第二节 糖类 授课人：董 啸

生活中常见的哪些物质中含有糖类?

1、糖不一定有甜味。 如：淀粉、纤维素 2、有甜味的也不一定是糖。 如：甘油、糖精 思考： 糖类物质都有甜味吗？ 1、糖不一定有甜味。 如：淀粉、纤维素 2、有甜味的也不一定是糖。 如：甘油、糖精　　　　 结论：

对糖类的认识 糖类过去为什么叫碳水化合物？ 为什么现在碳水化合物这个名称不能反映糖类的组成和结构特征？ 当时发现的糖类 ①都是由C、H、O三种 元素组成； ②H、O个数之比为2：1； ③符合通式Cn(H2O)m。 ①O和H原子不是以水的形式存在； ②有些分子中，H和O的个数比不是2 ：1，如鼠李糖C6H12O5 、脱氧核糖； ③有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类， 如甲醛CH2O、乙酸。

一、糖类 1、定义：分子中有多个羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物叫做糖类。 2、组成元素： C、H、O 3、结构特征： （1）多羟基醛:　 （2）多羟基酮: （3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质 含有醛基和多个羟基 含有羰基和多个羟基

4、糖的分类 糖类 （依据：能否水解以及水解产物的多少） 单糖 低聚糖 多糖 ：不能水解为更小糖分子的糖类。 如：葡萄糖、果糖、核糖 ：1mol糖能水解成2~10mol单糖的糖类。 低聚糖 如：蔗糖、麦芽糖 ：1mol糖能水解成n mol(n >10)单糖的糖类。 多糖 如：淀粉、纤维素

二、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖 （1）存在： 葡萄糖最初是由葡萄汁中分离出而得名，葡萄糖广泛存在于葡萄及其它有甜味的水果、种子、叶、根、花中，也存在于动物的体液中。

（2）物理性质： 【归纳】葡萄糖是无色晶体，易溶于水（微溶于酒精），有甜味，但甜度不如蔗糖。 a、颜色、状态：无色晶体 b、溶解性： 能溶于水 c、味：有甜味 【归纳】葡萄糖是无色晶体，易溶于水（微溶于酒精），有甜味，但甜度不如蔗糖。

（3）葡萄糖的组成和结构 实验测得：葡萄糖分子量为180，含C、H、O三种元素的质量分数为40%、6.7%、53.3%，求葡萄糖的分子式。

[设问]葡萄糖具有什么结构呢？含有氧原子，说明它可能含什么官能团呢？ 可能含—CHO、—C=O、—COOH、—OH等。 [设问]如何鉴别葡萄糖的官能团呢? 实验数据: （1）1mol该物与5mol乙酸完全反应生成酯； （2）1mol该物与1molH2加成反应时，被还原成直链己六醇。 （3）1mol该物与2mol银氨溶液完全反应生成2molAg。

H H H H H O H C C C C C C H OH OH OH OH OH 羟基 醛基 结构简式： CH2OH (CHOH )4CHO 或 (CHOH)4 CH2OH 葡萄糖是一个多羟基醛。

结 论 ②结构简式： CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

葡萄糖分子的球棍模型

结构决定性质 请你归纳一下它的化学性质有那些？ HO －CH2－（CHOH）4－CHO 醛的化学性质 醇的化学性质 取代反应 消去反应 还原反应 氧化反应

〖分析〗根据葡萄糖的官能团分析可知，葡萄糖可能具有以下性质： ①与乙酸发生酯化反应生成酯； ②能发生银镜反应； ③能与新制氢氧化铜反应； ④能发生还原反应生成六元醇。

（4）葡萄糖的化学性质 ①氧化反应 ——醛基易被氧化为羧基 a、银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O b、与新制Cu(OH)2反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O

人生病不能正常饮食时，医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液，这是为什么呢？ C、生理氧化 —— 人体能量的主要来源 C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l) △H = - 2804 kJ·mol-1

