Chapter 5 物質的形成與碳氫化合物

本章目錄 5-1 化學鍵 5-2 碳氫化合物的鍵結 5-3 烷烴 5-3A 簡單的烷烴 5-3B 烷烴的命名法 5-1C 金屬鍵 5-2 碳氫化合物的鍵結 5-2A 碳－氫單鍵與碳－碳單鍵 5-2B 碳－碳雙鍵 5-2C 碳－碳參鍵 5-3 烷烴 5-3A 簡單的烷烴 5-3B 烷烴的命名法 5-3C 烷烴的性質與反應 5-4 不飽和烴  烯與炔烴 5-4A 烯烴 5-4B 炔烴 5-5 芳香烴 5-5A 簡單的芳香烴 5-5B 芳香烴的來源 5-5C 芳香烴的製備與反應

5-1 化學鍵 離子鍵 化學鍵 共價鍵 金屬鍵

5-2 碳氫化合物的鍵結 碳氫單鍵與碳碳單鍵 碳氫 化合物 碳碳雙鍵 碳碳參鍵

5-3 烷烴 簡單的烷烴 烷烴 烷烴的命名法 烷烴的性質與反應

5-4 不飽和烴烯與炔烴 不飽和烴 烯烴 炔烴

5-5 芳香烴 簡單的芳香烴 芳香烴 芳香烴的來源 芳香烴的製備與反應

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化學鍵的定義 定義： 當原子結合成新物質時，為了獲得穩定電子排列，原子間會重新調整外層電子或彼此分享電子，以達到每個原子均具有和其鄰近鈍氣相同的電子組態 此時原子間產生吸引力，使它們結合成新物質，此吸引力稱為化學鍵

離子鍵 (1) 價電子： 原子核外的最外層電子稱為價電子 研究化學反應最重要的部分 同族元素具有類似的化學性質，即因具有相同的價電子數（或價電子組態） 週期表第三列元素的價電子數

離子鍵 (2) 八隅體法則（octet rule） 提出者：路易斯（G. N. Lewis，美國） 內容：原子相互結合時，它們會傾向失去、得到或共用電子，以滿足與鈍氣 (He除外)相同的八個價電子數 原因：鈍氣的化學性質穩定，是因最外層電子已經填滿，不易得到或失去電子而再與其他原子結合

離子鍵 (3) 八隅體法則的實例1： 週期表最左邊一行的元素 稱為鹼金屬或鹼金族：鋰 ( Li )、鈉 ( Na )、鉀 ( K )、銣 ( Rb )、銫 ( Cs )、鍅 ( Fr ) 化學性質類似：金屬置於水中，會瞬間放出巨大熱量，甚且產生火花 價電子組態：ns1 價電子數：均為1 化學反應：傾向失去1個電子，形成與鄰近鈍氣相同的電子組態

鹼金屬置於水中的反應 ▲鉀在水中的反應

離子鍵 (4) 八隅體法則的實例2： 週期表最右邊的第二行元素 鹵素：又稱為第17族 ( VII A族 ) 價電子組態：ns2np5 價電子數：均為7 化學反應：傾向得到1個電子，而擁有與鄰近鈍氣相同的電子組態

例題5-1 參照週期表寫出下列原子的價電子數：(1) B (2) N (3) O (4) Ca Ans：

離子鍵 (5) 離子鍵( ionic bond ) ： 由陽離子(cation)及陰離子(anion) 所形成的靜電吸引力稱為離子鍵 離子化合物(ionic compound)：以離子鍵結合而成的化合物 陽離子：失去電子的原子 陰離子：得到電子的原子

離子鍵 (6) 離子化合物的形成：以NaCl為例 系統命名「氯化鈉」，俗稱食鹽 無色晶體：將Na(s)加入裝有Cl2(g)容器時，化學反應瞬時產生，並放出巨大熱量及強光 反應式：依據八隅體的概念

