1 第三章烃的含氧衍生物 选修5 有机化学基础 2010、10、

2 【知识与技能】： 1、认识苯酚的结构特点，能够正确书写苯酚的结构简式。 2．认识苯酚的弱酸性和与浓溴水的取代反应，能够正确书写相关的化学方程式。 3．体会苯酚中苯基和羟基之间存在相互影响。 4、了解苯酚的物理性质，苯酚的检验方法。 5．了解苯酚在生产生活中用途。 【过程与方法】：1、通过对苯酚结构分析和阅读资料预测苯酚的化学性质和实 验验证，使学生深刻体会研究已知结构的有机物的性质的一般方法。 2、通过用实验验证结构推测和资料给出性质产生的矛盾，提高对 “ 化学是一门 以实验为基础的科学 ” 的认识，培养实验意识、操作技能、观察能力、记录能 力和分析问题的能力等。3．在探究，研讨，汇报，交流，总结等活动中，体会 有序思考、表达，合作在学习中很重要。 【情感、态度与价值观】：1．了解各种酚用途，苯酚的发现和应用，意识到： 化学在生活、生产中都有重要的应用，提高学生学习化学的兴趣，认识学好化 学能更好的服务社会。2．通过用实验验证结构推测和资料给出性质产生的矛盾， 养成务实求真、勇于创新、积极实践的科学态度 3．通过实验，研讨，汇报， 总结等活动，鼓励学生积极提出问题，培养学生善于表达，敢于质疑、合作精 神等 教学重点：苯酚的化学性质 教学难点：根据有机物组成基团结构预测物质性质和对官能团之间相互影响的 理解 【教学目标】

3 含有 芝麻 酚 香油 芝麻酚

4 含有 丁香 酚 鼻舒 烹饪调料 丁香酚

5 含有 麝香草 酚 漱口水 麝香草酚

6 医院常用的 “ 来苏水 ” 消 毒剂便是甲酚的肥皂溶液。 石炭酸皂

7 酚 —— 羟基和苯环直接相连的化合物。 酚类物质的广泛用途

8 比例模型球棍模型 分子式 ： 结构简式 : C6H6OC6H6O 或 C 6 H 5 OH OH 一.苯酚的结构

9 O H C C H H C CHCH C H 结构式 注意：苯酚所有原 子不一定都在同一 个平面。 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质

10 【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 [ 药物组成 ] 本品每克含主要成分苯酚 0.02 克，辅料为 。 [ 作用类别 ] 本品为皮肤科用药类非处方药药品。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 色泽变红 不能与碱性药物并用 医药 是否溶解 于水中？

11 从生活中来 下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质？ 苯酚溶于酒精 苯酚能与空气反应 苯酚有酸性 提出猜想 实验探究 设计实验，验证猜想 生活中的化学

12 友情提示 1. 注意分工合作 2. 为了自己和其他同学的安全，请规范操作。 3. 为了节约和减少污染，现象明显，注意药品用量 4. 注意实验证据----- 及时、如实记录实验现象 5. 实验后分析得出结论，写出方程式 如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗 实验验证 P53 苯酚的溶解性 （常温 加热） 苯酚有弱酸性（ 5% NaOH 溶液） 酸性强弱比较（与 HCl 、 CO 2 ） 苯酚与溴的反应 （稀溶液与浓溴水） 苯酚与 FeCl 3 溶液（滴加几滴）

13 实验参考 【实验】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加 过量的浓溴水，观察实验现象。 [注意] (1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 成少量的2，4，6 — 三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6） 反应灵敏，用于检验苯酚！

14 二、苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是无色的晶体， 具有特殊的气味（露置在空气 中因小部分发生氧化而显粉红 色） 2. 熔点是 43 ℃

15 P53.实验3-3 探究1. 苯酚溶解性 室温下，在水中溶解度是9.3g， 温度高于65 ℃ 时，能与水混溶

16 二、苯酚的物理性质 3. 常温时，苯酚在水中溶解度不 大，当温度高于 65 ℃时，能跟水 以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇， 乙醚等有机溶剂。 4. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心 ! 如果不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。

17 怎样证明苯酚的酸性？ 思路探究实验探究 联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应 发现问题 苯酚的酸性 苯酚的酸性 三、苯酚的化学性质

18 + H 2 O ONa OH + NaOH 探究2.对苯酚化学性质的探索 实验目的： 苯酚有酸性吗？ 【现象】浑浊 液体，滴加 NaOH溶液后， 液体变澄清。 加入盐酸后， 液体变浑浊。

