第十五章 氨基酸和蛋白质 第一节 氨基酸 第二节 肽 第三节 蛋白质
第一节 氨基酸 一、氨基酸—组成蛋白质的基本单位 二、氨基酸的分类和命名 分子内同时含有氨基和羧基。 (一）命名 俗名 系统命名法 组成蛋白质的20种氨基酸均为氨基酸，其中8种为人体必需氨基酸。 俗名 系统命名法
（二）分类 1.按化学结构分类 一氨基一羧基酸 (1)链状氨基酸 一氨基二羧基酸 二氨基一羧基酸 (2) 含芳环的氨基酸 (3) 含杂环的氨基酸
丙氨酸 alanine (Ala) 丝氨酸 serine (Ser) 半胱氨酸 cysteine (Cys)
天冬氨酸aspartic acid (Asp) 谷氨酸glutamic acid (Glu)
精氨酸arginine (Arg) 赖氨酸lysine (Lys)
2. 按酸碱性分类 酸性氨基酸、碱性氨基酸、中性氨基酸 酪氨酸tyrosine (Tyr)
组氨酸histidine (His) 色氨酸tryptophan (Try)
三、氨基酸的结构特点和构型 1. 结构特点 通式： 除脯氨酸外，均具有—NH2，为α-氨基酸， 除甘氨酸（R=H）外，均为手性分子。
2.构型 (1)D/L构型表示法: 均为 L-构型 (2)R/S构型表示法： 除半胱氨酸为R-构型， 其余均为S-构型。 R> -COOH，则为R-构型 R< -COOH，则为S-构型
四、氨基酸的化学性质 两性电离和等电点 脱水反应 与亚硝酸反应 与茚三酮反应 氧化脱氨反应(体内氨基酸代谢） 脱羧反应
(1)两性电离和两性离子 两性离子（内盐） 氨基酸本身具有两种正负电荷的离子。 氨基酸本身都含有氨基和羧基，因此氨基酸都有酸式和碱式两种离解方式，故称氨基酸为两性电解质。 酸式离解：羧基的离解，使其带负电荷。 碱式离解：氨基的离解，使其带正电荷。 氨基酸本身具有两种正负电荷的离子。
等电点pI：氨基酸溶液中氨基酸本身净电荷 为零时，该氨基酸溶液的pH值。 pH=pI 等电点pI：氨基酸溶液中氨基酸本身净电荷 为零时，该氨基酸溶液的pH值。 等电点(pI)：当一种氨基酸溶液的pH调到一个固定的pH值时， 使氨基酸的酸式离解与碱式离解恰好相等，此时 氨基酸带有的负电荷与正电荷数相等，即氨基酸 本身净电荷为零（处于等电状态，在电场中不移 动），该pH值就称为这种氨基酸的等电点。常用 pI 表示。
(3) 不同pH溶液中氨基酸本身的荷电状态 负离子 正离子 两性离子 ( pH=pI) (pH>pI) (pH<pI) pI<pH<pH2 pH1<pH<pI
Δ 环状二酰胺 浓HCl 100℃ 二肽 肽键:
水合茚三酮 氨基酸 显紫色（罗曼氏紫）
伯胺 精氨酸 腐胺 酶 蛋白质 氨基酸 胺 除脯氨酸外，氨基酸均具有—NH2 ，故可与HNO2反应，放出氮气。 赖氨酸 尸胺
第二节 肽 一、结构 谷胱甘肽——γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 羧基末端 氨基末端 （C—末端） （N—末端） 第二节 肽 一、结构 谷胱甘肽——γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 氨基酸彼此之间以肽键相互连接而成的化合物叫肽。有几个氨基酸残基，则称为几肽。 两个氨基酸残基组成，含一个肽键 三个氨基酸残基组成，含两个肽键 ≤10个氨基酸残基组成 >11个氨基酸残基组成 组成蛋白质的多肽一般都是链状的。 保留自由氨基，写在肽链的左侧。常表示H。 保留自由羧基，写在肽链的右侧。 常表示OH。 肽链氨基酸残基编号一般从N—末端起 C—末端止。 羧基末端 （C—末端） 氨基末端 （N—末端）
二、命名 1.化学命名法 谷胱甘肽 γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 例如: 2.缩写名称表示法 以C—末端的氨基酸残基为母体，称为某氨酸，其它氨基酸残 基从N—末端开始，依次叫某胺酰，置于母体名称的前面。 H-谷-半胱-甘-OH H-Glu-Cys-Gly-OH H-G-C-G-OH
