高三第一轮总复习 专题9 认识有机物 脂肪烃 2018年11月19日星期一

脂肪烃 芳香烃 不含苯环 含苯环 烃 饱和烃 不饱和烃 不含不饱和键 含不饱和键 C=C、 C≡C

烷烃 烯烃 炔烃 脂肪烃 考点一、烷烃、烯烃、炔烃的性质 考点二、乙烯、乙炔的制取 考点三、烃的燃烧规律及有关计算

考点一、烷烃、烯烃、炔烃的性质 1、脂肪烃的结构 烷烃CnH2n+2 碳原子空间取向四面体，碳原子排列呈锯齿状，主链上的碳原子可能共面。 双键碳原子上的所有原子一定共面. 叁键碳原子上的所有原子一定共线.

2、脂肪烃的物理性质 烷烃熔沸点随着分子中碳原子数目的增 大而升高 1～4个碳原子的烷烃常温常压下为气态 烯烃和炔烃跟烷烃类似。

同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低

3、脂肪烃的化学性质 代表物质 化学性质 化学方程式 甲烷 乙烯 乙炔 氧化反应 CH4 → C+2H2 加成反应 加聚反应 加成反应 CH4+2O2→CO2+2H2O C2H4+3O2→2CO2+2H2O 2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 点燃 氧化反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl 光 取代反应 CH4 → C+2H2 高温 裂化反应 CH2=CH2+H2 CH3CH3 催化剂 加成反应 nCH2=CH2 [CH2-CH2]n 催化剂 加聚反应 加成反应 加聚反应 催化剂 CH=CH+HCl CH2=CHCl

能使酸性KMnO4溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 。 烷烃 烯烃、炔烃 1.氧化反应 （有机物得氧、失氢的反应） 烃类的燃烧属于氧化反应 CxHy +(X+Y/4)O2 →XCO2 + Y/2H2O 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 加热 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 不能使酸性KMnO4溶液褪色, 能使酸性KMnO4溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 。 烷烃 烯烃、炔烃 饱和烃 和 不饱和烃

2.取代反应 —有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应 常见类型： 卤代反应、酯化反应、硝化反应、 磺化反应、水解反应等

甲烷与氯气

3.加成反应 ——有机物分子中不饱和键的两个原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应

不对称加成 马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。 （氢加氢多） 丙烯的加成 CH2＝CH－CH3＋HBr CH2－CH－CH3 | | Br H CH2－CH－CH3 | | H Br 主要产物

1,3-丁二烯的加成反应(与Br2) 低温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→ 高温 1，2加成 1，4加成 CH2－CH－CH＝CH2 | | Br Br CH2－CH＝CH－CH2 | | Br Br

4.加聚反应(乙烯) 由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应

如：1,3丁二烯加聚反应

高聚物的结构 nCH2=CH2 [ CH2─CH2 ] n 1.单体 2.链节 3.聚合度 4.聚合物 CH2=CH2 ─ CH2─CH2 ─ n

练习：（并命名有关产物） 1、写出下列反应的方程式： C2H2 + H2→ C2H2 + Br2(1:1)→ C2H2 + HCl(1:1)→ nCH2=CHCl→ CH2=CHCH2CH3 + HCl→ C2H2 +Br2(1:2)→ C2H2 + HCl(1:1)→ nCH2=CH → CH3

2、除杂:CH4(C2H4) 溴水 3.制取氯乙烷的最好方法是（ ） A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 为什么不能用KMnO4？ 溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。 3.制取氯乙烷的最好方法是（ ） A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙炔和氯化氢反应 C

Ｃ.CH3(CH2)3CH3 Ｄ.(CH3)2CHCH2CH3 4.下列烷烃沸点最高的是（ ） A.CH3CH2CH3 Ｂ.CH3CH2CH2CH3 Ｃ.CH3(CH2)3CH3 Ｄ.(CH3)2CHCH2CH3 5.下列液体混合物可以用分液的方法分离的是 （ ） A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷 C.己烷和水 D.戊烷和庚烷 Ｃ 除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶于有机物

[ CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH ] | CN n 6.在分子：CH≡C─CH=CHC(CH3)3中在一条直线上 的原子有 个，至少 个有碳原子共面， 最多有 个碳原子共面。 4 5 6 7.找出下列高聚物的单体 [ CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH ]                         |                         CN n 8、含有一个碳碳三键的炔烃，加氢后产物的结构简式为： CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH2—CH3 则此炔烃可能的结构有（ ） A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 B

9.乙烯能使溴的CCl4褪色，甲同学认为发生了取代反应，乙同学认为发生了加成反应，哪一位同学正确呢？试设计实验验证。 向溶液中加AgNO3溶液或石蕊，若发生取代反应则生成HBr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；若发生加成反应，则无此现象。

考点二、乙烯、乙炔的制取 1、乙烯的制法 （1）工业制法 （2）实验室制法 ——石油裂解 ——浓H2SO4和乙醇 C2H5OH CH2==CH2 + H2O 浓H2SO4 1700C 注意： 1、温度计要插于反应物的中央位置 2、温度要控制在200℃~300℃之间 3、须加入碎瓷片或沸石 4、浓H2SO4与乙醇的体积比为3：1

