第十章 取代羧酸 双官能团羧酸 复合功能基羧酸
R中的H被其它原子or基团取代分：卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸 第一节 结构、分类和命名 一、结构和分类 R中的H被其它原子or基团取代分：卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸
二、命 名 俗名 母体 取代基
4-戊酮酸 γ-戊酮酸 4-氧代戊酸
第二节 取代基对酸性的影响 一.卤代酸的酸性 位置 数目 种类
二.芳香酸的酸性 甲酸＞ Ar-COOH＞ R-COOH 诱导效应: -I ,＋I 共轭效应 —C效应: —NO2、—CN、—COOH、—CHO、—COR ＋C效应: —NH2、—NHR、—OH、—OR、—Cl、—Br等→酸性减弱
邻位效应
第三节 卤代酸 一.制备 α-卤代酸的制备 赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的α-H卤化） β-卤代酸的制备：加成 γ-卤代酸的制备
二、性质 与碱作用产物取决于 X与COOH位置 CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH ε α 与碱作用产物取决于 X与COOH位置
1. -卤代酸 （一）酸性 （二）与碱的反应 R-CH-COOH OH R-CH-COOH R-CH-COOH NH2 Br NaOH H+ R-CH-COOH H2O OH H+ R-CH-COOH R-CH-COOH NH3 NH2 Br ① NaHCO3 H3O+ R-CH-COONa ② NaCN CN R-CH(COOH)2
2. β-卤代酸的反应 有 -H 无 -H CH3CH2CHBrCH2COOH CH3CH2CH=CHCOONa NaOH-H2O CH3CH2CHBrCH2COOH CH3CH2CH=CHCOONa H+ CH3CH2CH=CHCOOH 无 -H
3.γ 、δ -卤代酸：内酯
（三）达尔森（Darzens）反应（1904）
（四）雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）
第四节羟基酸 醇酸、酚酸 要掌握系统命名及俗名
一.醇酸 （一）醇酸的制备 1.卤代酸水解 2.羟基腈水解
3.雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）
（二）性质 1、酸性 2. 氧化
3.脱水(受热反应) α-醇酸：交酯 β-醇酸：不饱和酸 γ-醇酸、δ-醇酸：内酯 分子内的酯化
分 子 间 的 酯 化 反 应 α-醇酸 交酯
β-醇酸 不饱和酸 γ-醇酸 内酯
δ-醇酸 内酯
4. 分解反应
5. 分子间聚合 Sb2O3 nHO(CH2)8COOH 聚 酯
（三）个别化合物
二.酚酸
乙酰水杨酸 Aspirin 水杨酸
第五节羰基酸 一.α－羰基酸 糖、蛋白质代谢中的产物 易氧化—>乙酸+CO2
草酰乙酸结构
二.β-羰基酸 脂的代谢 中间产物 脱羧 β-羟基丁酸 酮体
三.乙酰乙酸乙酯 1. 互变异构现象 Br/H2O，FeCl3显色，羰基试剂
2. 酮式分解与酸式分解 酮式分解
酸式分解
3. 亚甲基上活泼氢的反应
4.合成中的应用 甲基酮的合成 羧酸 酮酸 二酮 二元羧酸
丙二酸二乙酯
第六节 氨基酸 P386 一.结构与分类 α，L 中性，酸性 ，碱性 脂肪，芳香，杂环 必需氨基酸
除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。 -氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛
存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 丙氨酸 谷氨酸 组氨酸
八个必需氨基酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 苏氨酸 蛋氨酸 苯丙氨酸 赖氨酸 色氨酸
二.氨基酸的性质 （一）两性和等电点 溶解度最小
（二）受热反应 α-氨基酸，分子间脱水 生成交酰胺 β-氨基酸， α，β-不饱和羧酸 γ、δ -氨基酸， 分子内脱水生成内酰胺
（三）显色反应 茚 茚三酮 水合茚三酮
(四）+HNO2