②加成反应 ——与 H2 加成 (己六醇) O CH2OH(CHOH)4—C—H + H—H H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 CH2OH(CHOH)4—C—H + H—H H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇)

+ ③取代反应 葡萄糖还能发生哪些取代反应？ CHO 浓H2SO4 (CHOH)4 5 CH3COOH CH2OH 5 + CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 H2O 五乙酸葡萄糖酯 葡萄糖还能发生哪些取代反应？

（6）葡萄糖的工业制法 ④发酵成醇 通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6 催化剂 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 酒化酶 （6）葡萄糖的工业制法 通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O 　　　　nC6H12O6 催化剂

（5）葡萄糖的用途 营养 物质 镀银 工业 制药 工业 制酒 工业

【知识介绍】 （1）葡萄糖在人体内如何储存和被氧化： 储存：葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧化释放出能量。 氧化：1g的葡萄糖完全氧化放出约15.6KJ的热量。注射葡萄糖可迅速补充营养。

葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应，生成红色的氧化亚铜（展示糖尿病人尿液检验的试纸）； （2）糖尿病人尿液检验的原理： 葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应，生成红色的氧化亚铜（展示糖尿病人尿液检验的试纸）； （3）保温瓶内胆的制备原理： 葡萄糖与银氨溶液反应生成银单质。 [小结] 葡萄糖是醛糖，具有还原性。

2、果糖 C6H12O6 （1）组成和结构 ①果糖分子式： ②结构简式： 果糖含有羰基，为多羟基酮，属于酮糖。果糖与葡萄糖互为同分异构体。 CH2—CH—CH—CH—C—CH2 OH OH OH OH OH

（2）存在和物理性质： ①存在： 存在于蜂蜜、水果中。代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。 ②物理性质： 无色晶体，易溶于水、乙醇和乙醚，不易结晶，有甜味（最甜）。

（3）化学性质： [设问]如何检验果糖是否有还原性 ？ [结论] ①果糖虽然没有醛基，但是在碱性条件下，会部分转化为葡萄糖，所以果糖溶液也能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应。果糖也是还原糖。 ②不能通过银镜反应和与新制氢氧化铜反应区分葡萄糖和果糖。 ③葡萄糖可以被溴水氧化成葡萄糖酸，溴水褪色。而果糖在酸性条件下不能转化为葡萄糖，所以不能被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。

[知识拓展] 核糖： CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 脱氧核糖： CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

科学视野---手性碳原子 在有机分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，能形成对映异构，含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特征（称为光学活性）。例如：CH3C*H(C2H5)Cl 其中 C* 就是手性碳原子。

第二节 糖 类 1、糖类定义；2、通式：Cn(H2O)m ；3、糖的分类 一、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖 （1）存在 （2）葡萄糖的组成和结构 第二节 糖 类 1、糖类定义；2、通式：Cn(H2O)m ；3、糖的分类 一、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖 （1）存在 （2）葡萄糖的组成和结构 （3）物理性质（4）化学性质 　（5）用途 （6）制法葡萄糖的制法 2、果糖 （1）组成和结构；（2）物理性质 （3）化学性质

随堂练习 1、葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） B A、在糖类物质中含碳原子最少 B、不能水解成更简单的糖 C、分子中只有一个醛基 1、葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） A、在糖类物质中含碳原子最少 B、不能水解成更简单的糖 C、分子中只有一个醛基 D、结构最简单 B

随堂练习 2、丧失体内自我调节血糖水平的人会患糖尿病，在病人的尿液中含有较多的葡萄糖，设想如何用学过的知识去检验一个病人是否患有糖尿病？ 3、如何鉴别葡萄糖和果糖？

巩固练习 B 1、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由 1、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由 6个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇 的性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖 B

巩固练习 2. 能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) BD A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 2. 能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 BD

