碳水化合物 Carbohydrates From Mr. Lung T.P.

碳水化合物又稱為糖類。 一般糖類的分子， 都是由碳、氫、氧，三種化學元素組成的。

糖類之所以被稱為碳水化合物， 是因為糖分子中氫原子和氧原子的比例， 和水分子中氫原子和氧原子的比例 相同所致。

糖分子的最簡單實驗式 (empirical formula) 是： CH2O 不同的糖的分子式可以是以上實驗式的三倍到七倍。

簡單的糖類分子可以聚合起來， 形成更複雜的糖分子。 如 兩個簡單的糖分子聚合起來， 就形成了一個雙糖 disaccharide 分子。 無數個簡單的糖分子聚合起來， 就形成了一個多糖 polysaccharide分子。

而可以組合成為更複雜的雙糖或多糖分子的 簡單糖分子，就稱為單糖 (Monosaccharide)。

單糖 Monosaccharide

單糖有很多種。 可以按它們碳原子軸心 所含有碳原子的數量來區分。 如 n 為碳軸所含的碳原子數，則其分子式為： Cn(H2O)n

H H H H C3 C2 C1 O O O H H 如果它的碳原子軸心由三個碳原子組成， 它就被稱為丙糖 triose。 如 甘油醛 glyceraldehyde ( C3H6O3 ) H H H H C3 C2 C1 O O O H H

如果它的碳原子軸心由四個碳原子組成， 它就被稱為丁糖 tetrose。

如果單糖的碳原子軸心由五個碳原子組成， 它就被稱為戊糖 pentose。 主要的戊糖有核糖 (ribose) 和 核酮糖 (ribulose)。 它們的分子式都是 C5H10O5。

如果單糖的碳原子軸心由六個碳原子組成， 它就被稱為己糖 hexose。 葡萄糖，果糖和半乳糖 都是己糖。 它們的分子式都是 C6H12O6。

醛基aldehyde group 或是酮基 ketone group。 另一個把單糖分類的方法， 是藉著它們所擁有的化學基能組來分類。 一般單糖分子所有的是 醛基aldehyde group 或是酮基 ketone group。

H H C O H C O H H O C H 如果單糖分子擁有醛基， 它就被稱為醛糖 (aldose)， 如葡萄糖 (glucose)。

如果單糖分子擁有酮基， 它就被稱為酮糖 (ketose)， 如果糖 (fructose)。 H H C O H H C O H O C H

當葡萄糖溶在水以後，葡萄糖分子會捲曲， 成為一個六角形的環狀構造， 這構造類似[口比]喃 (pyran) 的分子結構， 一個[口比]喃 pyran 所以就稱為[口比]喃糖 (pyranose)， 如這糖分子是葡萄糖，它就被稱為 葡萄糖[口比]喃糖 (glucopyranose)。

在葡萄糖形成葡萄糖[口比]喃糖時， 碳軸上第五個碳原子被連到第一個碳原子 醛基的氧原子上。

就成為了一個葡萄糖[口比]喃糖 glucopyranose了。 簡化了可以畫成下圖。 (圖中無註解的直線示 OH 基能組的方向。)

當果糖溶在水以後，果糖分子會捲曲， 成為一個五角形的環狀構造， 這構造類似[口夫]喃 (furan) 的分子結構， 一個[口夫]喃 furan 所以就稱為[口夫]喃糖 (furanose)， 如這糖分子是果糖，它就被稱為 果糖[口夫}喃糖 (fructofuranose)。

在果糖形成果糖[口夫]喃糖時， 碳軸上第五個碳原子被連到第二個碳原子 酮基的氧原子上。

就成為了一個果糖[口夫]喃糖 fructofuranose了。 簡化了可以畫成下圖。 (圖中無註解的直線示 OH 基能組的方向。)

單糖有以下的物理性質。 (1) 可以溶於水。 (2) 有甜味。 (3) 可通過細胞膜。

單糖有以下的化學性質。 (1) 都是多醇基及有碳主軸的化合物。 (2) 含有同數量碳原子骨幹的單糖分子， 在細胞內經磷酸化作用後， 可以隨意互相轉變。 (3) 都具有一定的還原能力，所以都是還原糖 (reducing sugar)。

糖類的還原力。

糖類還原力的標準，是以能否把 二價銅離子 (Cu2+) 從鹼性溶液中 還原成為一價銅離子 (Cu22+) 作為標準。 (其後這 Cu22+ 離子會以磚紅色的 Cu2O 沉澱方式出現。)

