第四章 第一节 油 脂

第四章 生命中的基础有机化学物质 糖类 蛋白质 油脂 维生素 水 无机盐

生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂 脂肪（动物油脂 固态） 油 （ 植物油脂 液态 ）

一、油脂的存在 　　主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植物。

1、什么是油脂？ 油： 脂肪： 植物油脂，常温通常呈液态 油脂 动物油脂，常温通常呈固态 但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯 2、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？ 否，汽油、煤油是个各种烃的混合物， 油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯

油脂的分类 油 属于酯类 1．植物油脂呈液态，称为油 2．如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油 油脂 1．动物油脂呈固态，称脂肪 脂 肪 2．如：猪油、牛油

一 、油脂概念，组成和结构 1、油脂定义 由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的区别 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 脂 固定为甘油 高级脂肪酸 专指油脂 酯 任何醇或酚 任何酸 包含油脂 这个表可看出酯是包括油脂

三、脂肪对人的作用 1．油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分 1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食50~60克脂肪，能提供日需要总热量的20%~25% 2．油脂还是维持生命活动的一种备用能源 3．油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。

营养物质 能量 葡萄糖 17.2 kJ/g 蛋白质 18 kJ/g 油脂 39.3 kJ/g 请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。) 1 .衣服上的油渍可用汽油洗. 2. 家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态， 3.触摸时有滑腻感. 4．油瓶快倒空时，油滴速度很慢。 提供能量对比 营养物质 能量 葡萄糖 17.2 kJ/g 蛋白质 18 kJ/g 油脂 39.3 kJ/g

四、油脂的结构 1．油脂的定义： R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯 　　油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同——单甘油酯 R1 R2 R3 不同——混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.

3、 油脂的分类 1.按常温下的状态分 油 （常温下呈液态，如植物油脂） 油脂 脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂） 2.按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分 【说明】 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基

天然油脂大都为混甘油酯 包含两层意义，一是同一分子中的R1R2R3不同 二是天然油脂由不同分子组成的混合物。 油脂的饱和程度对其熔点的影响： 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态； 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。

1、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？ [想一想] 1、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？ 2、天然油脂是纯净物还是混合物？ 是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。

3. “油脂”能写成“油酯”吗？ “脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。 “脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。

二、油脂的性质 1、物理性质 不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。 2、化学性质 油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解？进而推酯可否发生水解

五、油脂的物理性质 1．密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3 2．有明显的油腻感 3．不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。 　2．有明显的油腻感 　3．不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。 　4．是一种良好的有机溶剂 　5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。

2.水解反应 (1)、酸性条件下水解反应: (点击动画) C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O CH2OH 硬脂酸甘油酯（脂肪） C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O △ 3C17H35COOH + CH2OH CHOH 甘油 硬脂酸

C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH CH2OH 3C17H35COONa + CHOH (2)、碱性条件下水解反应： （皂化反应） (点击动画) C17H35COOCH + 3NaOH C17H35COOCH2 △ 3C17H35COONa + CH2OH CHOH 硬脂酸钠 （肥皂的有效成分） 皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应

（2）皂化反应 油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。

【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度

（3）油脂的氢化 （油脂的硬化）

1.油脂的氢化反应 C17H33COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH 催化剂 C17H35COOCH C17H35COOCH2 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯 （脂肪） （油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）

硬化油的特性： （1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。

课堂练习: 1、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A、加NaOH溶液、加热 B、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡 A

2、下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（ ） A、牛油 B、棉花 C、酚醛树脂 D、蚕丝 A、C 3、通过一步反应就能实现的是（ ） A、FeS2→Fe B、Al(OH)3→Al C、油脂→肥皂 D、甘油→硬脂酸钠 C

4、某高级脂肪酸0. 1mol发生加成反应时需要氢气0. 2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3 4、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是 （ ） A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOH D