▲鈉金屬與氯氣的劇烈反應

▲鈉金屬與氯氣反應形成氯化鈉的示意圖

離子鍵 (7) 氧化鎂 (MgO) Mg容易放出2個電子成為Mg2+，而O易吸收2個電子成為O2－

離子鍵 (8) 常見離子化合物的性質 ： 熔點及硬度：大於分子化合物 固態不能導電，熔融態(液態)及水溶液可以導電 離子的化學性質與原來的元素不同，例： Na+在水中穩定  Na與水則會產生劇烈反應 Cl－無色、無臭且沒有毒性  Cl2具有毒性的黃綠色氣體

離子鍵 (9) 離子化合物組合：週期表左邊的金屬原子與右邊的非金屬原子所組成。此外，離子化合物中的陰、陽離子亦可由多原子的離子所組成 常見陽離子： IA+、IIA2+、NH4+(銨根) 常見陰離子： 氫氧根（OH－） 碳酸根離子（CO32－） 草酸根離子（C2O42－） 硫酸根離子（SO42－） 硝酸根離子（NO3－）

離子鍵 (10) 化學式 名 稱 用 途 NaCl 氯化鈉 調味品 Mg(OH)2 氫氧化鎂 胃藥 NaHCO3 碳酸氫鈉 蘇打粉、滅火劑 名　　稱 用　　途 NaCl 氯化鈉 調味品 Mg(OH)2 氫氧化鎂 胃藥 NaHCO3 碳酸氫鈉 蘇打粉、滅火劑 Na2CO3 碳酸鈉 清潔劑、造紙、玻璃與陶器 KOH 氫氧化鉀 肥皂及清潔劑的原料 NaNO2 亞硝酸鈉 食物保存劑 NH4NO3 硝酸銨 肥料 CaSO4 硫酸鈣 石膏 CaHPO4 磷酸氫鈣 Al2(SO4) 3 硫酸鋁 水的淨化劑

例題5-2 下列各項中均含兩種元素，試預測此兩種元素形成離子化合物的實驗式。(1) 鋁、氧 (2) 鎂、溴 (3) 鈉、氫 (4) 鈣、氫 下列各項中均含兩種元素，試預測此兩種元素形成離子化合物的實驗式。(1) 鋁、氧　(2) 鎂、溴　(3) 鈉、氫　(4) 鈣、氫 Ans： (1) 鋁為第3族的元素，可以放出3個電子，而氧為第16族的元素，可以接受2個電子，兩者的最小公倍數為6，因此其形成的氧化鋁應為 Al2O3 (2) MgBr2 (3) 鈉為第1族的元素，放出1個電子，氫可以接受1個電子而得到與氦相同的電子組態，因此鈉與氫形成NaH (4) CaH2 5-1

共價鍵 (1) 提出者：路易斯（1916年） 內容： 共價鍵是由相同或相異的兩個原子共同擁有電子對而形成，由於電子對受兩個帶正電的原子核所吸引，而使兩原子結合在一起 鍵結電子對：分子中原子共用的電子對 未鍵結電子對或孤電子對：分子中不共用的電子對 適用範圍：大多是週期表右邊的非金屬(14~17族)。八隅體學說通常適用於週期表第二、第三列元素所形成的化合物

室溫下(25 ℃)： 許多分子是氣體、液體或是低熔點的固體 ▲以共價鍵形成的分子化合物Cl2、Br2、I2 ▲以離子鍵形成的離子化合物LiCl

氯分子（Cl2）的形成以路易斯電子點式表示 共價鍵 (2) 氫分子（H2）的形成以路易斯電子點式表示 氯分子（Cl2）的形成以路易斯電子點式表示

氫化氫（HCl）形成以路易斯電子點式表示 共價鍵 (3) 氫化氫（HCl）形成以路易斯電子點式表示 H與Cl共同擁有一對電子，使得H的價電子數與He相同，而Cl擁有與Ar同樣的電子組態

