“松针黄酮提取工艺的 优化及组成、结构 的初步测定”探究报告 北京市中关村中学 马乐、唐思园、杨诚 指导教师；黄秀娥、周卫平

高一时，我们参观了中科院化学所和中科院生态研究中心，增加了我们对于化学研究的兴趣。 　　高一时，我们参观了中科院化学所和中科院生态研究中心，增加了我们对于化学研究的兴趣。

在参观中，我们发现，用溶剂浸泡植物并对提取液进行蒸馏是一种惯用的化学研究方法。 　　在参观中，我们发现，用溶剂浸泡植物并对提取液进行蒸馏是一种惯用的化学研究方法。

我们在日常生活中也发现，泡药酒、泡茶、煎制中药都是利用这种方法，从植物中提取某些药用成分的。 于是我们也想做一个提取植物中有效成分的实验。 　　我们在日常生活中也发现，泡药酒、泡茶、煎制中药都是利用这种方法，从植物中提取某些药用成分的。 　　于是我们也想做一个提取植物中有效成分的实验。

植物有许多种，我们到底要研究哪种呢？ 学校中种植的高大的松树给了我们灵感。 　　植物有许多种，我们到底要研究哪种呢？ 　　学校中种植的高大的松树给了我们灵感。

　　 　　通过查文献，我们了解到，松针中的物质很有实际应用价值，其主要化学成分有挥发油、蛋白质、氨基酸、维生素、叶绿素等，其中主要活性物质为黄酮类化合物，具有保护心血管和抑制肿瘤的作用。　　 　　松针是松树的主要副产物之一，是一种再生速度快、可持续利用的天然资源。松树资源丰富、品种多、分布既广又相对比较集中。我国现有松针面积约为6100－6700万hm2，仅松针叶的蕴藏量就在1亿吨以上。国内各主要林区每年主伐面积约7万hm2，加上全国每年有2500万hm2抚育间伐林中的幼龄树，仅此每年可获得松针叶约400万吨，可加工成松针粉约230万吨。松针资源丰富故而松针的开发具有巨大的潜力。

　　目前黄酮类化合物主要是从银杏或大豆中提取的，但是提取率较低。 　　如何从松针中更加优化的提取黄酮类化合物这个课题，在国内从未有人提出过。 　　因此，我们确定了研究方向。　　

确定研究方向 松针黄酮的提取工艺

松针的来源丰富，又是可再生资源，可从中提取丰富的黄酮类化合物。如何从松针中提取黄酮类化合物，如何最充分的利用原料即最大程度提取黄酮类化合物，如何对这些黄酮类化合物进行分离检测，这3个问题成为这次课题的主要任务。

研究过程 一、方法： 由于影响松针黄酮提取率的因素有很多，如松针长度、溶剂浓度、蒸馏时间、蒸馏温度、料液配比。因此，我们选择用单因素实验的方法进行研究，找到最佳的提取方法。 　　

　　我们采了一些松针，并剪碎，还配制了不同浓度的等体积的乙醇或丙酮溶液，再取等量松枝分别放入不同的溶剂中进行浸泡。松枝刚放入含有机物的溶剂中，产生大量气泡，但松针放入水中不出现此现象。

我们将松枝浸泡 两天左右

收集浸泡松枝的部分清液 并进行试验

　　我们取一些松枝浸泡液，剩余固体与液体转移至蒸馏烧瓶中进行蒸馏，记录沸腾温度和蒸馏时间。 　　烧瓶中液体快被蒸尽时，停止加热，并用过滤等方法得到蒸馏后溶液。

我们收集的蒸馏物质

之后我们又多次反复试验，并分别用不同松针长度、不同浓度溶剂、不同蒸馏时间、不同蒸馏温度和不同料液配比进行单因素实验，优化了提取工艺。 　　之后我们又多次反复试验，并分别用不同松针长度、不同浓度溶剂、不同蒸馏时间、不同蒸馏温度和不同料液配比进行单因素实验，优化了提取工艺。

为了确定提取物的主要成分是黄酮类化合物，我们还需要测定提取物的性质。 　　为了确定提取物的主要成分是黄酮类化合物，我们还需要测定提取物的性质。

　　所以，我们对蒸馏后物质进行了初步检测。向氢氧化铜浊液中加入浓缩后的提取溶液，放置产生铜镜。同时用乙醛作对比实验。我们初步判断，松叶提取物中含有醛基。再取少量所提取的溶液分别滴加少量KMnO4溶液或溴水，KMnO4溶液的紫色或溴的橙色很快褪去。我们初步判断，松叶提取物中含有还原性官能团如醛基，或含有不饱和键。

　　之后，我们又将一部分蒸馏后溶液放入蒸发皿中进行蒸干，得到的残余物为棕色粘稠状固体，可拉丝，然后迅速变硬。该固体易溶于酒精，有特殊香味，可溶于水，PH值为3～4，其水溶液可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。

热的、粘稠的固体可拉丝

　　然后，我 们又将棕色固 体继续灼烧， 得到黑色固体， 将黑色固体放在火上，黑色固体像炭一样燃烧，发出红光，表面生成少量白色粉末。将黑色固体研碎，放在石棉网上，用酒精灯进行加热，黑色粉末燃烧并产生大量白烟。

　　另取少量黑色粉末放入三只试管中，分别加入5mL5%的氢氧化钠、稀盐酸和水，经过滤，分别得到棕红色溶液、淡黄色溶液。

之后我们将棕色固体送到中科院化学所进行检测，我们进一步地了解了松针提取物的组成。 　　之后我们将棕色固体送到中科院化学所进行检测，我们进一步地了解了松针提取物的组成。

中国科学院化学研究所分析测试中心 检测报告

松针黄酮样品与银杏黄酮理化性质的比较   美国FDA 法国药典 松针黄酮 总黄酮含量 >24% >38% 水分 >6% 11% 重金属含量 <40ppm <20ppm 总细菌数 <100/g <300/g 总真菌数 <1000/g <200/g 灼烧残渣 <0.71% <0.52% 干燥失重 <3.6% <2.6%

我们此项研究的意义： ⑴该项研究的选题涉及人们目前广泛关注的人体健康话题； ⑵优化工艺的研究对实际生产具有很强的指导意义和实用性； ⑶本项研究的指导原理和所运用的化学知识均来源于高中化学课本，是高中生有能力完成的一项研究。

　　在实验中，我们也遇到一些困难。 　　首先，在实际操作过程中，我们需要使用一些从未接触过的实验器材。 　　第二，高一时，我们还没有学有机化学，对于一些有机物的基本检验方法我们还不了解。　　 　　在实验过程中，我们经常利用课余时间自学有机化学的知识，有不懂的地方还经常请教老师，使这些问题得到了解决。 　　

此项研究的实用性及发展前景： ①由于不同地区、不同季节、不同品种的松针成分的生理功能可能有所不同，所以下一步我们将更广泛取材研究。 ②黄酮作为松针中的一种重要成分，具有保护心血管和抑制肿瘤的作用。 我们还将对黄酮的其他药用价值作进一步的研究。 ③进一步优化、扩大提取工艺，以便能应用于生产。