七、肥皂 1．肥皂的制取的原理 （皂化反应） ＋　3NaOH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 3C17H35COONa ＋ 硬脂酸钠 甘油

2、制肥皂的简单流程： 点击制肥皂制作实验

2、制肥皂的简单流程： 肥皂 甘油 脂肪、植物油 NaOH、H2O 上层： 高级脂肪酸钠 下层： 甘油、食盐溶液 高级脂肪酸钠 甘油 加热 水 脂肪、植物油 NaOH、H2O 加热 加NaCl细粒搅拌 盐析、静置 取出、加填充剂、过滤、干燥、成型 上层： 下层： 高级脂肪酸钠 肥皂 蒸馏 甘油、食盐溶液 甘油

3．肥皂的去污原理: （1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程

油脂水解的价值： 1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 　1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 　2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 　3．用于制作肥皂。

八、合成洗涤剂 　1．　合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如： 烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠

2．合成洗涤剂与肥皂的比较 　　（1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制； 　　（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗； 　　（3）合成洗涤剂的原料便宜。 　　（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

练习： C BC 1、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2、下列各组中属于同系物的是（ ） 1、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 2、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯 C BC

3、工业上制取肥皂是用_________________和_____ 按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是_________________的混合物。加入___________________后，溶液分成上、下两层，上层是______________，下层是 。取出 层物质，加入添充剂等后制成肥皂。 动物油或植物油 氢氧化钠溶液 高级脂肪酸钠、甘油、水 食盐细粒 高级脂肪酸钠 甘油 上

C 4、下列叙述中正确的是（ ） A．牛油是纯净物 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 4、下列叙述中正确的是（ ） A．牛油是纯净物 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 D．工业上将牛油加氢制造硬化油 C

小结:油脂的性质 1、物理性质 2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质） （1）氢化反应 （2）水解反应 制肥皂 重要的营养物质 3、用途 密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。 2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质） （1）氢化反应 （2）水解反应 制肥皂 重要的营养物质 3、用途

[巩固练习] 1、下列物质属于油脂的是 （　 ） ④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡 　A．①②　　　　 B．④⑤ C．①⑤　　　 D．①③ C

BC D 2、下列物质不属于同系物的是 （ ） A．乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B．硬脂酸、油酸 C．乙二醇、丙三醇 D．甲酸、硬脂酸 2、下列物质不属于同系物的是 （ 　） A．乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯　　　 B．硬脂酸、油酸　　 C．乙二醇、丙三醇 D．甲酸、硬脂酸 3、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 (　 ) 　　 A．油脂属于酯类　　　　　　　　 　 B．油脂没有固定的熔点、沸点 　　 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯　　　 D．油脂都不能使溴水褪色 BC D

BC D 4、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适的是 （ ） A．银镜、氨水 B．油脂、热碱液 4、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适的是 （ 　） A．银镜、氨水　　　B．油脂、热碱液 　　 C．石蜡、汽油　　　D．硫磺、酒精 5、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （　 ） A．加大溶液密度　 B．催化作用　 　 C．与甘油反应　 D．盐析使肥皂析出 BC D

B 6、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A．加酸性KMnO4溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 6、区别植物油和矿物油的正确方法是（　 ） 　　A．加酸性KMnO4溶液，振荡 　　B．加NaOH溶液，煮沸 　　C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡 B

D 7、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 （ ） A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 （ ） 　　A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 　　B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 　　C．反应后静置，反应液分为两层 　　D．反应后静置，反应液不分层 D

8、某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL 2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_______，分子式为_________________，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为___________。 256 ，

9、将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀H2SO4，有_____________产生．往第二支试管中加入CaCl2溶液，则有__________产生．请写出有关反应的离子方程式：______________________________、 ______________________________． 白色沉淀 白色沉淀 H+＋C17H35COO- → C17H35COOH↓ Ca2+＋2C17H35COO-==(C17H35COO)2Ca↓