共價鍵 (4) 銨根（NH4＋）形成以路易斯電子點式表示 由NH3提供孤電子對與不帶電子的氫離子（H＋）結合而成，且正電荷平均分布於4個H上，所以4個N－H鍵都相同，都以共價鍵的形式鍵結

共價鍵 (5) 兩原子間共價鍵的數目： 單鍵(single bond)：兩個原子共同擁有一對電子，例：H2、Cl2、HCl 雙鍵(double bond)：兩個原子共同擁有兩對電子，例：CO2 參鍵(triple bond)：兩個原子共同擁有三對電子，例：N2

二氧化碳（CO2）形成以路易斯電子點式表示 氫分子（H2）的形成以路易斯電子點式表示 二氧化碳（CO2）形成以路易斯電子點式表示 氮分子（N2）形成以路易斯電子點式表示

例題5-3 試以路易斯電子點式表示一氧化碳（CO）及氫氰酸（HCN）的鍵結 Ans： 5-1

金屬鍵(1) 定義：金屬中電子海的電子與原子核(陽離子)間的吸引力 電子海(electron sea)：金屬價電子游動於金屬原子核(陽離子)間的現象 金屬高導電性：價電子不會固定在特定的陽離子外，當金屬兩端外接直流電時，金屬的價電子即可循固定之方向移動而造成導電

▲鈉與鎂的電子海示意圖

金屬鍵(2) 金屬延展性：金屬受外力時，電子海的電子仍包圍金屬陽離子，因此沒有破壞金屬鍵而使金屬具延展性 金屬 離子固體 5-1 5-2

有機化合物 定義：含碳化合物稱為有機化合物 例外：含碳的無機物 一氧化碳 (CO) 二氧化碳 (CO2) 二硫化碳 (CS2) 碳酸 (H2CO3) 碳酸鹽 氰化物 (HCN及其鹽類)

碳氫單鍵與碳碳單鍵 (1) 碳原子：可接4個鍵 氫原子：僅接1個鍵 甲烷：分子式CH4 電腦模擬甲烷電子分布圖 電子點式 結構式 填充模型 球棒模型

碳氫單鍵與碳碳單鍵 (2) 乙烷：分子式C2H6 電子點式 球棒模型 結構式 填充模型 5-2

碳碳雙鍵 碳碳雙鍵：兩個碳原子共用二對電子 以乙烯(C2H4)為例： 5-2

碳碳參鍵 碳碳參鍵：兩個碳原子共用三對電子 以乙炔(C2H2)為例： 電子點式 結構式 填充模型 球棒模型 5-2 5-3

烴 烴類：碳氫化合物 烷烴：僅含碳－碳單鍵，為飽和烴 烯烴：含碳－碳雙鍵，為不飽和烴 炔烴：含碳－碳參鍵，為不飽和烴 芳香烴：含苯及苯的衍生物，為不飽和烴

烴的分類

簡單的烷烴 烷烴： 通式：CnH2n+2的碳氫化合物，為僅含碳碳單鍵及碳氫鍵的飽和烴，即氫數與碳數的比例最高 甲烷(CH4)：最簡單的烷烴，天然氣的主成分，沸點為 162 ℃ 乙烷(C2H6)：沸點為  88.5 ℃ 丙烷(C3H8)：沸點為  42 ℃

丙烷的表示法 球棒模型 結構式 填充模型

結構異構物 定義：分子式相同而原子間連接方式不同的異構物 以丁烷與異丁烷為例：分子式皆為C4H10 正丁烷 異丁烷 mp (℃) bp (℃) d (g/mL) 正丁烷 －138 －1 0.599 異丁烷 －160 －12 0.557