巩固练习 3、下列物质具有相同的最简式的组是（ ） A、乙醛 葡萄糖 B、乙酸 乙醛 C、甲醛 葡萄糖 D、乙醇 葡萄糖 C

巩固练习 4、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ ） C A、葡萄糖在人体中变为CO2和H2O B、葡萄糖发生银镜反应 C、葡萄糖加氢变为己六醇 4、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ ） A、葡萄糖在人体中变为CO2和H2O B、葡萄糖发生银镜反应 C、葡萄糖加氢变为己六醇 D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯 C

蔗糖与麦芽糖的分子式均为：C12H22O11 ，二者互为同分异构体。 蔗糖是自然界分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物，可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。 蔗糖与麦芽糖的分子式均为：C12H22O11 ，二者互为同分异构体。

二、蔗糖与麦芽糖 1、蔗糖与麦芽糖来源 （1）蔗糖是自然界分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，甜菜和甘蔗中含量最丰富。 （2）麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物，可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。

①蔗 糖：白色晶体，易溶于水，难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。 2、物理性质 ①蔗 糖：白色晶体，易溶于水，难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。 ②麦芽糖：白色晶体, 易溶于水,有甜味(不及蔗糖)。

3、化学性质 ①蔗糖：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性。 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖)

②麦芽糖：有醛基，有还原性，能发生银镜反应，是还原性糖；水解反应产物为葡萄糖一种。 C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖)

4、蔗糖与麦芽糖的形成 （1）蔗糖： （2）麦芽糖 (葡萄糖) (果糖) (蔗糖) (葡萄糖) (麦芽糖)

三、淀粉与纤维素 1、淀粉与纤维素的来源： 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的。 2、分子组成： (C6H10O5) n 或 [C6H7O2(OH)3]n

说 明 ①每个葡萄糖单元中有三个羟基； ②淀粉和纤维素的结合方式不同，所以单糖元（C6H10O5）数目不同，n值不同。 说 明 ①每个葡萄糖单元中有三个羟基； ②淀粉和纤维素的结合方式不同，所以单糖元（C6H10O5）数目不同，n值不同。 ③淀粉和纤维素均属于天然有机高分子化合物，但不是同分异构体。 ④由于高分子化合物的n值不确定，所以所有的高分子化合物都是混合物。

3、淀粉 （1）形成和存在： 淀粉是绿色植物光合作用的产物，大量存在于植物的种子、根和块茎中，谷类植物含淀粉较多（大米80%；小麦70%），是植物储存营养物质的一种形式。

分子量： 支链淀粉(80% 含有几千个葡萄糖单元 几十万 )； 直链淀粉(20%含有几 百个葡萄糖单元, 几万～十几万)。

（2）物理性质： 淀粉是无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中会溶胀，部分溶解，部分悬浮在水中，形成胶状淀粉糊，这个过程也称为糊化作用。

（3）化学性质： ①显色反应： 碘遇淀粉变蓝色。 ②水解反应：

[科学探究] 在试管1和试管2里各加入0.5克淀粉, 在试管1里加入4mL20%硫酸溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3-4分钟. 用碱液中和试管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液体倒入试管3. 在试管2和3里都加入碘溶液, 观察现象. 在试管1中加入银氨溶液, 稍加热后,观察试管壁上有无银镜出现. [结论] 淀粉水解后生成还原性单糖, 能发生银镜反应。

淀粉 葡萄糖 淀粉在体内的水解过程：

[说明] 不论是直链淀粉还是支链淀粉,在稀酸作用下都能发生水解反应, 最终产物是葡萄糖,催化剂是酸或酶。淀粉在人体内也进行水解： 唾液淀粉酶、胰液淀粉酶。

[思考与交流] 如何用实验的方法判断淀粉是否已水解及水解程度如何？ [提示]由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。

