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烃的衍生物 专题4 第二单元 醇 酚 醇的性质和应用 厦大附中 余俊鹏
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含羟基的有机物 醇 链烃基与羟基相连而成 酚 苯环与羟基直接相连而成 醇类和酚类物质都含有羟基。你还记得如何区分它们吗？ 羟基化合物
请对P66中几种物质进行分类。
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醇的分类及用途 饱和一元醇 不饱和一元醇 如甲醇、乙醇等 一元醇 多元醇 醇 如乙二醇、丙三醇等 阅读P71，了解醇的用途。
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饱和一元醇 通式：CnH2n+1OH CH3OH 甲醇 CH3CH2OH 乙醇 用羟基取代烷烃中的一个H原子。
俗称木精或木醇，为无色透明液体。剧毒，误饮可致人失明或死亡。但它是一种重要的化工原料，在能源领域也有广阔的前景，如制成甲醇燃料电池。 CH3CH2OH 乙醇 俗称酒精，是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
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一、乙醇的物理性质 1、无色、透明、有特殊香味的液体 2、密度比水小 3、能跟水以任意比互溶， 能溶解多种无机物和有机物
4、易挥发（沸点为78.5℃） 思考讨论： 1、酒香不怕巷子深，怎样从化学的角度去认识？ 2、结合乙醇的物理性质分析，怎样从酒精溶液中提取乙醇？如何检验是否还含有水？ 3、能用乙醇萃取碘水中的碘吗？为什么？
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思考讨论： 4、分子式为C2H6O的物质有两种同分异构体，一种是乙醇，一种是二甲醚，写出乙醇的结构式、结构简式。
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二、乙醇的结构 H H H C—C—O—H H H 1、分子式：C2H6O 2、结构式： 羟基:－OH 3、结构简式：
C2H5OH或CH3CH2OH 球棍模型： 比例模型：
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思考讨论： 5、推测反应中乙醇断裂的是哪个键,失去的是哪个氢？写出反应的方程式。
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三、化学性质 1、与钠反应 思考讨论： 6、回忆并描述钠与水反应的现象，与乙醇的反应对比，反应现象有何不同？做出合理的解释。
2 CH3CH2OH +2Na →2 CH3CH2ONa + H2↑ 钾、钙、镁等金属也可与乙醇反应 思考讨论： 6、回忆并描述钠与水反应的现象，与乙醇的反应对比，反应现象有何不同？做出合理的解释。 浮、熔、游、响。 7、写出水的结构式，分析乙醇和水结构的共同点和不同点，说明为什么都能和钠反应？哪个更剧烈？为什么？
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取代反应 1、与钠反应 2CH3CH2OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑ 钠与乙醇 钠与水 钠与乙醚 实验结论 钠的位置 声音
浮、熔 沉在底部 沉在底部 无 有“嘶嘶”声 无 Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应，放出氢气。 Na的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，放出大量热，生成氢气 不反应
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H 2、发生氧化反应 C、 被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾） a、能燃烧。 产生淡蓝色火焰。
CH3CH2OH+3O CO2+3H2O 点燃 b、 催化氧化 O —C—H + O CH H2O △ Cu 2CH3 —C—O—H H 醛基:—CHO 或— C — H O 乙醇能在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化。这也是很多醇的共同性质。 想一想：是否所有的醇都能发生催化氧化？如不是，那么，什么样的醇可以发生催化氧化？
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3、发生酯化反应 CH3CO-OH+H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O 注意： ①酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应
浓硫酸 △ CH3COOC2H5+H2O 注意： ①酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③断键：酸脱羟基，醇脱氢。
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P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应. 描述实验现象，并写出方程式 2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O △
![P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应. 描述实验现象，并写出方程式 2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O △](http://slidesplayer.com/slide/17464437/102/images/13/P68%5B%E8%A7%82%E5%AF%9F%E4%B8%8E%E6%80%9D%E8%80%83%5D%E4%B9%99%E9%86%87%E4%B8%8E%E6%B0%A2%E6%BA%B4%E9%85%B8%E7%9A%84%E5%8F%8D%E5%BA%94.+%E6%8F%8F%E8%BF%B0%E5%AE%9E%E9%AA%8C%E7%8E%B0%E8%B1%A1%EF%BC%8C%E5%B9%B6%E5%86%99%E5%87%BA%E6%96%B9%E7%A8%8B%E5%BC%8F+2CH3CH2-OH%2BHBr+CH3CH2Br%2BH2O+%E2%96%B3.jpg "P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应. 描述实验现象，并写出方程式 2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O △")
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[讨论] ①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？ ②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？
98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质. 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇. 加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液.试管中出现浅黄色沉淀.