▲ 罐裝瓦斯的成分主要為丁烷 5-3

鏈狀烷烴的命名 結構異構物的俗名命名法： 10 28 36 新戊烷 異戊烷 正戊烷 正（n－）表示直鏈 異（iso或i－）表示支鏈 新（neo）表示第三異構物 以戊烷（C5H12）為例：三種不同異構物 10 28 36 沸點℃ 球棒 模型 新戊烷 異戊烷 正戊烷 命名

常見的烷烴及烷基的對應表 三級丁基 異丁基 CH3CH(CH3)CH3 異丁烷 二碳丁基 正丁基 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 異丙基  CH3CCH3 三級丁基 CH3CH(CH3)CH2－ 異丁基 CH3CH(CH3)CH3 異丁烷 CH3CHCH2CH3 二碳丁基 CH3CH2CH2CH2－ 正丁基 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3CHCH3 異丙基 CH3CH2CH2－ 正丙基 CH3CH2CH3 丙烷 CH3CH2－ 乙基 CH3CH3 乙烷 CH3－ 甲基 CH4 甲烷 R 烷　基 RH 烷

IUPAC系統命名法：烷烴(1) 中文系統的命名法： 以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳的數目，若超過十個碳，則以十一、十二、十三等依次表示 支鏈的原子團稱為取代基，例：烷基 尋找最長的連續碳鏈，此碳鏈即為主鏈 從主鏈上最接近取代基的一端開始標號，並以阿拉伯數字表示取代基的位置，標號與取代基名稱之間須以短線分開 若取代基相同時，則以中文表示個數

IUPAC系統命名法：烷烴(2) 以上圖為例： 答案：2,3二甲基戊烷 主鏈有五個碳 取代基為甲基，位置在2號及3號碳 取代基相同，甲基前以中文「二」表示個數 答案：2,3二甲基戊烷

例題5-4 戊烷的分子式為C5H12，試寫出戊烷之所有異構物的俗名及其中文系統命名法之名稱? Ans： 2,2－二甲基丙烷 2－甲基丁烷 中文命名 (3) 新戊烷 (2) 異戊烷 (1) 正戊烷 俗　　名

環烷烴 (1) 環烷烴：僅含C、H兩種原子及碳－碳單鍵的環狀化合物 通式：CnH2n（n  3） 最簡單為環丙烷 －12℃ －33℃ 沸點 球棒 類型 C4H8 C3H6 分子式 環丁烷 環丙烷 名　稱

簡單環烷烴的分子式、結構及其沸點 118℃ 81℃ 49℃ 沸點 球棒 模型 C7H14 C6H12 C5H10 分子式 環庚烷 環己烷 環戊烷 名稱

環烷烴的命名(1) 與一般直鏈烷烴相似 確定環上的碳原子數，若為六個碳，則為環己烷。若含有取代基，則將此化合物命名為含烷基的環己烷，而非含環己基的烷烴 從支鏈連接的碳開始編號，且使取代基的數目總和最小。有不同取代基時，按天干次序排列

環烷烴的命名(2) 試以IUPAC命名法命名之： 甲基環己烷 1,4二甲基環庚烷 1甲基 4 乙基環庚烷

例題5-5 以中文系統命名法命名下列分子： Ans： (1) 乙基環丙烷；(2) 異丙基環己烷 (3) 1,3－二甲基環戊烷 (A) (B) (C) Ans： (1) 乙基環丙烷；(2) 異丙基環己烷 (3) 1,3－二甲基環戊烷 5-3

烷烴的性質(1) 常溫、常壓下： 烷烴均不溶於水，易溶於乙醚、氯仿及苯等有機溶劑 烷烴的沸點隨碳數的增加而增高 碳原子數為1～4：氣體 碳原子數為5～17：液體 碳原子數＞18：固體，例：蠟燭的原料石蠟即為碳數＞18的烷烴混合物，因此烷烴又稱為石蠟烴 烷烴均不溶於水，易溶於乙醚、氯仿及苯等有機溶劑 烷烴的沸點隨碳數的增加而增高

