第二十三章 萜类、甾族、生物碱 exit.

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第二十三章 萜类、甾族、生物碱 exit

本章提纲 第一节 萜类 第二节 甾族 第三节 生物碱

第一节 萜类 一 萜类化合物的生物合成 ATP(三磷酸腺苷) CH3COOH + CoASH CoA=Coenzyme(辅酶)A 乙酰辅酶A 第一节 萜类 一 萜类化合物的生物合成 ATP(三磷酸腺苷) CH3COOH + CoASH CoA=Coenzyme(辅酶)A 乙酰辅酶A CO2 HO2CCH2COSCoA 丙二酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A 还原 水解 六碳中间体 甲羟戊酸(或 3-甲-3,5-二羟戊酸)

二 萜类化合物的分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 二 萜类化合物的分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40 从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。

1. 单萜(分为三类) (1)开链萜 (存在于玫瑰油、香茅油中) 橙花醇 拢牛儿醇 (存在于柠檬油中) 柠檬醛a 柠檬醛b

(2)单环萜(薄荷系列) 这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环, 它们都以椅式构象存在。 薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨 / 年) 萜品醇 (用对甲苯酚制备) 薄荷酮 柠烯

(3)双环萜 楷族 蒎族 莰族 苧烯 -蒎烯 -蒎烯

冰片 异冰片 莰醇 樟脑的旋光异构体 樟脑

2. 倍半萜 法尼醇 杜鹃酮 山道年 3. 二萜 维生素A(A1)

4. 三萜 角鲨烯 5. 四萜 -胡萝卜素 -胡萝卜素 -胡萝卜素

第二节 甾族 一 甾族化合物的基本骨架和构象式 第二节 甾族 一 甾族化合物的基本骨架和构象式 编号延伸 具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物 A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。

二 天然甾族化合物的结构和构象式 学名 5-胆甾烯-3-醇 胆固醇 胆酸 学名: 3,7  ,12 -三羟-胆-24-酸

雌酮激素 雄酮激素 孕甾酮(黄体酮) 雌激素类药物

第三节 生物碱 存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。 颠茄碱(阿托品) 吗啡碱(1805年发现,1952年确定结构。) N 第三节 生物碱 存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。 颠茄碱(阿托品) 吗啡碱(1805年发现,1952年确定结构。) H O - C = 2 3 N 烟碱(尼古丁) 金鸡纳碱(奎宁)