判断淀粉水解程度的方法 加入碘水 银镜反应实验 结 论 变蓝 无银镜 有银镜 不变蓝

判断淀粉水解程度的方法 加入碘水 银镜反应实验 结 论 变蓝 无银镜 尚未水解 有银镜 不变蓝

判断淀粉水解程度的方法 加入碘水 银镜反应实验 结 论 变蓝 无银镜 尚未水解 有银镜 部分水解 不变蓝

判断淀粉水解程度的方法 加入碘水 银镜反应实验 结 论 变蓝 无银镜 尚未水解 有银镜 部分水解 不变蓝 水解已完全

（4）淀粉的用途： ①提供能量：食物中的主要成分。 ②制备葡萄糖、食醋、酿酒。 ③西药片剂的添加剂。

4、纤维素 纤维素是绿色植物通过光合作用生成的，是构成植物细胞的基础物质。一切植物中都含有纤维素，但不同的植物所含纤维素的多少不同。 纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质，是一种多糖。水解的最终产物是葡萄糖。

（1）存在： 相对分子质量：几千个葡萄糖单元，几十万～几百万。 纤维素是构成细胞壁的基础物质,木材约一半是纤维素； 棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%), 脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素。 相对分子质量：几千个葡萄糖单元，几十万～几百万。

（2）物理性质： 白色、无嗅、无味的物质，不溶于水， 也不溶于一般有机溶剂。在某些酸、碱和盐的水溶液可以使纤维素溶胀或溶解。

（3）化学性质 ①水解反应： [演示实验] 把少许棉花或碎滤纸放入试管中, 加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂, 形成无色粘稠液体. 把这个试管放在水浴中加热15分钟, 放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里,用氢氧化钠中和. 取出一部分液体, 用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象。

【归 纳】 纤维素和淀粉相同，本身没有还原性，但是在强酸催化下可以水解生成葡萄糖，而具有还原性。 纤维素 葡萄糖

植物中含有纤维素，人体内没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体内主要是加强肠胃蠕动，有通便功能。 牛、羊、马等草食性动物能分泌出使纤维素水解成葡萄糖的酶，使纤维素最终水解成葡萄糖，葡萄糖在体内氧化为这些动物提供的生命活动所需要的能量。

②酯化反应： 纤维素分子[C6H7O2(OH)3]n是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基, 因此,纤维素分子由于醇羟基的存在, 所以能够表现出醇的一些性质, 如：生成硝酸酯, 乙酸酯。

a、硝化纤维： ＋ ＋ n （C6H7O2） OH n 3n HO—NO2 （C6H7O2） O—NO2 3nH2O 浓硫酸 纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）

b、纤维素乙酸酯(又名醋酸纤维)： ＋ ＋ n （C6H7O2） OH n 3n HO—OCCH3 O—OCCH3 （C6H7O2） 浓硫酸 （C6H7O2） O—OCCH3 ＋ 3nH2O O—OCCH3 纤维素醋酸酯 俗称：（醋酸纤维）

（4）纤维素的用途： 纤维素主要存在于植物的茎、叶和果皮中，工业上主要用来造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维。 纤维素可用于纤维素乙酸酯, 纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。电影胶片的片基(不易着火)。

[小 结] 请大家自己列表归纳比较葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素的结构式、物理性质、化学性质的异同。

糖类中模糊知识 1．糖类不都有甜味 如果不具备化学知识时，可能以为盐就是NaCl，糖就是蔗糖，酒就是酒精，以为是盐就能吃，是酒就能喝，是糖就是甜。因此误食工业盐（NaNO2），误饮工业酒而致残、丧生的事件屡有发生。其实糖是一类有机化合物，平时食用的蔗糖只是其中的一种，而淀粉、纤维素也属于糖类却没有甜味。

