1.了解甲烷、乙烯、苯的主要性质及它们在化工生产中的作用，重点认识典型化学反应（取代反应、加成反应）的特点。 2.通过对典型有机物分子结构的认识，初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响。 3.结合生活经验和化学实验，了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质，加深认识这些物质对于人类日常生活、身体健康的重要性。

4.通过对几种重要有机物结构和性质的学习，体会有机物跟无机物的区别和联系，初步学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法，初步形成对有机化学领域的学习兴趣。

本章内容是高考中常考内容，主要考查烃的结构、性质及用途。题目比较容易；乙醇、乙酸的化学性质和用途一般与其他有机物的组成、结构和性质进行综合考查，考查的主要知识点是羟基和羧基的结构和性质，与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保等相关的新情境题、各官能团的性质及转化、同分异构体的书写与判断仍将是2011年高考的热点。

第一讲　 最简单的有机化合物——甲烷

一、甲烷 1．烃 仅含有 两种元素的有机物称为烃。 碳、氢

2．分子组成及结构

CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)；ΔH＝－890 kJ/mol 3.物理性质 颜色： ，状态： ，溶解性： ，密度比空气 。 4．化学性质 通常情况较稳定，与 等均不反应。 (1)氧化反应 甲烷的燃烧热为890 kJ/mol，甲烷燃烧的热化学方程式为： 无色 气体 难溶 于水 小 强酸、强碱、强氧化剂 CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)；ΔH＝－890 kJ/mol

(2)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些 被其他 所替代的反应。 ②甲烷与氯气的取代反应 反应的现象为：试管内气体颜色逐渐 ，试管壁出现 ，试管中有少量 。 反应的方程式为： 原子或原子团 原子或原子团 变浅 油状液滴 白雾

(第一步)。甲烷的4种氯代产物均 溶于水，常温下除 是气体外，其他3种产物都是 状 体。 二、烷烃 1．通式： (n≥1)。 2．结构特点 烃分子中碳原子之间以 结合，剩余价键全部与 结合，使每个碳原子都达到价键饱和。 不 一氯甲烷 无色 油 液 CnH2n＋2 单键 氢原子

3．性质 (1)物理性质 ①所有烷烃均 溶于水且密度比水 。 ②随碳原子数的增加，熔沸点逐渐 ，密度逐渐 。 ③碳原子数小于5的烷烃，常温下呈 。 (2)化学性质 烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。 难 小 升高 增大 气态

①烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为： ②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 CH3—CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl。

三、同系物 1．概念 相似，在分子组成上 原子团的物质互称为同系物。 2．性质 同系物的化学性质 ，物理性质呈现一定递变规律。 结构 相差一个或若干 个CH2 相似

四、同分异构体 具有相同的 ，但具有不同的 的化合物互称为同分异构体。如下表中各烷烃的同分异构体数目分别为： 分子式 结构 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 1种 1种 1种 2种 3种 5种

写出丁烷和戊烷的同分异构体：

考点一　甲烷和烷烃的结构与性质 [例1](2009·临沂检测)某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)等。小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管，想在试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体进行实验探究。

请你帮助他们完成下列问题： (1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体：____________________________。 (2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你画出在刻度试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体的操作装置，并说明简单的操作方法：________________________________________________________________________。

(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在________(填写下面的序号)的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。 A．黑暗中　　　　　　　 B．阳光直射的地方 C．室内自然光 D．任何地方 写出该反应中的一个化学方程式：_______________________________________________。 足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是：______________________。

[解析](1)通过观察法可以区别，有颜色的集气瓶中为氯气，另外一集气瓶中为甲烷。 (2)按照答案图中所示的装置，用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体。 (3)烷烃的取代反应需要的光为自然光，不能在阳光直射下，否则会导致反应太快而发生爆炸。

[答案](1)有颜色的一瓶为氯气，另外一瓶为甲烷 (2)装置如下图所示

先将双孔塞塞到盛有甲烷的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的水即可

1．甲烷是分子结构最简单的有机物，也是学习有机化学的基础，理解好甲烷的结构特点，对理解烷烃以及将来学习其他有机物，都是非常重要的。在甲烷分子中，碳原子位于正四面体的中心，氢原子位于正四面体的四个顶点，四个C—H键的键长、键角均相等，而对于更复杂的烷烃中的每个碳原子都以4个价键与其他原子(C或H)相结合，在空间的伸展方向与CH4基本一致，只不过因为连的基团不同时，使得键长和键角均有所改变。

