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第十七章 维生素类药物
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定义： 是维持人体正常代谢所必需的 一类有机化合物 １．多数从食物中获取． 来源： ２．少数可在体内合成或由 肠道细菌产生 ３．人工合成
来源： ２．少数可在体内合成或由 肠道细菌产生 ３．人工合成 脂溶性：维生素Ａ、D、E、K 分类： 水溶性：B族维生素和维生素C
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均衡饮食
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健康饮食
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怎样判定缺少哪些 维生素 缺维生素A：指甲出现深刻明显的白线，头发枯干，皮肤粗糙，记忆力减退心情烦 躁及失眠。
缺维生素B1：对音响有过敏性反应，小腿有间歇性的酸痛。 缺维生素B2：嘴角破裂溃烂，出现各种皮肤性疾病，手脚有灼热感觉。对光有过度敏感的反应。 缺维生素B6：舌苔厚重，嘴唇浮肿，头皮特多，口腔粘膜干燥。 缺少维生素B12：行动易失平衡，身体时有间歇性不定位置痛楚，手指及脚趾酸痛。 缺少维生素C：伤口不易愈合，虚弱，牙齿出血，舌苔厚重。
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第一节：脂溶性维生素
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包括维生素A、D、E、K等。这一类维生素在食物中与脂类共存，并随脂类一同被吸收，排泄较慢。若摄取过多，可引起中毒症状。
按溶解度分类，但有例外，维生素K中的K3是水溶性的。水溶性维生素也有类似情况，维生素B2在水中不溶。
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一、维生素A类 维生素A类包括：A1 、A2、 A1醛以及他们的几何异构体。
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A2 A1
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维生素A（视黄醇） 功能：与视觉有关，并能维持粘膜 正常功能，调节皮肤状态。 缺乏症：夜盲症、眼球干燥，皮肤 干燥及痕痒。 主要食物来源：红萝卜、绿叶蔬菜、 蛋黄及肝。 植物中仅含维生素A原，转化率低。
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维生素A醋酸酯 （Vitamin A Acetate
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维生素A的性质 维生素A醋酸酯为淡黄色的结晶或结晶性粉未，易溶于有机溶剂，不溶于水。含共轭多烯醇侧链，性质不稳定：
③自动氧化和化学氧化反应； ④鉴别反应。
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维生素A的鉴别反应 与三氯化锑的鉴别反应 本品的氯仿溶液，加三氯化锑的氯仿溶液，即显深蓝色，渐变为紫红色。
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维生素A的功能与用途 本品能维持粘膜及上皮的正常机能。临床用于防治维生素A缺乏症，如干眼症、夜盲症及皮肤粗糙等。
不宜一次大剂量或长期过量服用。否则可引起中毒反应，如皮肤发痒、食欲不振、脱发、骨痛等病症。
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二、维生素D类 维生素D是抗佝偻病维生素的总称，具有开环甾醇结构。药典收载的是D2和D3. 维D3与维D2相比侧链上少一双键和一个甲基。
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维生素D2与D3的功能和用途 D2和D3均能促进钙和磷的吸收，调节小儿齿和骨的发育。小儿如缺乏维生素D，则易患佝偻病，成人如缺乏维生素D，则会导致骨质软化。 D2和D3的适应症相似。
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主要食物来源：鱼肝油，奶制品，蛋。 大剂量长期服用VD可引起VD 过多症，表现为血钙过高、骨损坏、异位钙化和动脉硬化。
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三、维生素E类 维生素E是一类与生育有关的维生素的总称。
结构上都是苯并二氢吡喃衍生物。又称生育酚。在已知的8种异构体，其中α-生育酚活性最强。 天然维生素E为右旋体，合成品是消旋体。药典所载维生素E是维生素E的醋酸酯或烟酸酯。
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Vitamin E Acetate(维生素 E 醋酸酯)
又名：α-生育酚醋酸酯 母核：苯骈二氢吡喃衍生物 苯环上有一乙酰化的酚羟基 侧链：脂肪烷烃
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维生素E醋酸酯的性质 (1)酯水解反应：与醇制KOH共热可水解生成α-生育酚。
(2)水解后的氧化反应：1）水解生成的α-生育酚可被三价铁离子氧化，生成对-生育醌和亚铁离子。后者与2，2'-联吡啶生成深红色络离子。
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水解后的氧化反应式
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2)与硝酸的反应：α-生育酚的乙醇溶液与硝酸共热，生成生育红，溶液呈鲜红色，渐变为橙红色。（酚氧化为醌）
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四、维生素K类 维生K是一类具有凝血作用，结构近似的维生素的总称。 已知维生素K有K1-K7 ，其中：
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第二节：水溶性维生素 Water-soluble Vitamin
包括B族维生素和维生素C。B族包括 B1(硫胺)、B2 (核黄素)、B6 (吡多辛)、B12(氰钴胺)、烟酸及烟酰胺、生物素、叶酸等，。
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Vitamin B1(Thiamine,硫胺)
氨基嘧啶环－CH2－噻唑环(季铵碱)
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另外维生素B1的缺乏容易引起各种脚气病(多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等)。