烷烴的性質(2) ▲正烷類的碳原子數與沸點的關係

烷烴的反應 反應活性： 烷烴的化學活性低，常溫常壓下不與強氧化劑、濃硫酸或強鹼作用 適當條件時，可進行： 氧化反應 鹵化反應 硝化反應 裂煉反應 脫氫反應

烷烴的反應 : 氧化反應 氧化反應：以甲烷(CH4)燃燒為例，完全燃燒生成CO2及H2O CH4(g)+ 2O2(g)  CO2(g)+2H2O(l) ΔH＝890 kJ 亦屬於取代反應，即CH鍵中的H為O所取代 取代反應：二反應物中的原子或原子團相互交換而得新產物的過程

烷烴的反應 : 鹵化反應 可與Cl2或Br2在照光或加熱下行取代反應 H3CH + XX ───→ H3CX + HX X=Cl或Br 陽光或加熱

過量的氯氣與甲烷反應 CH4 + Cl2 ───→ CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 ───→ CH2Cl2 + HCl CHCl3 + Cl2 ───→ CCl4 + HCl 陽光或加熱 一氯甲烷 陽光或加熱 二氯甲烷 陽光或加熱 三氯甲烷 (氯仿) 陽光或加熱 四氯化碳

例題5-6 當丙烷與溴在照光下，產生單一的溴化反應時，可能產生多少種溴丙烷？ Ans： 兩種單一取代的溴丙烷： Br | 　　　　　　　　　　　　　 | 　　CH3CH2CH2Br　或　CH3CHCH3 　　 1－溴丙烷　　　 2－溴丙烷

烷烴的反應 : 硝化反應 CH4 + HNO3 ──→ CH3NO2 + H2O 烷類不與濃硫酸反應，在高溫下 (＞475 ℃)，可與濃硝酸行硝化反應，產生硝烷類。此外，硝化反應也是取代反應的一種： CH4 + HNO3 ──→ CH3NO2 + H2O ＞475 ℃ 硝甲烷

烷烴的反應 : 烷類的裂煉 高沸點烷類在隔絕空氣、高溫及催化劑下裂煉 (cracking，又稱裂解)，為經濟價值較高的低沸點烴類 裂煉：高沸點的大分子烷類在隔絕空氣、高溫及催化劑的幫助下，可分解為分子小的低沸點烷及烯類

▲實驗室裂煉實驗裝置示意圖

▲十六烷裂煉圖

烷烴的反應 : 烷類的脫氫 H3CCH3 ───→ H2C=CH2 + H2 1 mol烷類在800 ~900 ℃，隔絕空氣加熱，可以脫去1 mol H2，得到烯類，以乙烷為例： H3CCH3 ───→ H2C=CH2 + H2 800～900℃ 乙烷 乙烯

5-3 ▲石油分餾示意圖 5-4

烯烴 烯烴：含碳－碳雙鍵的烴類 通式：CnH2n(只含1雙鍵)，與環烷烴相同 最簡單烯烴：乙烯(C2H4) 塑膠中的聚乙烯 (PE) 乙烯氣可用來使水果熟成 丙烯(C3H6)：製備聚丙烯 (俗稱 PP)

烯烴的命名(1) 與烷烴相似 選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈 以最近雙鍵的一端依序將碳編號，以決定雙鍵及支鏈的位置

烯烴的命名(2) (A) (B) (C) (D) (E) Ans：(A) 丙烯，(B) 2甲基丙烯

環烯烴 環內含有碳－碳雙鍵的環狀碳氫化合物 其中僅含一個雙鍵的環烯烴通式為CnH2n－2 ▲環己烯的結構式

幾何異構物 定義：原子連接次序相同，而相關幾何位置不同的異構物，又稱順反異構物 適用範圍：烯類及環烷類 以丁烯為例： 分子式：C4H8 雙鍵的位置不同，丁烯可能有： 1－丁烯（即雙鍵位於C1及C2之間） 2－丁烯（即雙鍵位於C2及C3之間） 順2丁烯 反2丁烯 結構 異構物 幾何 異構物