2．甲烷的化学性质主要是取代反应，而其他烷烃在发生取代反应时，其特点与甲烷一样，重点从反应条件，试剂类型，产物的复杂性等方面去掌握： (1)反应条件：光照(在室温、暗处不发生反应)漫射光，不能强光直射。 (2)反应物质：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。 (3)反应产物：甲烷的取代反应是分步进行的，所以甲烷的氯代物并不是一种，而是几种氯代物的混合物。

3．有机化学中的取代反应与无机化学中的置换反应的比较 反应物中不一定有单质，生成物中一定没有单质 反应物和生成物中一定有单质 反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大 在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性及非金属活动性顺序的规律 反应逐步进行；很多反应是可逆的 反应一般为单方向进行

4.有机物的组成和结构的表示方法比较 种类 实例 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子　②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质

种类 实例 含义 应用范围 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型，共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构　②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 多用于研究有机物的性质 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构简式表示

种类 实例 含义 应用范围 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序

有机物和无机物的学习中注意化学用语应用的异同，通常在书写无机反应方程式时，以分子式为主，而在书写有机反应方程式时，常以结构简式为主。

1．在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是 (　　) A．CH3Cl　　　　　 B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．HCl [答案]D

2．下列物质在一定条件下，可与CH4发生化学反应的是 (　　) A．氯气 B．溴水 C．氧气 D．KMnO4溶液 [答案]AC

3．已知CF2Cl2(商品名为氟利昂－12)是CH4的取代产物，请判断下列关于CF2Cl2的叙述正确的是 (　　) A．有2种结构 B．有4种同分异构体 C．所有化学键都是共价键 D．分子是正四面体构型 [答案]C

考点二　同系物、同分异构体 [例2](2007·宁夏高考)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是 (　　) A.3 B．4 C．5 D．6 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16

[解析]从表格中得知第n种物质的碳原子数应为n，氢原子数规律为4、4、8、8、12、12、16、16，即为4的倍数，且重复一次，故第5种物质的分子式为C5H12，其同分异构体数目有3种，其结构简式分别为　CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 [答案]A

1．四同比较 概念 同系物 同分异构体 同素异 形体 同位素 研究范围 化合物 单质 原子 限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数 相同 组成相差若干个CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数 不同

2.对同系物概念的理解 理解同系物概念时要注意以下几点： (1)同系物必须符合同一通式，但符合同一通式的物质不一定是同系物； (2)结构相似是指同系物为同一类物质，如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式，组成上也相差“—CH2—”原子团，但不是同一类物质，不是同系物； (3)同系物的化学式一定不同，结构相似但不完全相同，组成元素相同。 综上所述，在判断同系物时，要一看结构是否相似，二看组成是否相差若干个“—CH2—”原子团。

3．同分异构体的书写技巧(降碳对称法) 三注意：(1)选择最长的碳链为主链；(2)找出中心对称线；(3)保证去掉碳后的链必为主链。 四句话：(1)主链由长到短；(2)支链由整到散；(3)位置由心到边；(4)排布分对、邻、间。

4．取代反应产物同分异构体的判断——等效氢法 (1)有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子，烃的一元取代物分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。 (2)“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则： ①同一碳原子所连的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的； ③同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)位置上的氢原子是等效的。

1．下列叙述正确的是 (　　) A．分子式相同，元素各百分含量也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体

[解析]该题考查的是对同系物、同分异构体概念的理解。同系物的概念要点有二：结构相似、组成上相差一个或若干个CH2，所以B是错误的。通式相同的物质不一定是同系物，有可能结构上不相似，如环烷烃与烯烃，也有可能互为同分异构体。同分异构体的概念也有两个要点：分子式相同，结构不同。A错误，因为分子式相同，结构不一定相同，所以不一定是同种物质。D错误，因为相对分子质量相同，分子式不一定相同，如CO和N2。只有C正确。 [答案]C

2．下列物质互为同分异构体的是________，互为同系物的是________，互为同位素的是________，互为同素异形体的是________，属于同一种物质的是________。(填序号) ①C60与金刚石　②H与D　

[解析]同分异构体、同系物、同位素、同素异形体是四个不同的概念。分子式相同，结构不同的是同分异构体；结构相似，组成相差“CH2”原子团的是同系物；同位素是指质子数相同，中子数不同的原子；同素异形体的定义范围是单质，同种元素形成的不同单质，称同素异形体，如O2和O3，红磷与白磷等。 [答案]⑤　④　②　①　⑥

