第六章 维生素 ( vitamins )

导 学 掌握B族维生素及参与构成的辅酶或辅基形式、生化作用 熟悉维生素分类、典型缺乏病，维生素C、A和D的生化作用，维生素A原和D原的概念。 了解维生素来源，维生素E、K的结构、性质和生化作用。 2006-8 第六章 维生素

教学内容 概述 水溶性维生素 脂溶性维生素 2006-8 第六章 维生素

第一节 概 述 2006-8 第六章 维生素

一、维生素概念和特点 小分子有机化合物 体内不能合成或合成量不足 参与物质代谢和多种重要生理过程 每日需要量在毫克或微克水平 缺乏会患病，过多可中毒 2006-8 第六章 维生素

二、维生素的命名和分类 水溶性维生素 B族维生素、维生素C 分类 脂溶性维生素 维生素A、D、E、K (water-soluble vitamin) 分类 脂溶性维生素 维生素A、D、E、K (fat-soluble vitamin) 2006-8 第六章 维生素

三、维生素缺乏原因 1. 摄取不足 2. 吸收障碍 3. 机体需要量增加未注意补充 4. 服用某些药物 5. 其他 2006-8 第六章 维生素

第二节 水 溶 性 维 生 素 water-soluble vitamin 2006-8 第六章 维生素

共同特点： ﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。 种类： B族维生素和维生素C 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （一）维生素B1 1.化学本质 根据结构特点维生素B1又称硫胺素(thiamine) 2006-8 第六章 维生素

嘧啶环 噻唑环 硫胺素(thiamine) 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 硫胺素焦磷酸(thiamine pyrophosphate ，TPP) 2006-8 第六章 维生素

硫胺素焦磷酸（TPP） 硫胺素(thiamine) 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 生化作用 ﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶。 ﹡VitB1在神经传导中起一定的作用， 抑制胆碱酯酶的活性。 2006-8 第六章 维生素

维生素B1缺乏症 ﹡脚气病 * 胃肠机能障碍 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （二）维生素B2 1.化学本质 水溶液呈黄绿色荧光，故又名核黄素(riboflavin) 2006-8 第六章 维生素

6，7-二甲基咯嗪 核黄素 核醇 2006-8 第六章 维生素

2.辅基形式 *黄素单核苷酸 （flavin mononucleotide, FMN） *黄素腺嘌呤二核苷酸 (flavin adenine dinucleotide，FAD) 2006-8 第六章 维生素

6，7-二甲基咯嗪 核黄素 核醇 FMN FAD 腺苷酸（AMP） 2006-8 第六章 维生素

FMN FAD 腺苷酸 FMN与腺苷酸连接形成FAD 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 生化作用 FMN与FAD是多种黄素蛋白的辅基， 主要起递氢体作用。 2006-8 第六章 维生素

FMN：存在于呼吸链中, 作为NADH脱氢酶的辅基 FAD：琥珀酸脱氢酶的辅基 递氢机制 2006-8 第六章 维生素

维生素B2缺乏症 唇炎、舌炎、口角炎、 阴囊皮炎、眼睑炎等症 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （三）维生素pp 1.化学本质 属于吡啶类衍生物 ，包括： 烟酸（nicotinic acid,又称尼克酸） 烟酰胺（nicotinamide,又称尼克酰胺） 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 * 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+） * 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+） 2006-8 第六章 维生素

烟酰胺 腺嘌呤二核苷酸 PO3 NAD+ NADP+ 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 生化作用 AH2 NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶, 在代谢中发挥递氢作用. + A+H+ H H 2006-8 第六章 维生素

维生素pp缺乏症 皮炎(赖皮病 )、腹泻、痴呆 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （四）维生素B6 1.化学本质 吡哆醇(pyridoxine) 吡啶类衍生物 ，包括 吡哆胺 (pyridoxamine ) 吡哆醛(pyridoxal) 2006-8 第六章 维生素

维生素B6结构 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 *磷酸吡哆醛(pyridoxal phosphate) *磷酸吡哆胺（pyridoxamine phosphate） 2006-8 第六章 维生素

磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可以相互转变 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 * 磷酸吡哆醛也是氨基酸转氨酶的辅酶 * 磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶及-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。 * 磷酸吡哆醛也是氨基酸转氨酶的辅酶 2006-8 第六章 维生素

磷酸吡哆醛参与的转氨基作用 氨基酸 α-酮酸 磷酸吡哆胺 谷氨酸 α-酮戊二酸 转氨酶 2006-8 第六章 维生素

维生素B6缺乏症 维生素B6来源广，人类很少发生缺乏症 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （五）泛酸 1.化学本质 由β-丙氨酸与丁酸衍生物连接而成 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 * 4′-磷酸泛酰巯基乙胺 * 辅酶A(coenzyme A, CoA) 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 生化作用 * CoA是酰基转移酶的辅酶 * 4′-磷酸泛酰巯基乙胺是构成酰基载体蛋白（acyl carrier protein，ACP）成分， ACP是脂酰基载体 2006-8 第六章 维生素

泛酸来源和缺乏症 来源广泛，人类尚未发现典型的泛酸缺乏病 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （六）生物素 1.化学本质 噻吩和尿素缩合而成的双环化合物 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 生物素 3.生化作用及缺乏病 羧化酶的辅酶 2006-8 第六章 维生素

生物素来源和缺乏病 来源广泛 ，人类不易出现生物素缺乏。 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （七）叶酸 1.化学本质 由甲基喋呤啶 　对氨基苯甲酸等三种物质构成 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 四氢叶酸（tetrahydrofolate， FH4） 在5、6、7、8位加氢 2006-8 第六章 维生素

FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与体内核苷酸的合成 3.生化作用及缺乏病 生化作用 FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与体内核苷酸的合成 2006-8 第六章 维生素

叶酸缺乏症 巨幼红细胞性贫血 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 （八）维生素B12 1.化学本质 又称钴胺素 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 * 甲基钴胺素（甲基B12） * 5′-脱氧腺苷钴胺素 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 生化作用 * 甲基B12参与体内甲基的转移 * 5′-脱氧腺苷钴胺素是变位酶的辅酶， 参加烷基变位反应 。 2006-8 第六章 维生素