順、反2丁烯的構造及其物理性質 1 －106 反2丁烯 4 －139 順2丁烯 沸點 (℃) 熔點 構　　造 幾何異構物

1,2－二甲基環戊烷的順反異構物 反1,2二甲基環戊烷 (二甲基不在環的同一邊) 順1,2二甲基環戊烷 (二甲基在環的同一邊)

例題5-7 正丁烷在高溫下行脫氫反應時，可能形成哪些烯烴？ Ans： 1－丁烯、順2－丁烯及反2－丁烯三種

例題5-8 二氯乙烯的異構物有哪些？它們互為何種異構物？ Ans： 1,1二氯乙烯、順1,2二氯乙烯、反1,2二氯乙烯互為結構異構物；順1,2二氯乙烯、反1,2二氯乙烯互為幾合異構物 1,1二氯乙烯 順1,2二氯乙烯 反1,2二氯乙烯

烯烴的性質 烯烴不溶於水，而易溶於有機溶劑如四氯化碳(CCl4)、氯仿(CHCl3)、苯(C6H6)及乙醚（(C2H5)2O） 烯烴的沸點隨碳原子數的增加而上升 烯烴含有雙鍵，可行聚合、加成及氧化反應

常見烯烴的熔點及沸點 名 稱 熔點 （℃） 沸點 乙 烯 －169 －104 －106 1 丙 烯 －185 －47 －138 30 名　稱 熔點 （℃） 沸點 乙　烯 －169 －104 反2 丁烯 －106 1 丙　烯 －185 －47 1戊烯 －138 30 1丁烯 －130 －6 1己烯 64 順2 －139 4 環己烯 83

例題5-9 環丁烯（C4H6）的結構異構物中含有兩個雙鍵的直鏈化合物有幾種？ Ans： H2C=CHCH=CH2 與 H2C=C=CHCH3

烯烴的製備 工業法：烷烴裂煉所得的烯烴 實驗室法：脫去反應 醇類在濃硫酸的催化下脫去水 鹵烷在乙醇鈉（強鹼）中脫去鹵化氫

例題5-10 1－丙醇在濃硫酸的催化下脫水的反應方程式為何？ Ans： CH3CH2CH2OH ──→ CH3CH=CH2 + H2O H2SO4 180℃

烯類的反應 烯類具有活性較大的不飽和雙鍵，所以反應大多發生在雙鍵上，其反應有： 加成反應 聚合反應 氧化反應

烯類的加成反應(1) 定義：將分子中的原子或原子團分別加在雙鍵或參鍵兩端的反應 檢驗烯烴：常溫時，溴可與乙烯在四氯化碳中反應生成1,2二溴乙烷，由於Br2為紅棕色而1,2 二溴乙烷無色，因此，此種顏色變化通常為檢驗烯烴的方法 : CH2＝CH2 + Br2  BrH2CCH2Br 乙烯 溴 (紅棕色) 1,2 二溴乙烷 (無色)

烯類的加成反應(2) 乙烯與鹵化氫如溴化氫反應，可得溴乙烷： CH2＝CH2 + HBr  CH3CH2Br 乙烯與水在酸的催化下，生成乙醇： CH2＝CH2 + H2O  CH3CH2OH 乙烯 乙醇 H+ 乙烯與氫氣在Pt催化下，生成乙烷： CH2＝CH2 + H2  C2H6 乙烯 乙烷 Pt

烯類的聚合反應 莫耳質量約為5104 ~ 1.5106克的聚乙烯 (polyethylene, 簡稱 PE)

烯類的氧化反應 燃燒反應 與過錳酸鉀的氧化反應，以1－己烯為例： (約0 ℃、鹼性的條件下反應)