3．下列各对物质中，属于同分异构体的是 (　　) A．35Cl和37Cl [答案]D

考点三　与烃类物质燃烧有关的计算 [例3]现有A、B、C三种烃，其球棍模型如下图： (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________(填对应字母，下同)；

(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________； (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。 (4)在120℃、1.01×105Pa时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。

(4)温度≥100℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y＝4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。 [答案](1)A　(2)C　(3)B　A　(4)A、B

烃的燃烧规律 1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋ ”的值，此值越大，耗氧量越多。 2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4．等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

6．烃CxHy中x≥1而y≥2且为偶数，因为烷烃的氢原子数为2(n＋1)：由于每形成一个双键或一个环均能少用2个氢原子，故烃中的氢原子数总以2的倍数在变化。

1．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是 (　　) A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6 C．C2H4、C3H4 D．C2H2、C3H6 [答案]BD

2．下列各组的两种烃以体积比为1∶1组成的混合气体，在O2中充分燃烧后，生成的CO2和H2O(g)的体积比亦为1∶1，则这两种烃可能是 A．CH4和C2H4 B．C2H4和C3H6 C．C2H4和C2H2 D．C2H6和C4H6 [答案]BD

3．a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL。则三种烃可能是 (　　) A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6 C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C2H2、CH4

[答案]A

甲烷作为一种清洁能源，对其性质的研究显得非常重要。有关CH4的制备(以信息题的形式出现)和有关性质实验可能会有所体现。 [例]随着世界性能源危机和环境污染问题的突出，利用甲烷菌在密闭的条件下分解各种有机物产生沼气，已经成为我国广大农村地区获得新能源和保护环境的重要手段之一。沼气的主要成分是CH4，还有少量CO2、H2S等。

下面是某课外活动小组在实验室模拟沼气池发酵制取沼气，收集较纯净甲烷并测定产生甲烷体积的实验： 如图中甲瓶是产生沼气的发酵瓶，将堆沤过的牛、马粪按比例均匀拌入沼气菌种，放进发酵瓶甲内，并加满水；乙瓶中充满水；丙瓶内盛有X溶液；丁为量筒。

(1)按实验要求，将四个装置a～f各个导管口连接起来，其正确的顺序是：(填接口序号)a→________→________→________→________→f。 (2)丙瓶内盛有的X溶液为________(填序号)。 A．浓氨水　　　　　　　 B．NaOH溶液 C．CuSO4溶液 D．盐酸 (3)若要验证CH4中含有H2S气体，要在甲装置后增加一个洗气瓶装置，该装置中可盛的试剂可能是________(填序号)。 A．浓氨水 B．NaOH溶液C．CuSO4溶液 D．盐酸

(4)已知1000 mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出39 (4)已知1000 mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出39.75 kJ的热量，则1 mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水所放出的能量为________，该反应的热化学方程式为____________________________。 [答案](1)d　e　c　b　(2)B　(3)C (4)890.4 kJ CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)； ΔH＝－890.4 kJ/mol

近年来，我国煤矿爆炸事故频频发生，造成重大人员伤亡和财产损失。煤矿发生爆炸事故的元凶是煤矿坑道气中含有的甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是 (　　) A．甲烷分子是一种呈正四面体构型的化合物 B．甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后，可形成两种不同结构的分子 C．甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨和橡胶工业 D．“抽”出煤矿坑道中的甲烷，既可用作清洁燃料，又可防止煤矿发生爆炸事故

[解析]甲烷是一种呈正四面体构型的分子，当甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后，可形成CH2Cl2，其结构只有一种，所以B错误；又根据题中所述，甲烷是造成煤矿爆炸事故的元凶，因此可将其抽出，用作燃料，同时防止煤矿发生爆炸事故，甲烷分解可以得到炭黑和氢气，能用于合成氨和橡胶工业，所以C、D正确，故选B。 [答案]B

2．下列关于有机化合物的说法中，正确的是(　　) A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C．所有的有机化合物都很容易燃烧 D．有机化合物的同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一 [解析]CO不是有机化合物；卤素单质可以溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂但其并不是有机物；个别有机物具有阻燃性质，如CCl4。 [答案]D

3．(2010·莱芜月考)城市居民使用的石油气的主要成分为丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态沉积于钢瓶中，这些杂质是 (　　) A．甲烷与丙烷　　　　　　B．乙烷与丙烷 C．乙烷与戊烷 D．戊烷与已烷 [解析]考虑到烃类的沸点变化规律；常温下，碳原子数等于或小于4的为气态，大于4的为液态，大于11的为固态。故而可以判断出余下的杂质为戊烷和已烷。 [答案]D

