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19 世纪末期，英国爱丁堡 一家医院的外科医生约瑟 夫 · 李斯特，发现在某化工厂 附近的污水沟里，沟水清澈， 浮在水面上的草根很少腐烂。 原来，这是从化工厂流出的废 弃物苯酚混杂在沟水里。李斯 特用苯酚对手术器械、纱布等 一系列用品进行了消毒，病人 手术后伤口化脓、感染的现象 立即减少。 约瑟夫 · 李斯特 （ 1827—1912 ）

医院常用的 “ 来苏水 ” 消毒 剂便是甲基苯酚的肥皂溶 液（即甲基苯酚钠盐）。 石炭酸皂 漱口水

酚 —— 羟基和苯环直接相连的化合物。

羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列 属于酚类的物质是 。 A、C、EA、C、E OH CH 3 OCH 3 OH CH 2 OH OH C2H5C2H5 A.B.C. E.F. D.

比例模型球棍模型 分子式 ： 结构简式 : C6H6OC6H6O 或 C 6 H 5 OH OH 一. 苯酚的结构

O H C C H H C CHCH C H 结构式 注意：苯酚中 12 个 原子在同一个平 面， —OH 中 H 原子 异面。 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质

纯净的苯酚是 ___ 色 ___ 体，具有 _____ 气味, 有毒。 ( 露置在空气中因 小部分发生氧化而显 _____ 色 ) 无晶 特殊 粉红 二、物理性质 1 、色态味

少量 苯酚 加入苯 加入少量水 振荡 60 度以上冷却 结论： 常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂  2 、苯酚的溶解性

三、化学性质

从生活中来 下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其 是色泽变红后。 2. 连续使用一般不超过 1 周，如仍未见好转，请向医师咨 询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质？ 苯酚溶于酒精 苯酚能与空气反应 苯酚有酸性 提出猜想 实验探究 设计实验，验证猜想 生活中的化学

1 、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与 NaOH 溶液发生中和反应。 — OH + NaOH — ONa + H 2 O 苯酚钠 【思考】乙醇和苯酚 【思考】乙醇和苯酚分子中都有 — OH ，为什么乙醇 不显酸性，而苯酚显酸性？ 苯环对 — OH 的影响 : 使酚羟基上的 H 比醇羟基上的 H 活 泼, 更易电离出 H +, 显酸性。

 探究苯酚的酸性强弱 苯酚浊液 2mL 实验方案实验现象结论 石蕊试剂 3 滴 滴加饱和 NaOH 溶液 滴加饱和 Na 2 CO 3 溶液 石蕊试剂 未变红 浊液澄清 浊液澄清 无气泡 苯酚可能无酸性 可能弱酸性 苯酚酸性弱于碳酸 强于碳酸氢根离子 苯酚有酸性 苯酚浊液 2mL 结论：苯酚具有弱酸性

苯酚的酸性强弱 : + HCl+ NaCl —OH—ONa ( 俗名 : 石炭酸 ) + CO 2 + H 2 O+ NaHCO 3 — OH — ONa + Na 2 CO 3 —OH —ONa + NaHCO 3 因此，苯酚能与 Na 2 CO 3 反应。且苯酚钠与 CO 2 、 水反应时，无论 CO 2 是否过量，均生成 NaHCO 3 ，而 不能生成 Na 2 CO 3 。 盐酸＞碳酸＞苯酚

讨论： 热的苯酚和钠反应吗？ ＋ 2 Na + H OHOHONa

2 、苯酚易被氧化 --- 与 O 2 等氧化剂反应 用后拧紧瓶盖 放置时间长的苯酚往往是粉 红色，因为空气中的氧气就 能使苯酚慢慢地氧化成对 - 苯醌。 小资料

09 年盐城受含酚废水污染全城断水 学以致用

请你来当工程师 请你帮助该工厂设计合理的处理含 苯酚废水的方案 Ⅰ 富集废水中苯酚 Ⅱ 分离、回收苯酚

 分离苯和苯酚 应该加入 试剂。 思考： 1 、产物是什么？ 2 、产物如何转化为苯酚？ 依据： 小组讨论 处理含苯酚的废水 Ⅱ 分离 、收集苯酚 氢氧化钠 苯酚具有酸性

请你来当工程师： 成果展示 苯与苯酚 混合溶液 请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案 苯 NaOH 溶液 含酚的工 业废液 苯酚钠 分液 苯酚 分液 CO 2

如何检验家里的自来水有没受 到苯酚的污染呢？ 思 考思 考

检 验 苯 酚检 验 苯 酚 实验方案实验现象结论 滴加过量浓溴水 苯酚稀溶液 1mL 滴加 几滴 FeCl 3 溶液 苯酚可以 用这两种 方法检验

3 、苯酚的取代反应 OH +3Br 2 → OH Br ↓ +HBr 白色沉淀 三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功 的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯 酚会溶于苯酚中。 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？  酚羟基对苯环的影响 : 使苯环 — OH 邻、对 位上的氢原子变得活泼, 易被取代. 苯酚苯 反应物 反应条件 产物 取代苯环上 氢原子数 浓溴水与苯酚液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上三个 氢原子 一次取代苯环上一个 氢原子

--- 与 FeCl 3 溶液反应 4 、苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴 加几滴 FeCl 3 溶液，可以看到溶液 呈紫色。这是因为苯酚和 FeCl 3 反 应生成 [Fe （ C 6 H 5 O ） 3 ] 3- 的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存 在。 苯酚遇 FeCl 3 溶液变紫色，可用于二者的互检. 苯酚稀溶液

5 、苯酚的加成反应 + 3 H 2 — OH Ni △ 6 、苯酚的缩聚反应 OH + n HCHO n 浓盐酸 热水浴 CH 2 [ OH ]n]n + n H 2 O （酚醛树脂） 酚醛树脂俗称 “ 电木 ” ， 它不易燃烧，具有良好 的电绝缘性能，被广泛 用来生产电闸、电灯开 关、灯口、电话机等电 器用品。 环己醇

 苯酚怎样的一种化学物质呢？ 本节小结 结构 物理性质 化学性质 OH 酸性 取代反应 加成反应 氧化反应 显色反应 缩聚反应

通过苯酚的学习，谈谈你对 “ 结构决定性 质 ” 的看法 归纳与反思

1 ．下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到 强的顺序正确的是 ( ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A. ①②③④⑤ B. ①②③⑤④ C. ②①④③⑤ D. ①②④③⑤ 练一练 C

2 、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、 NaOH 、 KSCN ，现象分别怎样？ 物质苯酚乙醇 NaOHKSCN 现象 FeCl 3 溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练

设计实验证明茶叶中含有茶多酚。 课外探究