▲ (A)紫色KMnO4(aq)，(B)滴入烯烴(如1己烯) 攪動溶液後，產生棕色MnO2沉澱

馬可尼可夫定則 定義：當丙烯與HBr或H2O行加成反應時，H原子通常加在雙鍵上較多氫的碳上，此一規則稱為馬可尼可夫定則

例題5-11 加入下列何種化合物，可以用顏色變化來區別烯類和烷類？(A) 溴 (B) 氯化氫 (C) 水 (D) 氫 (E) 過錳酸鉀 Ans： (A)、(E)。由於烯類可以在較低的溫度下，使溴褪色及紫色的過錳酸鉀變為棕色的二氧化錳，而烷類在相同的條件下，無法與此二化合物反應，因此較適合用來區別烯類及烷類

例題5-12 下列化合物何者可與氫氣生成2－甲基己烷？ (A) (CH3)2CHCH2CH＝CH2 (B) CH3CH2CH(CH3)CH2CH＝CH2 (C) CH2＝C(CH3)(CH2)3CH3 (D) CH3(CH2)4CH＝CH2 (E) (CH3)2CH(CH2)2CH＝CH2 Ans：(C)、(E) 5-4

炔烴 烯烴：含碳－碳參鍵的烴類 通式：CnH2n-2(只含1參鍵)，與環烯烴相同 最簡單炔烴：乙炔(C2H2) 乙炔氧焰：乙炔與氧的混合氣體，其燃燒的溫度高達3000℃

簡單的炔烴及其沸點 名 稱 結 構 式 沸 點 乙 炔 丙 炔 1－丁炔 1－戊炔 HC≡CH －84℃ CH3C≡CH －23℃ 名　　稱 結　構　式 沸　　點 乙　炔 HC≡CH －84℃ 丙　炔 CH3C≡CH －23℃ 1－丁炔 CH3CH2C≡CH 8℃ 1－戊炔 CH3CH2CH2C≡CH 40℃

炔烴的命名(1) 與烯烴類似 選取含有參鍵的最長鏈為主鏈，再以烯烴的方式予以命名，將字尾的烯改為炔 取代基與參鍵的位置均予標號，並以最近參鍵的一端算起

炔烴的命名(2) (A) (B) Ans：(A) 2－戊炔 (B) 3－甲基－1－丁炔

炔烴的性質 炔與烷、烯相似，不溶於水，而溶於有機溶劑如氯仿、乙醚、四氯化碳及苯 炔烴具有參鍵，其化學活性與烯烴接近，容易進行： 加成反應 聚合反應 氧化反應

炔的製備 乙炔的製備 CaO + 3C ────→ CaC2 + CO CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + HC≡CH 焦碳 2000～3000℃ 焦碳 CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + HC≡CH 乙炔

炔的反應 (1) 溴 + 乙炔  反1,2二溴乙烯 1,2二溴乙烯 + 溴  1,1,2,2四溴乙烷

炔的反應 (2) 乙炔的氫化反應 HC≡CH + 2H2 ──→ H3CCH3 HC≡CH + H2 ──→ H2C＝CH2 催化劑

炔的反應 (3) 乙炔 + 鹵化氫  鹵乙烯 氯乙烯

炔的反應 (4) 乙炔在稀硫酸及硫酸汞催化下，與水反應生成乙醛： HC≡CH + H2O ──→ CH3CHO 乙醛 H2SO4 HgSO4 乙醛

炔的反應 (5) 乙炔與氰化氫（HCN）反應，生成聚合物奧綸的單體丙烯腈 ： H－C≡C－H + HCN  H2C＝CHCN 丙烯腈

炔的反應 (6) 檢驗末端炔：碳碳參鍵位於直鏈末端的炔類(末端炔)，末端炔可與硝酸銀(AgNO3)或氯化亞銅(CuCl)在氨溶液中產生金屬炔化合物的沉澱，反應如下： RC≡CH RC≡CAg AgNO3(aq) / NH3(aq) 白色沉澱 RC≡CH RC≡CCu CuCl(aq) / NH3(aq) 紅色沉澱