19 记录实验现象 苯酚钠与 CO 2 反应 通入CO 2 后，溶液变浑浊 CaCO 3

20 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连， 苯环与羟基之间的相互作用，使酚 羟基在性质上与醇羟基有显著差异： 酚羟基比醇羟基更活泼。 苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱。

21 苯酚与乙醇的性质比较苯酚 OH 乙醇（CH 3 CH 2 OH） 水溶性 常温下溶解度不大65℃ 以上与水任意比例混溶 与水以任意比例混溶 电离出 H + 能力 比水强，溶液呈酸性 比水弱，溶液呈中性

22 紫色石蕊试液 苯酚乳浊溶液 无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？ 探究2.对苯酚化学性质的探索 苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊)变色。

23 苯酚与碳酸钠的反应 苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，电离H + 的能力： H 2 CO 3 > 苯酚 > HCO 3 -, 苯酚俗称石炭酸。 【 结论 】

24 1、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH 溶液发生中和反应。 —OH + NaOH —ONa+ H 2 O 苯酚钠 【思考】乙醇和苯酚 【思考】乙醇和苯酚分子中都有 — OH ，为什么乙醇 不显酸性，而苯酚显酸性？ 苯环对 — OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼,更易电离出H +,显酸性。

25 说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚 + HCl+ NaCl — OH — ONa ( 俗名 : 石炭酸 ) + CO 2 + H 2 O+ NaHCO 3 —OH—ONa + Na 2 CO 3 — OH — ONa + NaHCO 3 因此，苯酚能与 Na 2 CO 3 反应。且苯酚钠与 CO 2 、 水反应时，无论 CO 2 是否过量，均生成 NaHCO 3 ，而 不能生成 Na 2 CO 3 。

26 发现问题 苯酚还有哪些化学性质 ? 苯酚的还原性苯酚的还原性 观察 长期存放的苯酚晶体因小部 分氧化而呈粉红色 推测 苯酚具有还原性 探究 往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚 溶液 观察 酸性高锰酸钾溶液褪色 苯酚能发生氧化反应 总结

27 2、苯酚易被氧化 --- 与O 2 等氧化剂反应 用后拧紧瓶盖 放置时间长的苯酚往往是粉 红色，因为空气中的氧气就 能使苯酚慢慢地氧化成对- 苯醌。 小资料

28 发现问题 苯酚还能发生哪些化学反应? 苯酚的取代反应 苯酚的取代反应 比较 苯酚与苯一样含有苯环 推测 苯酚与苯一样能发生取代反应 探究 往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水 观察 一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失， 继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀 苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀 能溶于过量的苯酚溶液中 总结

29 3、苯酚的取代反应 OH +3Br 2 → OH Br ↓ +HBr 白色沉淀 三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成 功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三 溴苯酚会溶于苯酚中。 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

30 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？  酚羟基对苯环的影响:使苯环 — OH邻、对位 上的氢原子变得活泼,易被取代. 苯酚苯 反应物 反应条件 产物 取代苯环上 氢原子数 浓溴水与苯酚液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上 三个氢原子 一次取代苯环上 一个氢原子

31 发现问题 苯酚比苯多了一个羟基，它有什么 与苯完全不同的性质吗？ 苯酚的显色反应 苯酚的显色反应 实验 操作 实验 现象 苯酚 溶液 三氯化铁 溶液 实验 结论 溶液呈紫色 苯酚与三氯化铁的反应同苯酚 与溴的反应一样，都很灵敏， 均可用来检验苯酚的存在。

与FeCl 3 溶液反应 4、苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中 滴加几滴FeCl 3 溶液，可以看到溶 液呈紫色。这是因为苯酚和FeCl 3 反应生成[Fe（C 6 H 5 O） 3 ] 3- 的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存 在。 苯酚遇 FeCl 3 溶液变紫色，可用于二者的互检. 苯酚稀溶液

33 5、苯酚的加成反应 + 3 H 2 —OH Ni △ 6 、苯酚的缩聚反应 OH + n HCHO n 浓盐酸 热水浴 CH 2 [ OH ]n]n + n H 2 O （酚醛树脂） 酚醛树脂俗称 “ 电木 ” ， 它不易燃烧，具有良好 的电绝缘性能，被广泛 用来生产电闸、电灯开 关、灯口、电话机等电 器用品。 环己醇

34 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂

35 课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO 2 →分液得到苯酚

36 课堂练习 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ 物质物质 苯酚 乙醇NaOHKSCN 现象现象  FeCl 3 溶液 紫色溶液无现象 红褐色沉淀 血红色

37