![[讨论] ①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？ ②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？](http://slidesplayer.com/slide/17464437/102/images/14/%5B%E8%AE%A8%E8%AE%BA%5D+%E2%91%A0.%E4%B8%BA%E4%BB%80%E4%B9%88%E5%AE%9E%E9%AA%8C%E4%B8%AD%E7%9A%84%E7%A1%AB%E9%85%B8%E4%B8%8D%E8%83%BD%E4%BD%BF%E7%94%A898%25%E7%9A%84%E6%B5%93%E7%A1%AB%E9%85%B8%EF%BC%8C%E8%80%8C%E5%BF%85%E9%A1%BB%E4%BD%BF%E7%94%A8%E8%92%B8%E9%A6%8F%E6%B0%B4%E7%A8%80%E9%87%8A%EF%BC%9F+%E2%91%A1.%E9%95%BF%E5%AF%BC%E7%AE%A1%E3%80%81%E8%AF%95%E7%AE%A1II%E5%92%8C%E7%83%A7%E6%9D%AF%E4%B8%AD%E7%9A%84%E6%B0%B4%E8%B5%B7%E5%88%B0%E4%BA%86%E4%BB%80%E4%B9%88%E4%BD%9C%E7%94%A8%EF%BC%9F.jpg "98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质. 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇. 加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液.试管中出现浅黄色沉淀.")
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4、与氢卤酸的反应 取代反应 CH3CH2-OH＋H-Br CH3CH2Br ＋ H2O
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2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
5、发生消去反应 阅读P69，认识乙醇发生消去反应的装置。 实验室常用乙醇的这种性质来制备乙烯。方法是：将乙醇和浓硫酸按1：3体积比混合，迅速加热到170℃，产生乙烯。 试根据消去反应的特征，写出该反应的化学方程式。 取代反应 但是该混合物加热到140℃时，会发生分子间的脱水反应，生成乙醚。 2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 140℃ 浓H2SO4
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乙醇在发生上述反应时，分子中的某些键会发生断裂。请书写各反应方程式，并判断是下列哪些键发生了断裂，将结果填入P70。
C—C—O—H H a b c d e
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CH3C-O-CH2CH3 O CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-OH CH3CHO CH3COOH CH3CH2-ONa
浓H2SO4 140℃ [O] [O] CH3CH2-OH CH3CHO CH3COOH Na Na 浓H2SO4 170℃ CH3CH2-ONa NaOH水溶液 HBr CH2=CH2 CH3CH2-Br 利用乙醇的上述性质，可以实现很多物质间的相互转化。
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四．醇类. 1.定义和分类. (1).定义：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子相结合的羟基的化合物.
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或R—OH. (2).分类： ①．按分子中羟基个数分：一元醇和多元醇. ②．按烃基种类分:脂肪醇和芳香醇. ③．按烃基是否饱和分：饱和醇和不饱和醇.
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2.物理通性: (1).低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道. (2).甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶. (3).醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,水溶性逐渐降低直至不溶.
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3.化学通性:与乙醇相似. (1).与活泼金属的反应. [课堂练习]:试写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式.
