-C-C-H H O -C-H C2H4O O CH3-C-H 比例模型 球棍模型

9 乙醇和乙醛结构有相似性,且官能团都有极性。 是什么原因导致乙醇和乙醛的物理性质如此相近?
2、乙醛的物理性质 乙 醛 乙 醇 结构简式 乙醇和乙醛结构有相似性,且官能团都有极性。 CH3CHO CH3CH2OH 颜 色: 气 味: 状 态: 密 度: 挥发性: 溶解性: 无色透明 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发,沸点78℃ 跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物 刺激性气味 液体 比水小 是什么原因导致乙醇和乙醛的物理性质如此相近? 易挥发,沸点20.8℃ 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

10 结构分析 H O C H 加H还原成醇 H O CH3 C H O C O 加O氧化成羧酸 H

11 3、乙醛的化学性质 (1)加成反应 (加氢还原) O CH3-C-H +H-H CH3CH2OH (2)氧化反应 ①燃烧
Ni +H-H CH3CH2OH (2)氧化反应 ①燃烧 点燃 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O ②催化氧化 O CH3-C-H 2 O CH3-C-O-H 2 催化剂 + O2

12 探究实验1 ①配制银氨溶液: 取一洁净试管,加入2 mL 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
②水浴加热生成银镜: 在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液,充分振荡后把试管放在热水浴中静置。 AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O 氢氧化二氨合银-银氨溶液 Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH- +2H2O

13 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O

14 (2)氧化反应 ③银镜反应 (检验醛基、制镜等) AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 实验注意事项: (1)试管内壁应洁净; (2)须用新制的银氨溶液; (3)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热; (4)加热时不能振荡试管和摇动试管。

15 探究实验2 ①配制Cu(OH)2悬浊液: 在2 mL10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液4~8滴(NaOH必须过量),振荡。
②乙醛的氧化: 在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液,充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。 Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O

16 将乙醛加入溴水中会有何现象?发生什么反应?
★ 均可用于鉴定-CHO的存在。 ★ 均在碱性环境中进行。 ★ 均需新配制的溶液。 将乙醛加入溴水中会有何现象?发生什么反应? (2)氧化反应 ③银镜反应 AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 溴水会褪色,发生氧化反应。 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 酸性KMnO4溶液会褪色 ④与新制的Cu(OH)2的反应 将乙醛加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O

17 学与问P.58 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。 O H-C-H 2、…… 3、…… (H2CO3)
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O O H-C-H + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4) 2CO2 + 6NH3 + 4Ag↓+ 3H2O

18 学与问P.58 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。 2、…… 3、…… CH3CHO + 2Cu(OH)2
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O O H-C-H + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

19 4、乙醛的工业制法 5、乙醛用途 (1)乙醇氧化法: (2)乙炔水化法: (3)乙烯氧化法:
有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇等。

20 科学视野 O CH3-C-CH3 丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇。

21 乙醛性质的小结: 结论:乙醛既有氧化性又有还原性,但氧化性较弱, 还原性较强。 1、还原反应(加成反应) (1)燃烧 (2)催化氧化
2、氧化反应 (3)银镜反应 (4)与新制的Cu(OH)2反应 (5)使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色

22 作 业 1、《同步学案》P57 2、《基础训练》 P 删2、8题


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