维生素B1被称为精神性的维生素，这是因为维生素B1对神经组织和精神状态有良好的影响； 另外维生素B1的缺乏容易引起各种脚气病(多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等)。 富含维生素B1的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、花生、猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶。
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结构特点： ☆ a.氨基嘧啶—次甲基—噻唑环季铵化合物 ☆ b.碱性基团： 嘧啶环上的氨基可与酸成盐 噻唑环上的季铵形成季铵盐
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性质 1.稳定性: 1)碱性条件下噻唑环开环并自动氧化为硫醇型化合物 2)与Na2CO3,NaHSO3作用易分解(两环间断裂)
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+ 3NaOH → 硫醇型化合物
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NaHCO3 37ºC
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2.硫色素反应
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维生素B1的氧化反应与荧光 加氧氧化 硫色素(荧光)
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3.碱性 (嘧啶环 - 伯氨, 噻唑环 -季铵) 1)、可与酸成盐 2)、与生物碱↓→↓ H+ H+ H+ H+ H+
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H+ H+ H+ H+
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维生素B2的结构 又名核黄素。结构中含四羟基戊基和氢化苯并喋啶母环，专属性极高。N1与N5之间存在共轭，具氧化-还原性。
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Vitamin B2(Riboflavin,核黄素)
特点： １.含异咯嗪环 ２.Ｎ１，Ｎ５之间存在共轭体系 ３.Ｎ10为叔N原子（碱性） 4.酰亚胺结构（酸性） 苯环 氧嘧啶环 吡嗪环 异咯嗪环
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维生素B2的性质 1.两性 2.本品水溶液呈黄绿色荧光，荧光在pH 时最强。遇酸或碱，荧光立即消失(维生素B2由分子型的酮型结构转变为离子型的烯醇型结构，所吸收的波长变短,无荧光)
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3.氧化原反应 本品对一般氧化剂如过氧化氢较稳定，但能被强氧化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化。 本品对还原剂不稳定，可被连二亚硫酸钠(Na2S2O4)或维生素C等，还原成为无荧光的二氢核黄素。
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维生素B2的氧化还原反应 二氢核黄素在空气中放置后，又能自动氧化成核黄素。(可逆反应)。 核黄素 二氢核黄素 黄绿色荧光 无荧光
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当VB2缺乏时组织呼吸减弱、代谢强度降低。主要表现症状为口角炎、舌炎、视觉模糊等。
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维生素B6 维生素B6，又名吡多辛(Ⅰ)，此外自然界还存在可互相转化的吡多醛(Ⅱ)和吡多胺(Ⅲ)。
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食物来源 富含维生素B6的食物 :啤酒酵母、小麦麸、麦芽、动物肝脏与肾脏、大豆、美国甜瓜（cantaloupe）、甘蓝菜、废糖蜜（从原料中提炼砂 糖时所乘的糖蜜）、糙米、蛋、燕麦、花生、胡桃。 营养补品 :在50～500mg之间，有各种不同剂量的营养补品。其制剂有仅含维生素B6 的，也有维生素B6 和B族维生素组合而成的，也有和其他维生素组合而成的多种维生素。 为防止缺乏其他的B族维生素，维生素B6 必须与维生素B1、B2等量摄取。 可以买到长效的维生素，作用时间最大长可达10小时。
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Vitamin B6(Pyridoxin,吡多辛)
化学名：5-羟基-６-甲基-３,4-吡啶二甲醇盐酸盐 4 5 3 6 2 1
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维生素B6的性质: 1.还原性:干品对空气和光稳定，水溶液遇空气会逐渐被氧化变色，pH升高，氧化加速。三个羟基中，酚羟基最容易氧化。
2.遇三氯化铁试液呈红色(酚羟基) 3.聚合反应
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聚合反应 本品的中性水溶液受热约120℃，还会发生双分子聚合而失活。
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4.靛酚反应 本品与2,6-二氯对苯醌氯亚胺作用，先生成蓝色化合物，继而变为红色。此反应为对位未经取代的酚类所共有的反应。该反应可被硼酸所掩蔽。吡多醛和吡多胺因不与硼酸络合而不被掩蔽,从而可以区分。
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2，6-二氯对苯醌氯亚胺 + 蓝色→红色 无色
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5.沉淀反应 本品为吡啶衍生物，具有吡啶环的生物碱性质，与磷钨酸作用生成不溶性盐。
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维生素B6的用途 维B6能参与体内氨基酸与脂肪的代谢。用于防治异烟酸中毒、妊娠、放射病及抗癌药所致呕吐、脂溢性皮炎、白细胞减少症等。
