第11章 脂类化学 生化教研室 夏花英 8403 课程代码：22680b57e1

脂类： 脂类：脂肪+类脂 共性： 1) 不溶于水而易溶于有机溶剂 2) 构成组织细胞的组成成分 2018/11/8 第十一章 脂类化学

脂肪的生理功能： 1)氧化供能 2)储存能量 3)提供必需脂肪酸 …… 2018/11/8 第十一章 脂类化学

类脂的生理功能： 类脂：磷脂、糖脂、胆固醇…… 1）是生物膜的组成成分 2）协助脂类和脂溶性维生素的吸收 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁酸及各种 类固醇激素的重要原料 2018/11/8 第十一章 脂类化学

第一节 脂肪的结构与化学性质 脂肪：1甘油 + 3脂肪酸 一、甘油 2018/11/8 第十一章 脂类化学

二、脂肪酸——结构 软脂酸（棕榈酸、十六烷酸） CH3-（CH2）14-COOH 16：0 硬脂酸（十八烷酸） 18：0 油酸（9-十八碳烯酸） CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 18：1Δ9 2018/11/8 第十一章 脂类化学

亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 18：2 Δ9，12 亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸） 18：3 Δ9，12，15 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸） 18：3 Δ9，12，15 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20：4Δ5，8，11，14 2018/11/8 第十一章 脂类化学

二、脂肪酸——分类 短链（2~4）、中链（6~10）、长链脂肪酸（12~26） （高级脂肪酸） 饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 2018/11/8 第十一章 脂类化学

三、三酰甘油的组成与结构 CH2OH CHOH + 3 RCOOH 甘油 脂肪酸 三酰甘油 液态——油 固态——脂 2018/11/8 甘油 脂肪酸 三酰甘油 液态——油 固态——脂 2018/11/8 第十一章 脂类化学

一酰甘油 二酰甘油 2018/11/8 第十一章 脂类化学

四、脂肪的主要化学性质 水解和皂化 三酰甘油 甘油 脂肪酸 2018/11/8 第十一章 脂类化学

四、脂肪的主要化学性质 肥皂 三酰甘油 甘油 脂肪酸钾 三酰甘油在碱性条件下的水解反应——皂化反应 三酰甘油 甘油 脂肪酸钾 三酰甘油在碱性条件下的水解反应——皂化反应 水解1克脂肪所消耗KOH的毫克数——皂化值 皂化值反映了脂肪中脂肪酸平均分子量大小，呈负相关。 2018/11/8 第十一章 脂类化学

肥皂的主要成分： 高级脂肪酸钠（钾） R COONa 疏水基 亲水基 2018/11/8 第十一章 脂类化学

疏水基 亲水基 2018/11/8 第十一章 脂类化学

肥皂的洗涤过程： 2018/11/8 第十一章 脂类化学

油污 油污 油污 油污 纤维织品 纤维织品 纤维织品 纤维织品 2018/11/8 第十一章 脂类化学

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2018/11/8 第十一章 脂类化学

四、脂肪的主要化学性质 加成（氢化和碘化）（双键的性质） 氢化 （不饱和） （饱和） 2018/11/8 第十一章 脂类化学

四、脂肪的主要化学性质 碘化 -CH=CH- +I2 -CHI—CHI- 每100g脂肪通过加成反应所消耗碘的克数——碘价 碘价反映脂肪的不饱和程度，呈正相关 植物油 + Br2（四氯化碳） 溴褪色 2018/11/8 第十一章 脂类化学

四、脂肪的主要化学性质 3.酸败作用 将甘油三酯久置于空气中，产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。 包括两个过程： 氧化：生成不稳定的过氧化物，进一步分解生成醛水解：水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸 酸败程度用酸价表示： 酸价：中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH毫克数 酸价反映油脂的酸败程度，呈正相关 2018/11/8 第十一章 脂类化学

第二节 类脂 磷脂： 糖脂： 类固醇（胆固醇、胆固醇酯……） 2018/11/8 第十一章 脂类化学

一、磷脂 含有磷酸的脂类 甘油磷脂： 结构通式 磷脂酸 2脂肪酸 1磷酸 1甘油 含羟基类物质 2018/11/8 第十一章 脂类化学

疏水尾部 + 亲水头部 生物膜的组成成分 2018/11/8 第十一章 脂类化学

与磷脂酸结合的含羟基的物质： 胆碱 胆胺 丝氨酸 肌醇 2018/11/8 第十一章 脂类化学

甘油磷脂： 2018/11/8 第十一章 脂类化学

磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 （俗名：卵磷脂） （俗名：脑磷脂） 临床意义——脂肪肝？ 2018/11/8 第十一章 脂类化学

磷脂酶A2 2 磷脂酰胆碱 溶血磷脂酰胆碱 2018/11/8 第十一章 脂类化学

X TG O 胆碱 -C - R1 CH2O 胆胺 O OCH R2-C - 丝氨酸 O O P OH OH -C - R1 甘油 磷脂酰甘油 TG 磷脂酸 磷脂 磷脂酰胆碱 二磷脂酰甘油 磷脂酰胆胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰甘油 2018/11/8 第十一章 脂类化学

二、 类固醇 类固醇：胆固醇及其衍生物 胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸、类固醇激素 2018/11/8 第十一章 脂类化学

类固醇母体结构： 甾族化合物 2018/11/8 第十一章 脂类化学

（一）胆固醇及其酯 胆固醇 胆固醇酯 2018/11/8 第十一章 脂类化学

胆固醇在体内的转化： 胆汁酸 类固醇激素 维生素D 胆固醇 2018/11/8 第十一章 脂类化学

（二）胆汁酸 胆固醇 游离胆汁酸 肝 结合型胆汁酸 胆汁酸盐 1.有利于胆固醇保持溶解状态 2.促进脂类消化、吸收 甘氨酸、牛磺酸 Na+、K+ 1.有利于胆固醇保持溶解状态 2.促进脂类消化、吸收 2018/11/8 第十一章 脂类化学

（二）胆汁酸 游离胆汁酸 2018/11/8 第十一章 脂类化学

结合胆汁酸 2018/11/8 第十一章 脂类化学

强乳化剂（生物肥皂）能够协助脂肪消化 甘氨胆酸的立体构型 2018/11/8 第十一章 脂类化学

（三）维生素D 胆固醇 7-脱氢胆固醇 Vit.D3 1，25-(OH)2 Vit.D3 日光 调节钙、磷代谢 肝、小肠 皮下 2018/11/8 第十一章 脂类化学

2018/11/8 第十一章 脂类化学

（四）类固醇激素 （1）肾上腺皮质激素 （氢化可的松） 2018/11/8 第十一章 脂类化学

（四）类固醇激素 （2）性激素 （活性最强的雄激素） （活性最强的雌激素） 2018/11/8 第十一章 脂类化学