第二节 蛋白质(protein) 一、蛋白质的元素组成 二、蛋白质的分类 C、H、O、N、S 基本元素: 其他元素: P、I、Fe、Mn、Zn 二、蛋白质的分类 单纯蛋白质（P288表15-4） 一类重要的生物大分子。肌肉、酶、抗体、受体等 仅由α-氨基酸组成。根据溶解度可进一步分 类。 由单纯蛋白质与非蛋白质的辅基结合而成。根据辅基不同进一步分类 1. 根据化学组成分类 结合蛋白质（P289表15-5）
三、蛋白质的结构 2. 根据形状或功能 活性蛋白质 功能 非活性蛋白质 球型蛋白质 形状 纤维型蛋白质 (一) 蛋白质分子的化学键 主键: 肽键，连接氨基酸残基。 副键: 维护和稳定空间结构。包括：
氢键 二硫键 疏水键(P290) 副键 范德华引力 盐 键 配位键
位于主链上肽键之间；主链与侧链间；侧链与侧链间。
–2H –CH2 –SH + HS –CH2 – –CH2 –S –S –CH2 – 两个疏水基团（非极性苯环、大的脂肪烃基）为了避开水相而群集在一起的作用力。 分子间的一种作用力，实质为静电引力。指蛋白质分子中较小的非极性基或极性基间的作用力。 离子键的一种。多肽链间游离的羧基和氨基之间相互吸引而形成。 金属原子与多肽链间形成，主要参与蛋白质的三级、 四级结构。
(二) 蛋白质分子的一级结构 是蛋白质的 基本结构。 例如：牛胰岛素的一级结构（P291） (三) 蛋白质分子的二级结构 指蛋白质分子中氨基酸残基间的排列顺序， 是蛋白质的 基本结构。 例如：牛胰岛素的一级结构（P291） (三) 蛋白质分子的二级结构 指蛋白质（多肽链）中主链上原子在空间排 布的情况，而不涉及侧链部分的构象。
1. 肽键平面 肽键中CN：0.132nm 一般的CN：0.147nm C=N： 0.127nm 肽键中CN键具有一定程度双键的性质 限制肽键自由转动，使肽键形成一个平面式结构-----肽键平面。 在此平面上，H原子与O原子呈反式关系存在。与肽键相连的其它单键均可自由旋转。
2. 肽单元 氨基酸残基 肽单元 肽单元：包含两个氨基酸分子的不同部位。肽单元中，主链上的原子在同一肽键平面内。 氨基酸残基 ：相当于一个氨基酸分子的骨架。氨基酸残基中，原子分布于两个肽键平面内。 肽单元
3. 蛋白质分子的二级结构 α-螺旋结构 (P293图15-1-a、图15-1-b) β-折叠 (P295图15-2-a、图15-2-b、图15-2-c) 由于肽单元的相互旋转，使主链出现各种空间构象形式，即为蛋白质分子的二级结构。 (1)α-螺旋：多肽链以肽单元为单位，以α- 碳原子为转折点， 以螺旋方式伸展。 (2)β-折叠：也叫β-片层结构，是一种肽链完全伸展的结构。 肽链并未发生卷曲而是呈锯齿状。
四、蛋白质的性质 (一) 两性电离和等电点 （二）蛋白质的沉淀与变性 （三）蛋白质的颜色反应
OH- H+ OH+ H+ 负离子 两性离子 正离子 pH>pI pH=pI pH<pI 血液中蛋白质以负离子形式存在
1.蛋白质的沉淀 带正电荷(亲水) 等电点(亲水) 带负电荷(亲水) 脱水 脱水 脱水 带正电荷(疏水) (沉淀) 带负电荷(疏水) + OH- H+ + + + + OH- H+ + + + 带正电荷(亲水) 等电点(亲水) 带负电荷(亲水) 脱水 脱水 脱水 + + + OH- H+ + + + 带正电荷(疏水) (沉淀) 带负电荷(疏水)
盐析: 常用(NH4)2SO42-、 Na2SO42-、 NaCl 等无机盐 有机溶剂的沉淀 沉淀蛋白 质的方法 重金属盐的沉淀 生物碱试剂沉淀 蛋白质相互作用产生沉淀
2.蛋白质的变性 变性的实质：破坏蛋白质结构中的副键，不引起 一级结构的改变。 物理性质的改变 可逆变性 现象 种类 化学性质的改变 不可逆变性 生物活性的改变
缩二脲反应 蛋白质的颜色反应 茚三酮反应
CuSO4/ NaOH 含两个或两个以上肽键结构的化合物 显紫红色 蛋白质 多肽 三肽以上寡肽 缩二脲 草酰胺 丙二酰脲
水合茚三酮 蛋白质 显紫色 含有—NH2 的化合物均可发生： 氨基酸 肽类 蛋白质 伯胺 伯酰胺