维生素B12缺乏病 *巨幼红细胞性贫血 *亚急性联合变性 2006-8 第六章 维生素

一、 B族维生素 (九)硫辛酸 1.化学本质 6，8 –二硫辛酸 2006-8 第六章 维生素

2.辅酶形式 硫辛酸 2006-8 第六章 维生素

3.生化作用及缺乏病 生化作用 * 是α-酮酸氧化脱羧酶辅酶之一 * 使氧化型谷胱甘肽（GSSG）还原 2006-8 第六章 维生素

硫辛酸缺乏症 不易缺乏 2006-8 第六章 维生素

二、维生素C （一）化学本质 * 含6个碳的多羟化合物 * 又称为抗坏血酸(ascorbic acid) 2006-8 第六章 维生素

（二）维生素C生化作用及缺乏病 2006-8 第六章 维生素

（二）维生素C生化作用及缺乏病 参与体内羟化反应 ①促进胶原蛋白合成 ②参与胆固醇转化为胆汁酸 ③促进单胺类递质的合成 2006-8 第六章 维生素

（二）维生素C生化作用及缺乏病 2．参与体内的氧化还原反应 ①保护巯基 ②促进抗体生成 ③促进造血 ④清除自由基 2006-8 第六章 维生素

（二）维生素C生化作用及缺乏病 3．其他 抗病毒、抗肿瘤、防治动脉粥样硬化 2006-8 第六章 维生素

维生素C缺乏病 坏血病 2006-8 第六章 维生素

(fat-soluble vitamins) 第三节 脂 溶 性 维 生 素 (fat-soluble vitamins) 2006-8 第六章 维生素

共同特点： 种类： *不溶于水，易溶于脂肪及有机溶剂 *服用过多时，易引起中毒 *可在肝内储存 维生素A、D、E、K 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （一）化学本质与性质 含白芷酮环的多烯烃一元醇 又称视黄醇（retinol） 维生素A1 维生素A2 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （一）化学本质与性质 视黄醇可被氧化为视黄醛（retinal） 视黄酸(retinoic acid) 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （二）生化作用及缺乏病 维生素A的活性形式： 视黄醇 11-顺式视黄醛 视黄酸 11-顺式视黄醛 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （二）生化作用及缺乏病 生化作用 1. 视觉细胞内感光物质 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （二）生化作用及缺乏病 生化作用 1. 视觉细胞内感光物质 2. 维持上皮组织结构的完整性 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （二）生化作用及缺乏病 生化作用 1. 视觉细胞内感光物质 2. 维持上皮组织结构的完整性 3. 促进生长发育 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （二）生化作用及缺乏病 生化作用 1. 视觉细胞内感光物质 2. 维持上皮组织结构的完整性 3. 促进生长发育 4. 有一定的防癌、抗癌作用 2006-8 第六章 维生素

一、维生素A （二）生化作用及缺乏病 维生素A的缺乏病： *夜盲症 *干眼病 *儿童生长发育缓慢，免疫力下降 2006-8 第六章 维生素

二、维生素D （一）化学本质与性质 是类固醇衍生物 ,有两种： 维生素D2(麦角钙化醇 ergocalciferol) 维生素D3(胆钙化醇 cholecalciferol) ‘ 2006-8 第六章 维生素

胆固醇 7-脱氢胆固醇 维生素D3（胆钙化醇） 维生素D3原 2006-8 第六章 维生素

麦角固醇 维生素D2（麦角钙化醇） 维生素D2原 2006-8 第六章 维生素

二、维生素D （二）生化作用及缺乏病 维生素D的活性形式： 1，25-（OH）2-VitD 2006-8 第六章 维生素

二、维生素D （二）生化作用及缺乏病 生化作用 *促进小肠和肾重吸收钙、磷 *提高血钙和血磷浓度 *促进骨的生成和钙化 2006-8 第六章 维生素

二、维生素D （二）生化作用及缺乏病 维生素D的缺乏病： *婴儿——手足抽搐、惊厥 *儿童——佝偻病 *成人——骨软化症 ，骨质疏松症 2006-8 第六章 维生素

三、维生素E （一）化学本质与性质 又称生育酚（tocophreol），有多种形式： 酚性羟基极易被氧化 2006-8 第六章 维生素

三、维生素E （二）生化作用 维持动物生育功能 2. 抗氧化作用、抗衰老作用 2006-8 第六章 维生素

三、维生素E （二）生化作用 维持动物生育功能 2. 抗氧化作用、抗衰老作用 3. 促进血红素合成 2006-8 第六章 维生素

四、维生素K （一）化学本质与性质 带有异戊二烯侧链的萘醌化合物 又称凝血维生素 ，有多种形式： 2006-8 第六章 维生素

四、维生素K （二）生化作用及缺乏病 维生素K 是γ-谷氨酸羧化酶的辅助因子 维持凝血因子Ⅱ 、 Ⅶ、Ⅸ 、 Ⅹ活性 2006-8 第六章 维生素

四、维生素K （二）生化作用及缺乏病 维生素K的缺乏病： * 凝血障碍 * 婴儿易缺乏 2006-8 第六章 维生素

脂溶性维生素的活性形式及主要生化作用、缺乏病 名称 活性形式 主要生化作用 主要缺乏病 维生素A （视黄醇） 11-顺式 视黄醛、视黄醇、视黄酸 构成视紫红质；维持上皮组织结构的完整；促进生长发育；有一定防癌抗癌作用 夜盲症，干眼病 维生素D 1，25-（OH）2-D3 调节钙、磷代谢，促进成骨作用 儿童：佝偻病 ； 成人：软骨病；中老年：骨质疏松 维生素E （生育酚） 维持动物生育功能； 抗氧化作用、抗衰老作用； 促进血红素合成 不易缺乏 维生素K （凝血维生素） 促进凝血因子合成 凝血障碍 2006-8 第六章 维生素