凡能在水溶液中展示這種還原能力的糖分子 都稱為還原糖 (reducing sugar)。 否則就稱為非還原糖 (non-reducing sugar)。

醛糖在與銅離子作用後， 醛糖會被氧化成為糖酸。 如葡萄糖被氧化後就會成為葡萄糖酸 (gluconic acid)。

酮糖在氧化後， 分子就會從酮基能組處斷裂成兩個小分子。

所以無論單糖是醛糖還是酮糖， 它們都可以把鹼性銅離子還原成為 磚紅色的氧化亞銅。 所以所有的單糖都是還原糖 (reducing sugar)。

本立德試驗 (Benedict’s Test) 和 斐林試驗 (Fehling’s Test)， 都是利用這原理工作的。

核糖主要用作合成核糖核酸 (RNA)。 核酮糖可在光合作用中吸收二氧化碳。

去氧核糖核酸 (DNA) --- 的一種組件。 核糖的一種重要衍生物是 去氧核糖 (deoxyribose)。 C5H10O4 去氧核糖是合成遺傳物質 --- 去氧核糖核酸 (DNA) --- 的一種組件。

雙糖 Disaccharide

每一個雙糖分子， 都是由兩個單糖分子聚合而成的。

葡萄糖 + 葡萄糖 麥芽糖 Glucose glucose maltose 葡萄糖 + 果糖 蔗糖 Glucose fructose sucrose 葡萄糖 + 半乳糖 乳糖 Glucose galactose lactose

雙糖有以下的物理性質。 (1) 可以溶於水。 (2) 有甜味。 (3) 不可以通過細胞膜。 雙糖是必須經過消化成為單糖後， 才能被細胞吸收的。

把雙糖分解成為單糖有兩種方法： 使用適當的 [酉每]，如分解蔗糖要用蔗糖 [酉每]， 分解麥芽糖要用麥芽糖 [酉每]等等。 (2) 使用酸把雙糖分解， 這稱為酸水解 (acid hydrolysis) 。 任何雙糖都可以用這方法進行水解。

雙糖分子有沒有還原力， 要視乎其分子結構而定。

麥芽糖 (maltose) 是這樣形成的。 兩個葡萄糖分子經聚合反應 (condensation) ， 除去一個水分子而成。

這是所產生的麥芽糖分子。 連結兩個葡萄糖分子的化學鍵就稱為糖甘鍵 (glycosidic bond)。(甘字有 “++”字頭。) 由於這糖甘鍵是從一個葡萄糖的第一個碳原子連結到 另一個葡萄糖的第四個碳原子，而且連在第一個葡萄糖 的醇基是向下的，所以這糖甘鍵就稱為 1α-4 糖甘鍵 。

在麥芽糖的分子中， 這個醛基已參與形成化學鍵， 所以已失去還原力。 這個醛基沒有參與形成化學鍵， 所以並未失去還原力。 所以麥芽糖仍有還原力，是還原糖 (reducing sugar)。

蔗糖 (sucrose) 是這樣形成的。 先要把果糖左右反過來，然後再和葡萄糖形成糖甘鍵。

形成了的蔗糖是這樣子的。 由於這糖甘鍵是從葡萄糖的第一個碳原子連到 果糖的第二個碳原子，而且葡萄糖的醇基是向下的， 所以這糖甘鍵的詳細名稱是 1α-2 糖甘鍵。

在蔗糖分子中， 這個醛基已參與形成化學鍵， 所以已失去還原力。 除此以外，再沒有其它有 足夠還原力的化學基能組了。 所以蔗糖的還原力達不到標準，它就是一個非還原糖了。

多糖 Polysaccharide

多糖是由無限個單糖分子聚合而成。 大多數多糖都是由葡萄糖聚合而成的， 如澱粉 (starch)，糖原 (glycogen)， 直鍊澱粉 (amylose)，支鍊澱粉 (amylopectin)， 纖維素 (cellulose) 等等。 由果糖聚合而成的多糖則有菊粉 (inulin) 。

澱粉 (starch)，糖原 (glycogen)， 直鍊澱粉 (amylose)，和支鍊澱粉 (amylopectin)， 都是由葡萄糖以 α 糖甘鍵的形式 連結而成的。 其中直鍊的連結是 (1α-4 )的形式，支鍊的連結 是 ((1α-6) 的形式。 纖維素 (cellulose) 中的葡萄糖分子則是以 β 糖甘鍵 (1β-4) 連結而成。 (形成β 糖甘鍵的醇基是向上的。)

澱粉是捲曲成螺旋狀葡萄糖的長鍊。 如碘原子藏在螺旋的中央，就會吸引很多自由電子， 使整個複合物產生藍黑色。

支鍊澱粉 (amylopectin) 的分子是這樣的。 在加入碘液以後，它產生的顏色會較淺色。

糖原 (glycogen) 的結構類似支鍊澱粉， 只是糖原的分支更多， 約每 8 到 12 個葡萄糖分子就會產生分支。

纖維素是由葡萄糖以 β 糖甘鍵連結而成。

這些纖維素直鍊再以氫鍵連成微纖維 (fibril)， 再由這些微纖維組成細胞壁 (cell wall)。

在一般碘液試驗中，這些多糖產生的顏色如下。 多糖的種類 呈色 澱粉 藍黑色 支鍊澱粉 紅棕色 糖原 纖維素 淺黃色

不同的植物儲藏的澱粉粒都有不同的形式。 所以在吃的時候就可以知道這是甚麼東西。

碳水化合物 Carbohydrate 完 謝謝收看 !