炔的反應 (7) 炔烴的加成反應遵守馬可尼可夫定則：

例題5-13 下列分子何者與 HBr 反應可得2溴2丁烯？ (A) CH3－C≡C－CH3 (B) HC≡C－CH2CH3 (C) H2C＝C＝C＝CH2 (D) H2C＝CHCH2CH3 Ans：(A) 5-4 5-5

簡單的芳香烴 (1) 芳香烴：苯及苯的衍生物，此類化合物具有芳香味而得名 苯(benzene)分子式：C6H6，為一個六員碳的環狀化合物。此鍵結與填充模型如圖所示： ▲(A)苯中的雙鍵電子雲示意圖及(B)苯的填充模型

簡單的芳香烴 (2) 芳香烴：經實驗證實苯環中每一個碳－碳鍵的長度完全相同。正確的方式應以共振式或 (C) 來表示苯結構的特性，其中每一個碳－碳鍵既非雙鍵亦非單鍵，而是介於二者之間(1½鍵)

苯的基本性質 俗稱安息油，為無色、有特殊氣味的液體 熔點為 5.5 ℃ 沸點為 80.1 ℃ 苯與水不互溶，但能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物 苯為有機化學工業的重要原料，廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他苯衍生物之製造

常見苯的衍生物 甲苯 乙苯 苯乙烯(乙烯苯) 聚苯乙烯(保麗龍)

二甲苯(C8H10)的結構異構物 1,2二甲苯 （鄰二甲苯） 1,3二甲苯 （間二甲苯） 1,4二甲苯 （對二甲苯）

常見芳香烴及其衍生物的結構 聯苯 （C12H10） 四氯聯苯 （C12H6Cl4） 戴奧辛 （C12H4O2Cl4） 萘 （C10H8） 蒽 菲 （C14H10）

例題5-14 試以中文命名法則命名三甲苯的三種異構物? Ans： 1,2,3三甲苯 1,3,5三甲苯 1,2,4三甲苯 5-5

芳香烴的來源 芳香烴主要來源是煤，煤經乾餾後可得煤氣、煤及煤焦 5-5

芳香烴的製備 苯的製備： 乙炔通過加熱至500℃、內含催化劑的石英管中，進行三分子聚合反應而生成苯 原油分餾得到正己烷，再去氫環化而得苯 3 HC≡CH ───→ C6H6 鎳化合物 500℃ CH3(CH2)4CH3 ─────→ C6H6 + 4H2 鉑或五氧化二釩 500℃

芳香烴的反應(1) 芳香烴屬於不飽和烴，其性質與烯、炔迥異 苯不易進行加成反應，但可行取代反應： 苯在溴化鐵(III)（FeBr3）的催化下，可與溴行取代反應，生成溴苯 溴苯

芳香烴的反應(2) 苯可在硫酸的催化下與硝酸進行反應，生成硝苯（又稱硝基苯） 硝基苯

芳香烴的反應(3) 黃色炸藥TNT（2,4,6－三硝甲苯）就是由甲苯經硝化反應製造而成 2,4,6－三硝甲苯

芳香烴的反應(4) 苯與濃硫酸在高溫下可產生苯磺酸 苯磺酸

芳香烴的反應(5) 氯甲烷與苯在氯化鋁的催化下可得甲苯 甲苯

芳香烴的反應(6) 苯不與KMnO4或K2Cr2O7等強氧化劑反應，但有些含烷基的芳香烴可被上述的強氧化劑氧化為苯甲酸

芳香烴的反應 (7) 苯可與氯氣在紫外光下﹐進行加成反應產生六氯化苯(BHC)

例題5-15 對二甲苯與過量的KMnO4加熱反應後，再加入稀硫酸使成為酸性，其產物為何？ Ans： 對苯二甲酸 5-5