2-4 芳香族化合物 2-4.1 苯 2-4.2 常見的芳香烴 2-4.3 芳香烴的性質及其作用

芳香烴的定義 定義： 特色： 苯及所有具有苯環結構的烴類 多具有揮發性及特殊氣味 結構中均含苯環，化性安定 2-4.1 苯 芳香烴的定義 定義： 苯及所有具有苯環結構的烴類 特色： 多具有揮發性及特殊氣味 結構中均含苯環，化性安定 一般條件下，無法發生不飽和烴所進行之加成反應

2-4.1 苯 芳香烴來源 來源：煤乾餾的液態產物煤溚 溚

煤溚分餾後的主要餾分 分餾產物 餾出溫度 含量 主成分 輕油 中油 重油 綠油 瀝青 170℃以下 3～5 ％ 苯、甲苯、 二甲苯 2-4.1 苯 煤溚分餾後的主要餾分 補充資料 分餾產物 餾出溫度 含量 主成分 輕油 170℃以下 3～5 ％ 苯、甲苯、 二甲苯 中油 170～230℃ 8～10 ％ 酚 重油 230～270℃ 甲酚、酚、萘 綠油 270～350℃ 15% 蒽 瀝青 殘渣 62～66 ％ 碳

苯的發現 西元1825年： 西元1834年： 法拉第：從以鯨魚油為燃料的煤氣燈的管垢中，首次分離出苯 2-4.1 苯 苯的發現 西元1825年： 法拉第：從以鯨魚油為燃料的煤氣燈的管垢中，首次分離出苯 西元1834年： 密徹立希：求出其分子式為C6H6，由苯的分子式推測苯是未飽和化合物且化性活潑，但事實上，苯的化性出奇安定，故苯的結構困擾了許多化學家

苯的結構 西元1865 年： 克古列：提出苯環單、雙鍵交替排列的六員環結構 據稱他是因為夢到一條蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發想出此結構式 2-4.1 苯 苯的結構 西元1865 年： 克古列：提出苯環單、雙鍵交替排列的六員環結構 據稱他是因為夢到一條蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發想出此結構式

苯的定義 定義： 分子式：C6H6 含有六個碳原子的環狀化合物，六個碳原子形成正六邊形與六個氫原子都在同一平面 2-4.1 苯

苯的鍵結 碳碳鍵結： 碳原子與碳原子之間的距離均為1.39 Å 介於碳與碳所形成的C-C單鍵(1.54 Å)與 2-4.1 苯 苯的鍵結 碳碳鍵結： 碳原子與碳原子之間的距離均為1.39 Å 介於碳與碳所形成的C-C單鍵(1.54 Å)與 C＝C雙鍵(1.34 Å)之間，既非單鍵亦非雙鍵 鍵長為 1½ 鍵

2-4.1 苯 苯結構的表示法 苯中每一碳碳的鍵結均相同，且碳原子與碳原子間距離介於單鍵與雙鍵之間，故苯無法以一個路易斯構造式來表示，而以「」代表苯正確的構造式是介於A及B兩個構造之間。此符號「」稱為「共振」

~ 想一想 ~ 苯的構造介於A和B兩個構造之間，這句話的含意為何？ 解： 2-4.1 苯 ~ 想一想 ~ 苯的構造介於A和B兩個構造之間，這句話的含意為何？ 解： 如把苯的正確構造當作是紫色，而Ａ構造當作是紅色，Ｂ構造當作是藍色，紫色雖是紅色與藍色混合而成，但是紫色就是紫色，既非藍色也非紅色。

2-4.2 常見的芳香烴 苯的衍生物 定義： 苯環上的氫被取代基取代者，稱為「苯的衍生物」 實例： 甲苯 氯苯 苯酚 硝基苯

2-4.2 常見的芳香烴 芳香烴 芳香烴： 苯的衍生物中，僅含碳與氫兩種元素，屬於芳香烴 實例：

芳香烴的異構物(1) 芳香烴的異構物： 碳數相同、取代基數目不同 實例：乙苯、1,2-二甲苯  分子式 : C8H10 乙苯 2-4.2 常見的芳香烴 芳香烴的異構物(1) 芳香烴的異構物： 碳數相同、取代基數目不同 實例：乙苯、1,2-二甲苯  分子式 : C8H10 乙苯 1,2-二甲苯

芳香烴的異構物(2) 芳香烴的異構物： 碳數、取代基數相同，取代基位置不同 實例：1,2-二甲苯， 1,3-二甲苯， 1,4-二甲苯 2-4.2 常見的芳香烴 芳香烴的異構物(2) 芳香烴的異構物： 碳數、取代基數相同，取代基位置不同 實例：1,2-二甲苯， 1,3-二甲苯， 1,4-二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

二甲苯的俗名命名法 俗名：鄰(ortho－)、間(meta－)、對(para－)來表示兩個甲基在環上相對位置 2-4.2 常見的芳香烴 二甲苯的俗名命名法 俗名：鄰(ortho－)、間(meta－)、對(para－)來表示兩個甲基在環上相對位置 系統命名：以數字表示兩個甲基在環上相對位置

2-4.2 常見的芳香烴 芳香烴的異構物(3) 芳香烴的異構物： 碳數相同、苯環位置不同 實例：蒽、菲  分子式 : C14H10 蒽 菲

2-4.2 常見的芳香烴 C8H10的芳香烴異構物 乙苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯

2-4.2 常見的芳香烴 其它常見芳香烴 聯苯(C12H10) 萘(C10H8)