4．(2010·海门检测)老鼠能在多氟碳化物溶液内潜水自由游动，科学家预测多氟碳化物可能成为血液的替代品。全氟丙烷(C3F8)是一种常见的多氟碳化物，下列对该物质的叙述中正确的是 (　　) A．全氟丙烷的电子式为　 B．C比F的原子半径小 C．全氟丙烷分子中的化学键只有共价键 D．全氟丙烷分子中的3个碳原子在同一条直线上

[解析]全氟丙烷的电子式中氟原子周围也是8个电子，A错；同周期主族元素，随着原子序数的增加，原子半径逐渐减小，B错；联想甲烷分子的四面体结构，可知全氟丙烷分子中3个碳原子构成“V”字形，D错。 [答案]C

5．(2010·湖北襄樊模拟)两种气态的烃组成的混合物0. 1 mol完全燃烧可生成3. 584 L(标况)二氧化碳和3 5．(2010·湖北襄樊模拟)两种气态的烃组成的混合物0.1 mol完全燃烧可生成3.584 L(标况)二氧化碳和3.6 g的水，则混合物中 (　　) A．一定含有丙炔 B．一定含有甲烷 C．可能有丙烷 D．一定没有乙烯 [解析]本题考查有机物燃烧的基本知识。0.1 mol混合烃生成0.16 mol二氧化碳和0.2 mol水，平均分子式为C1.6H4，则一定含有碳原子数小于1.6的甲烷，B选项正确，则排除其他选项。乙类、丙炔都可能有，因为另一种烃氢原子的个数一定为4。 [答案]B

6．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是平面正方形结构的理由是 (　　) A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体 C．CHCl3不存在同分异构体 D．CH4是非极性分子 [解析]本题采用反证法进行判断。甲烷分子若是平面正方形结构，则应是下图中图1，若对平面结构不成立的命题，则可证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构。

A．若是平面结构，CH3Cl也没有同分异构体，则A不符合题意。

B．若CH4为平面结构，则其二氯代物可有：(图2，图3)两种同分异构体，则B说法仅对正四面体结构成立，而不符合平面结构。因此，B可作为证明CH4是否是正四面体结构的理由。 C．与A类似，不能证明CH4是否是正四面体结构。 D．若CH4为平面结构，正、负电荷的重心重合在中心碳原子上，可以是非极性分子，亦不能证明CH4分子结构。 [答案]B

7．某些有机物的结构简式可用“键线式”表示，如(CH3)2CHCH3可用“ ”来表示。已知某环烷烃是平面结构，其结构如红十字协会的会徽，因此有人将它称为“红十字烷”，如“ ”，写出它的分子式________，当它发生一氯取代时，能生成________种沸点不同的产物。该红十字烷与乙烯(CH2===CH2)的关系为________。 A．具有相同的分子式 B．互为同分异构体 C．互为同系物 D．具有相同的最简式

[解析]键线式表示的是用“折点”来代替碳原子，且每个碳原子上缺少的价键用氢原子补齐，从“红十字烷”的图示可以得出，该物质含有12个碳原子，且每个碳原子上有2个氢原子，且12个碳原子的相对位置只有两种，即其一氯代物的结构只能有两种，然后结合“红十字烷”和乙烯的化学式可以得出，它们具有相同的最简式。 [答案]C12H24　2　D

8．某课外兴趣小组利用如下装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题： (1)反应前，量筒CH4与Cl2的体积比为________，向100 mL量筒中充入CH4、Cl2的方法是______________________。

(2)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起__________________________。 (3)实验中可观察到的实验现象有：量筒内壁上出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________，________等。 (4)实验中生成的油状液滴的化学式为________，其中________是工业上重要的溶剂。 (5)饱和食盐水中有少量固体析出，其原因是___________________________________________________

(6)用饱和食盐水而不用水的原因是________________________________________________________________________。 [答案](1)1∶4　用排饱和食盐水的方法，先后收集20 mL CH4和80 mL Cl2 (2)光照　爆炸 (3)量筒内黄绿色气体颜色变浅　量筒内液面上升 (4)CH2Cl2、CHCl3、CCl4　CHCl3、CCl4 (5)反应中有HCl生成，使溶液中的Cl－浓度增大，促使NaCl的溶解平衡向生成NaCl固体的方向移动 (6)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反应