![3.化学通性:与乙醇相似. (1).与活泼金属的反应. [课堂练习]:试写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式.](http://slidesplayer.com/slide/17464437/102/images/21/3.%E5%8C%96%E5%AD%A6%E9%80%9A%E6%80%A7%3A%E4%B8%8E%E4%B9%99%E9%86%87%E7%9B%B8%E4%BC%BC.+%281%29.%E4%B8%8E%E6%B4%BB%E6%B3%BC%E9%87%91%E5%B1%9E%E7%9A%84%E5%8F%8D%E5%BA%94.+%5B%E8%AF%BE%E5%A0%82%E7%BB%83%E4%B9%A0%5D%3A%E8%AF%95%E5%86%99%E5%87%BA2-%E4%B8%99%E9%86%87%E3%80%81%E4%B9%99%E4%BA%8C%E9%86%87%E3%80%81%E4%B8%99%E4%B8%89%E9%86%87%E4%B8%8E%E9%87%91%E5%B1%9E%E9%92%A0%E5%8F%8D%E5%BA%94%E7%9A%84%E5%8C%96%E5%AD%A6%E6%96%B9%E7%A8%8B%E5%BC%8F..jpg "3.化学通性:与乙醇相似. (1).与活泼金属的反应. [课堂练习]:试写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式.")
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(2).氧化反应. ①. 燃烧. [课堂练习]:试写出饱和一元醇燃烧的通式. ②.催化氧化. [课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇、乙二醇催化氧化的反应方程式. [提问]:所有的醇都能够发生催化氧化反应吗?请举例说明.
![(2).氧化反应. ①. 燃烧. [课堂练习]:试写出饱和一元醇燃烧的通式. ②.催化氧化.](http://slidesplayer.com/slide/17464437/102/images/22/%282%29.%E6%B0%A7%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94.+%E2%91%A0.+%E7%87%83%E7%83%A7.+%5B%E8%AF%BE%E5%A0%82%E7%BB%83%E4%B9%A0%5D%3A%E8%AF%95%E5%86%99%E5%87%BA%E9%A5%B1%E5%92%8C%E4%B8%80%E5%85%83%E9%86%87%E7%87%83%E7%83%A7%E7%9A%84%E9%80%9A%E5%BC%8F.+%E2%91%A1.%E5%82%AC%E5%8C%96%E6%B0%A7%E5%8C%96..jpg "[课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇、乙二醇催化氧化的反应方程式. [提问]:所有的醇都能够发生催化氧化反应吗 请举例说明.")
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(3). 脱水反应. ①.分子内脱水（消去反应）. [课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇消去反应的方程式. [提问]:所有的醇都能够发生消去反应吗? 请举例说明. ②.分子间脱水（取代反应）. [课堂练习]: a.试写出甲醇和乙醇分子间脱水可能发生的所有反应方程式. b.乙二醇可以发生分子间脱水反应形成环醚.
![(3). 脱水反应. ①.分子内脱水（消去反应）. [课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇消去反应的方程式. [提问]:所有的醇都能够发生消去反应吗 请举例说明. ②.分子间脱水（取代反应）.](http://slidesplayer.com/slide/17464437/102/images/23/%283%29.+%E8%84%B1%E6%B0%B4%E5%8F%8D%E5%BA%94.+%E2%91%A0.%E5%88%86%E5%AD%90%E5%86%85%E8%84%B1%E6%B0%B4%EF%BC%88%E6%B6%88%E5%8E%BB%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%89.+%5B%E8%AF%BE%E5%A0%82%E7%BB%83%E4%B9%A0%5D%3A%E8%AF%95%E5%86%99%E5%87%BA1-%E4%B8%99%E9%86%87%E3%80%812-%E4%B8%99%E9%86%87%E6%B6%88%E5%8E%BB%E5%8F%8D%E5%BA%94%E7%9A%84%E6%96%B9%E7%A8%8B%E5%BC%8F.+%5B%E6%8F%90%E9%97%AE%5D%3A%E6%89%80%E6%9C%89%E7%9A%84%E9%86%87%E9%83%BD%E8%83%BD%E5%A4%9F%E5%8F%91%E7%94%9F%E6%B6%88%E5%8E%BB%E5%8F%8D%E5%BA%94%E5%90%97+%E8%AF%B7%E4%B8%BE%E4%BE%8B%E8%AF%B4%E6%98%8E.+%E2%91%A1.%E5%88%86%E5%AD%90%E9%97%B4%E8%84%B1%E6%B0%B4%EF%BC%88%E5%8F%96%E4%BB%A3%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%89..jpg "[课堂练习]: a.试写出甲醇和乙醇分子间脱水可能发生的所有反应方程式. b.乙二醇可以发生分子间脱水反应形成环醚.")