苯的製備 分子式：C6H6，俗稱安息油 製備： 煤溚分餾所得的輕油，再行分餾精製 正己烷高溫脫氫 C6H14 C6H6 + 4H2 2-4.3 芳香烴的性質及其作用 苯的製備 分子式：C6H6，俗稱安息油 製備： 煤溚分餾所得的輕油，再行分餾精製 正己烷高溫脫氫 C6H14 C6H6 + 4H2 乙炔高溫聚合 3 HCCH C6H6 Pt 或 V2O5 500℃ 500℃

苯的性質與用途 外觀：無色，有特殊氣味的揮發性液體 可燃性：易燃，產生光亮多煙之火焰 用途： 缺點： 2-4.3 芳香烴的性質及其作用 苯的性質與用途 外觀：無色，有特殊氣味的揮發性液體 可燃性：易燃，產生光亮多煙之火焰 用途： 原料：醫藥、染料、塑膠、清潔劑方面的製程 添加汽油燃料：提高辛烷值 有機溶劑：難溶於水，可溶解脂肪、石蠟及橡膠…等 缺點： 可能誘發白血病，已逐漸被甲苯或二甲苯取代

2-4.3 芳香烴的性質及其作用 苯燃燒的黑煙 大型化工企業苯原料液體儲罐區爆炸，40多噸苯原料燃燒產生超大量的黑煙

影片：泡麵添加防腐劑 影片：食品違法添加鄰苯二甲酸酯類 影片出處：你不能不看 華視電視公司 影片出處：關鍵時刻 東森電視公司 2-4.3 芳香烴的性質及其作用 影片：泡麵添加防腐劑 影片出處：你不能不看 華視電視公司 影片：食品違法添加鄰苯二甲酸酯類 影片出處：關鍵時刻 東森電視公司

甲苯的製備 分子式：C7H8 製備： 煤溚分餾所得的輕油，再行分餾精製 正庚烷高溫脫氫 C7H16 C7H8 + 4H2 Pt 或 V2O5 2-4.3 芳香烴的性質及其作用 甲苯的製備 分子式：C7H8 製備： 煤溚分餾所得的輕油，再行分餾精製 正庚烷高溫脫氫 C7H16 C7H8 + 4H2 Pt 或 V2O5 500℃

甲苯的性質與用途 外觀：無色，有特殊氣味的液體 用途： 2,4,6-三硝基甲苯 有機溶劑：難溶於水，可溶解脂肪、石蠟及橡膠…等 2-4.3 芳香烴的性質及其作用 甲苯的性質與用途 外觀：無色，有特殊氣味的液體 用途： 有機溶劑：難溶於水，可溶解脂肪、石蠟及橡膠…等 原料：三硝基甲苯(TNT)炸藥、醫藥及染料 2,4,6-三硝基甲苯

萘 分子式：C10H8，又名并苯，俗稱焦油腦 外觀及氣味： 用途： 缺點：蠶豆症患者接觸萘，可能發生溶血性貧血 白色片狀晶體 2-4.3 芳香烴的性質及其作用 萘 分子式：C10H8，又名并苯，俗稱焦油腦 外觀及氣味： 白色片狀晶體 有特殊臭味，可直接昇華為氣體 用途： 萘丸：極強殺菌性，可作為驅蟲、除臭及防腐 缺點：蠶豆症患者接觸萘，可能發生溶血性貧血

2-4.3 芳香烴的性質及其作用 百寶箱 萘丸 樟腦丸俗稱臭丸，其主要成分為樟腦，樟腦可由樟樹樹幹提煉，臺灣樟腦輸出量曾達世界首位，有「樟腦王國」之稱。但因其來源有限，坊間便以萘取而代之，導致一般民眾誤以為萘丸就是樟腦丸。萘對人體有害，尤其是蠶豆症患者接觸萘，可能會發生溶血性貧血。有蠶豆症的小孩應避免接觸蠶豆、萘丸、碘酒類等物品。目前萘丸被較不易誘發蠶豆症俗稱水晶腦的對二氯苯所取代 。

2-4.3 芳香烴的性質及其作用 例題2-9 關於芳香烴的性質，下列敘述何者正確？ (A)苯俗稱安息油，為無色、無味之揮發性液體 (B)甲苯為實驗室及工業常用的溶劑，因對人體健康的傷害，已漸為苯所取代 (C)1分子苯在空氣中燃燒，會產生6分子二氧化碳和6分子水 (D)苯、萘、蒽燃燒後皆會產生CO2和H2O (E)萘可作為驅蟲及防腐劑，可直接昇華為氣體

2-4.3 芳香烴的性質及其作用 例題2-9 [解]： (D)(E) (A)苯為無色有特殊氣味的揮發性液體。 (B)苯為實驗室及工業常用的溶劑，因對人體健康的傷害，已漸為甲苯所取代 (C)1分子苯在空氣中燃燒，會產生6分子二氧化碳和3分子水

2-4.3 芳香烴的性質及其作用 練習2-9 下列關於芳香烴性質的敘述，何者正確？ (A)二甲苯有四種異構物 (B)苯環中的碳原子全部共平面 (C)聯苯與萘為同分異構物 (D)苯環上碳原子與碳原子間距離皆相同 (E)苯屬於不飽和烴

2-4.3 芳香烴的性質及其作用 練習2-9 [解]： (B)(D)(E) (A)二甲苯有鄰二甲苯、間二甲苯及對二甲苯三種異構物 (C) 聯苯分子式：C12H10；萘分子式：C10H8，兩者分子式不同，所以不是異構物

2-5 官能基與常見 的有機化合物