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维生素B12 是体内多种代谢过程中所必需的辅酶，参与蛋白质、脂肪、糖的代谢。在造血系统中，对红血球的形态和代谢，特别是在DNA合成中作为辅酶，有重要作用；对于中枢神经和外周神经功能的完整性，以及维持消化系统上皮细胞的功能，都有重要影响，缺乏维生素B12，可引起巨幼红细胞性贫血，血液和骨髓中的红血球发生形态巨大、畸形和功能异常等改变，神经系统出现神经炎、神经萎缩等。 人类的维生素B12 主要来自食物，特别是动物的肝脏、肾脏、肉类、海味、鸡蛋、牛奶中。 维生素B12制剂主要用来治疗恶性贫血，与叶酸合用治疗各种巨幼红细胞性贫血，以及神经系统疾病中的神经炎、神经萎缩等。
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考啉环(由四个吡咯环通过钴原子结合而组成的)
维生素B12分子中含有磷元素和钴元素的， 是结构复杂的内配合物 考啉环(由四个吡咯环通过钴原子结合而组成的) 配位键 苯并咪唑环 （苷键） 磷酸 核氧五环糖基 酰胺键 酯键
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维生素C（抗坏血酸） 功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。 缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，皮下出血等。 主要食物来源：水果（特别是橙类），绿色蔬菜，蕃茄，马铃薯等。
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维生素C 一. 化学结构
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结构特点： ① 维生素C分子中具有2个手性C原子，具有4种光学异构体。其中生理活性最强的是L（+）-抗坏血酸
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光学活性 手性C（C4、C5） * L(+)－抗坏血酸 活性最强 *
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L(+)-抗坏血酸 D(-)-抗坏血酸 D(-)-异抗坏血酸 L(+)-异抗坏血酸
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② 具有内酯结构。 碱性下可水解。 ③ 具有连烯二醇基。 还原性，能够被氧化成去氢抗坏血酸。 酸性,能与碱成盐。
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二．性质与鉴别试验 （一） 酸性 一元酸 C3－OH的 pKa = 4.17 C2－OH的 pKa = 11.57
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（二）.还原性 连烯二醇基—还原性。
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1、与AgNO3反应 2、与2，6 - 二氯靛酚反应 还原型 氧化型 玫瑰红色 蓝色 OHˉ
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（玫瑰色） 醌型 2，6 - 二氯靛酚 （无色）酚型
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3、与碱性酒石酸铜反应 4、与KMnO4反应
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（三）. 水解反应 L-二酮古罗糖酸 (无生物活性)
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（四）贮存过程中受氧、光、热的影响 VitC→氧化→去氢VitC→脱水、水解、脱羧→糠醛→聚合呈色（书）
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A型题： 1． 下列哪一种是水溶性维生素 A.VitD B.VitA C.VitE D.VitC E.VitK 2. 与2，6- 二氯对苯醌氯化亚胺作用，生成蓝色后变成红色的药物是; A.VitC B.VitB6 C.VitB1 D.VitD3 E.VitE 3. 临床上用于治疗抗癌药所致呕吐的药物是： A.VitC B.VitB1 C.VitB6 D.VitD3 E.VitE 4．下列脂溶性维生素中哪个药物可溶于水 A、维生素A1 B、维生素B6 C、维生素K3 D、维生素E E、维生素D2
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5．临床上用的维生素C为： A、L（+）异构体 B、L（-）异构体 C、D（+）异构体 D、D（-）异构体 E、消旋体 6、临床上用于调节钙、磷代谢治疗佝偻病、软骨病的药物是 A、维生素A1 B、维生素B1 C、维生素K3 D、维生素C E、维生素D3 7．指出下列哪个药和与2，6-二氯对苯醌氯亚胺作用，生成蓝色后变成红色 A、维生素A1 B、维生素B6 C、维生素D3 D、维生素C E、维生素D2
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B型题（8-12） A、维生素A1 醋酸酯 B、维生素B1 C、维生素B2 D、维生素K3 E、维生素B6 8．用于治疗干眼病 9．治疗脚气病，复发性神经炎 10．治疗妊娠呕吐，脂溢性皮炎，糙皮病 11．用于治疗新生儿出血病 12．治疗舌炎唇炎，脂溢性皮炎等
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C型题（13-17） A、维生素C B、维生素E C、两者都是 D、两者都不是 13．为水溶性维生素 14．用习惯性流产，不育症等。 15．可以用作抗氧剂 16．可促进胆固醇体内的转化减轻毛细血管脆性，增强机体抵抗力等。 17．脂溶性维生素
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X型题 18．下列维生素药物中哪些属于水溶性维生素 A、维生素C B、维生素A C、维生素D D、维生素B6 E、维生素K3 19．下列哪些药物可用作抗氧剂 A、维生素A B、维生素C C、维生素D3 D、维生素K3 E、维生素E 20．指出下列哪些性质与维生素C相符： A、分子结构中有两个手性碳原子，所以有四个旋光异构体 B、有强还原性，故可以用作抗氧剂 C、用于防治坏血病、预防冠心病 D、水溶液显酸性，久置渐变黄 E、为脂溶性维生素
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21．指出下列维生素中哪些是脂溶性维生素 A、维生素A1 B、维生素C C、维生素D3 D、维生素K3 E、维生素E 22、维生素B6具有以下哪些性质 A、水溶液易氧化变色 B、能和硼酸形成络合物 C、为外消旋体 D、能和2，6-二氯对苯醌氯亚胺反应显色 E、为3，4，5，6位取代的吡啶衍生物
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