有机化学
第一章 绪论 一.有机化学的诞生和简要发展史 有机化学是研究有机物的来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论和方法学的科学。 1806年，德国的贝采利乌斯首先把来源于植物和动物有机 体的物质称为有机物，并把对这些化合物的研究称为有机化学。 基于这种认识，有机物就只能在生物体内，受一种特殊力量 的作用，才能产生出来。 1828年，贝采利乌斯的学生维勒在加热蒸发氰酸铵的水溶液 时得到了脲（尿素）。维勒当时28岁。 他把这一重要发现写信告诉他的老师，但是他的老师及其他 化学家都没有承认这一实验事实。 后来越来越多的有机物由无机物合成出来了，有力地证实了有 机物并不是只能从动植物体内获得，只是需要一定的实验条件。
实践是检验真理的唯一标准。化学家们加强了有机化合物的 合成和应用研究，促进了这门学科的发展。 20世纪初开始建立了以煤焦油为原料，生产合成染料、药物 和炸药为主的有机化学工业。 20世纪40年代开始建立以石油为主要原料的生产合成纤维、 合成树脂和塑料为主的有机化学工业。 20世纪60年代开始，人工合成了叶绿素、胰岛素、维生素 B12、前列腺素等重要的活性物质。这些有机化学的研究成果 大大促进了医学和生物学的发展。 有机化学已成为与人类的生存与发展有着极为密切联系的 一门学科。
盐酸环丙沙星 治疗泌尿生殖系统感染，呼吸道感染，胃肠道感染等疾病。 头孢氨苄 治疗扁桃体炎，支气管炎，哮喘，中耳炎，牙周炎等。
消旋山莨菪碱滴眼液 治疗青少年假性近视。 盐酸西替利嗪 治疗过敏性鼻炎， 荨麻疹及皮肤瘙痒。
二.有机物的特性 1．组成与结构特点 组成：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素。 金属有机物还有多种金属元素。 原子间主要以共价键结合。 异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、构象异构、 顺反异构、旋光异构、互变异构。 2． 性质特点 易燃烧、熔点低、难溶于水、稳定性差、反应速率慢且常伴有 副反应。 三.有机物的分类 按碳架分：开链化合物、碳环化合物、杂环化合物。 按官能团分：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其 衍生物、硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物、碳水化 合物等。 四.共价键 P10 表1-4 电负性表 键的可极化性概念要清楚。
五.有机反应的类型 1.均裂反应 反应条件：光照、高温或过氧化物 成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。 活泼中间体：游离基 2.异裂反应 反应条件：加热、酸或碱催化 成键的一对电子被一个原子或原子团所占有。 活泼中间体：碳正离子或碳负离子 （1）碳正离子受亲核试剂进攻，亲核试剂是负离子或带孤电 子对的中性分子。如：X-、CN-、NH2-、ROH、RNH2 （2）碳负离子受亲电试剂进攻，亲电试剂是正离子。 如：X+、R＋、RCO＋ 3. 协同反应 反应条件：光照、加热 旧键的断裂和新键的生成同时进行，无活泼中间体。
六.价键理论与分子构型 共价键的形成是由于成键原子轨道相互重叠的结果。 能量相近的轨道可以进行杂化，组成新的能量相等的杂化轨道， 杂化轨道具有更强的成键能力，形成的分子更稳定，称为杂化 轨道理论。 SP3杂化 4个SP3杂化轨道
SP2杂化 3个SP2杂化轨道和1个P轨道 SP杂化 2个SP杂化轨道和2个P轨道
σ键可自由旋转。 甲烷分子为正四面体构型。 1个以“肩并肩”重叠的π键。 π键不可自由旋转。 乙烯分子为平面构型。 乙炔分子为直线型。 甲烷CH4中的4个键均是“头碰头”重叠的σ键。 σ键可自由旋转。 甲烷分子为正四面体构型。 乙烯H2C＝CH2中有5个σ键， 1个以“肩并肩”重叠的π键。 π键不可自由旋转。 乙烯分子为平面构型。 乙炔分子中有3个σ键，2个π键。 乙炔分子为直线型。
七.共轭效应与诱导效应 1.共轭效应 共轭效应是轨道相互平行且交盖的一种效应。 (1)π-π共轭体系 (2) p-π共轭体系 (3) σ-π共轭体系 (4) σ-p共轭体系 2.诱导效应 由于原子或基团电负性的影响，引起分子中电子云沿σ键传递 的效应。