例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO2和CO2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SO2和CO2气体杂质。 1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。 2、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置 的编号）是 。 3、装置①的作用是 ，装置②的作用是 。 4、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。 ④①②①③ 验证 SO2是否除净，除混合气中的SO2 验证SO2的存在 在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶

2、实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO2和CO2等杂质气体。选用适宜的装置和试剂验证混合气体中含有SO2和C2H4。 将混合气依次通过装有品红溶液的洗气瓶，品红溶液褪色，证明含有SO2； 通过装有NaOH溶液的洗气瓶后再通过装有品红溶液的洗气瓶，品红溶液不褪色；最后通过装有溴水或酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，溶液褪色，证明含有C2H4 。

——电石（CaC2）和H2O 2、乙炔的制法 CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 注意: 1、用饱和食盐水代替水，可减小反应速率，得到平稳 的乙炔 2、若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花 3、由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质， 故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。

考点三、烃的燃烧规律及有关计算 1、烃完全燃烧前后体积的变化 Y CxHy+（x+ ）O2 xCO2 + H2O △V=V后-V前= -1 4 2 点燃 (1)燃烧后温度高于100℃时,水为气态: Y=4时, △V=0体积不变 y＞4时, △V＞0体积增大 y＜4时, △V＜0体积减小 △V=V后-V前= -1 y 4 (2)燃烧后温度低于100℃时,水为液态: △V=V前-V后= ＋1 y 4 体积总是减小 (3)无论水为气态,还是液态,燃烧前后体积的变化都只与烃分 子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关.

2、烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律 Y CxHy+（x+ ）O2 xCO2 + H2O 4 2 点燃 （1）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定 于“ x+ ”的值越大，耗氧量越多 Y 4 （2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或 ）越大，则耗氧量越多。 y x y x （3）质量相同的烃CxHy， 越大，则生成的CO2越多； 若两种烃的 相等，质量相同，则完全燃烧时其耗氧 量、生成的CO2和H2O均相等。 (4)若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将含氧衍生物改写为CxHy·(H2O)n或CxHy·(CO2)m或CxHy·(H2O)n·(CO2)m形式,

3、烃完全燃烧产物中CO2和H2O量的相对大小关系： （1）最简式相同的两种有机物以任意比混合，只要总质量固定， 完全燃烧后生成CO2和H2O的量及耗氧量是相同的。 （2）分子中具有相同的氢原子数的两种有机物以任意比混合，只 要混合物的总物质的量固定，燃烧后生成的水的量是一定值。 4、有关烃的混合物计算的规律 （1）若M＜26（烷炔相混），则一定有CH4 （2）若M＜28（烷烯相混），则一定有CH4 （3）若平均分子组成中，1＜n（C）＜2，则一定有CH4 （4）若平均分子组成中，2＜n（H）＜4，则一定有C2H2

B B、D A、B 例1、某气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体是同种状况下H2密 度的13倍，取标准状况下该混合气体4.48L，通入足量溴水 中，溴水增重2.8g，此两种烃是（ ） A、甲烷和丙烯 B、甲烷和丁烯 C、乙烷和乙烯 D、乙烯和丁烯 例2、将0.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得3.36L （标准状况）CO2和3.6gH2O，下列说法正确的是（ ） A、一定有乙烯 B、一定有甲烷 C、一定没有甲烷 D、一定没有乙烷 例3、两种气态烃组成的混合气体，其平均组成为C2H3，分析混合气体的成分和体积比可能是（ ） A、V(C2H2):V(C2H4)=1:1 B 、V(C2H2):V(C2H6)=3:1 C、V(C2H4):V(C2H6)=2:1 D、V(C2H2):V(C2H6)=1:3 B B、D A、B

4：1 3：2 例4:饱和烃A和不饱和烃B在常温下均为气体,其中A含的碳原子数 多于B.(1)将A、B按一定比例混合，1L混合气体完全燃烧后在 同温同压下得到3·6LCO2。试推断该混合气体的可能组成及A、 B混合时的体积比，将结果填入表中。 A的化学式 B的化学式 VA：VB C4H10 4：1 3：2 C2H4 C2H2 C3H6 C3H4 （2）1mol该混合气体恰好能使含0·4mol溴的四氯化碳溶液完全 褪色，推断上述各组合中符合该条件的A和B的化学式。 （3）120℃时，1LA和1LB与足量O2混合后点燃，在同温同压下 体积增大2L，试通过计算确定A和B的化学式。 C4H10、C3H6 C4H10、C2H2；C4H10、C3H6

有机反应类型 1.氧化反应 2.取代反应 3.加成反应 4.加聚反应 5、消去反应： 6、还原反应： （包括酯化反应、水解反应等）

5、消去反应： ——有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 小分子，而生成不饱和的化合物。 ——有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 小分子，而生成不饱和的化合物。 能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇 C2H5Br + NaOH CH2==CH2 + NaBr +H2O 醇 △ C2H5OH CH2==CH2 + H2O 浓H2SO4 1700C

6、还原反应： ——有机物得氢、失氧的反应 催化剂 CH2==CH2 + H2 CH3CH3 加热 催化剂 CH3CHO + H2 C2H5OH 催化剂 加热