2．糖类组成不一定符合Cn(H2O)m通式 糖又可称为碳水化合物，一般可用Cn(H2O)m通式来表达，该通式反映出糖的结构特点，但是该通式并没有反映出糖的组成特点，其应用也是有限度的。少数属于糖类的物质并不符合该通式，如鼠李糖（C6H12O5，H:O≠2:l），又有少数物质符合通式而不是糖，如甲醛（CH2O），乙酸、甲酸甲酯。所以糖的定义要从结构角度表示。即糖类一般是指：多羟某醛（单糖），或者是多羟基酮（单糖），以及能够水解生成它们的物质（二糖、多糖）。

3．还原性糖不一定含有醛基 二糖中蔗糖无醛基也无还原性是非还原性糖，而麦芽糖则含有醛基属还原糖，是不是只有含醛基的糖才有还原性呢？ 不一定，有些糖分子(例如，果糖)中并没有醛基，却具有还原性，能与银氨溶液发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2反应生成（Cu2O），故不可用此法鉴别葡萄糖和果糖。

4．淀粉、纤维素不互为同分异构体 单糖中，葡萄糖与果糖互为同分异构体。 二糖中，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 多糖中，淀粉、纤维素的分子式似乎也相同，因两种分子式中的n值不同，即不同分子式，也正是如此，淀粉和纤维素与其他高分子化合物一样，不是纯净物。

5．糖类分子式旁应注明名称 由于糖类的分子结构较复杂，所以书写有关化学方程式时，就不要求用结构简式来表达，但分子式可代表几种不同的糖，因此用分子式来表示某糖书写化学方程式时，要标名称。

淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素 结 构 n值由几百～几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元 相对分子量 淀粉 纤维素 通 式 （C6H10O5）n （C6H10O5）n 结 构 n值由几百～几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元 相对分子量 十几万→几十万 几十万→几百万 1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物 相互关系 白色无气味无味道 白色无气味无味道 不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂 物理性质

淀粉、纤维素的化学性质比较 结构特征 化学性质 用途 淀 粉 纤 维 素 无醛基 无醛基 每个单元中有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色 食用 2无还原性 3能水解成葡萄糖 食用 制葡萄糖和酒精 无醛基 无醛基 每个单元中有三个羟基 1无还原性 2能水解成葡萄糖（比淀粉难） 3酯化反应 制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸

葡萄糖 果糖 C6H12O6（同分异构体） 多羟基醛 多羟基酮 制药、制糖果、制镜 食物 淀粉水解 分子式 结构特点 存在 物理性质 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 白色晶体，溶于水 不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊 液、银镜反应、溴水）、氧化性 生物作用：氧化反应 可发生银镜反应及与新制 Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化） 不与溴水反应 用途 制药、制糖果、制镜 食物 制法 淀粉水解

蔗糖（甜菜糖） 麦芽糖 无醛基 有醛基 生成葡萄糖和果糖各一分子 生成两分子葡萄糖 分子式 C12H22O11（同分异构体） 物理性质 无色晶体，溶于水 白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜 存 在 甘蔗（11%~14%） 甜菜（14%~26%） 麦芽、薯类 组成与结构 无醛基 有醛基 化学性质 水解反应（水解一分子） 生成葡萄糖和果糖各一分子 生成两分子葡萄糖 本身不发生银镜反应，水解后可进行 本身可发生银镜反应 用 途 食物

淀粉 纤维素 (C6H10O5)n （n值淀粉小于纤维素） 遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具有胶体的性质 分子式 (C6H10O5)n （n值淀粉小于纤维素） 物理性质 无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体 白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂 存 在 大米、小麦、马铃薯等谷类食物 木材、棉花 组成与结构 直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶） 无还原性 仅为直链 无还原性 化学性质 遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具有胶体的性质 可水解为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应 用 途 食物、制葡萄糖、酒精 制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸

小结： √ √ √ × 是 是 否 是 单糖 二糖 否 是 淀粉水解 淀粉水解 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 何种糖类 银镜反应菲林反应 是否还原性糖 是否水解 制备 存在 C6H12O6 C12H22O11 单糖 二糖 √ √ √ × 是 是 否 是 否 是 淀粉水解 淀粉水解