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[提问]:醇还可以发生哪些化学反应？ 与酸反应生成酯.如丙三醇与硝酸反应生成三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，是一种烈性炸药.
![[提问]:醇还可以发生哪些化学反应？ 与酸反应生成酯.如丙三醇与硝酸反应生成三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，是一种烈性炸药.](http://slidesplayer.com/slide/17464437/102/images/24/%5B%E6%8F%90%E9%97%AE%5D%3A%E9%86%87%E8%BF%98%E5%8F%AF%E4%BB%A5%E5%8F%91%E7%94%9F%E5%93%AA%E4%BA%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%8F%8D%E5%BA%94%EF%BC%9F+%E4%B8%8E%E9%85%B8%E5%8F%8D%E5%BA%94%E7%94%9F%E6%88%90%E9%85%AF.%E5%A6%82%E4%B8%99%E4%B8%89%E9%86%87%E4%B8%8E%E7%A1%9D%E9%85%B8%E5%8F%8D%E5%BA%94%E7%94%9F%E6%88%90%E4%B8%89%E7%A1%9D%E9%85%B8%E7%94%98%E6%B2%B9%E9%85%AF%EF%BC%8C%E4%BF%97%E7%A7%B0%E7%A1%9D%E5%8C%96%E7%94%98%E6%B2%B9%EF%BC%8C%E6%98%AF%E4%B8%80%E7%A7%8D%E7%83%88%E6%80%A7%E7%82%B8%E8%8D%AF..jpg "[提问]:醇还可以发生哪些化学反应？ 与酸反应生成酯.如丙三醇与硝酸反应生成三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，是一种烈性炸药.")
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问题? 用浓硫酸作催化剂时各容器中加入的试剂是什么?
在此过程中往往由于温度过高烧瓶底部会出现黑色物质，还会有其他杂质气体生成，有哪些杂质气体？请你设计实验检验杂质气体成分。
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常识 乙醇的用途
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资料： 1、据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
2、石油资源紧张制约着中国汽车事业的发展。2001年中国宣布推广车用“乙醇汽油”。乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。乙醇汽油的优点是：首先，乙醇汽油增加汽油中的含氧量，使燃烧更充分，有效地降低了尾气中有害物质的排放；第二，有效提高汽油的标号，使发动机运行更平稳；第三，可有效消除火花塞、气门、活塞顶部及排气管、消声器部位的积炭，可以延长主要部件的使用寿命。
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K2Cr2O7 Cr2(SO4)3 （橙红色） （绿色） C2H6O+3O2 2CO2+3H2O
2K2Cr2O7 + 3C2H5OH +8H2SO4 → 2Cr2(SO4)3 +3CH3COOH +2K2SO4+11H2O 18、乙醇可以燃烧，写出反应的方程式。 （2）乙醇燃烧（淡蓝色火焰） C2H6O+3O CO2+3H2O 点燃
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李白斗酒诗百篇——难 李白，唐代大诗人，传说他非常爱喝酒，且酒后诗兴大发，故有“李白斗酒诗百篇”（斗，古代一种计量器具）之说，就是说李白喝得越多，写的诗也越多。其实喝酒，特别是大量喝酒，能刺激人的神经，使人处于一种不能自己的状态，往往表现为头昏脑胀。醉语连篇，严重者甚至会昏迷，损伤大脑神经，哪里还能写诗！青少年正处于生长发育期，酒精的刺激会影响大脑发育，所以同学们一定不要饮酒，也应该劝告大人少饮酒。
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