2-甲基-2-己醇 (2-methyl-2-hexanol).

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2-甲基-2-己醇 (2-methyl-2-hexanol)

一、实验目的与要求 1、了解Grignard试剂的制备、应用和进行 此种Grignard反应的条件; 2、掌握机械搅拌器的使用; 3、熟练回流、萃取、蒸馏和无水反应操作

二、实验原理 醇是有机合成中应用极广的一类化合物,它来源方便,不但可用作溶剂,而且易转变成卤代烷、烯、醚、醛、酮、羧酸和羧酸酯等多种化合物,是一类重要的 化工原料。 醇的制备方法 1.工业上 水煤气合成,淀粉发酵,烯烃水合及卤代烃水 解。 2.实验室 羰基(醛、酮、羧酸和羧酸酯)还原; 烯烃的硼氢化-氧化和羟汞化-脱汞反应; Grignard试剂与醛酮、羧酸酯等反应

无水乙醚在Grignard试剂制备中的作用: 醚分子中的氧可与试剂中的镁 作用,生成结构相对稳定的有机 镁络合物,此种络合物能溶于乙 醚;乙醚价廉,沸点低,反应后 易于除去。

卤代烷生成Grignard试剂的活性次序为: RI >RBr >RCl 活性差, 反应难开始 价格贵,且容易 在金属表面发 生偶合产生 副产物R-R 常用的Grignard试剂 Grignard试剂的制备必须在无水条件下进行,所用的仪器和试剂必须严格干燥。微量水分的存在会抑制反应的引发,而且会分解形成的Grignard试剂从而影响产率。氧气,二氧化碳也会影响到Grignard试剂效率。

本实验的反应式: 叔醇的制备

三、主要试剂用量及规格 所有试剂用量均减半 试剂: 镁屑,10%硫酸溶液,5%碳酸钠溶液,无水碳酸钾 正溴丁烷,丙酮,无水乙醚,乙醚, 各主要试剂的 物理常数请自查

四、装置图 带干燥管、机械搅拌、恒压滴液漏斗的回馏装置 萃取装置 干燥装置 简单蒸馏装置 电机

五、实验操作 1、正溴丁基镁的制备 仪器安装:三口瓶装搅拌器、冷凝管和滴液漏斗 *冷凝管上口接装有无水CaCl2的干燥管 加料:反应瓶中加入镁屑、一定量的无水乙醚和一小粒碘片,滴液漏斗中混合13.5ml正溴丁烷和15ml无水乙醚。滴加混合液到反应瓶中。 * 1.所用的仪器、试剂均须经无水处理 2.镁不宜长期放置,用前除去表面氧化膜 3.该反应为放热反应,卤代烷的滴加不宜过快 4.反应开始后再开搅拌器 5.搅拌棒应保持垂直,其末端不能触及瓶底。 装好搅拌棒后先用手旋动,无阻滞后,才可 开打开搅拌器的电源。

将制好的Grignard试剂用冰水浴冷却、搅拌。向其中滴加丙酮和无水乙醚混合液。用10%的H2SO4分解产物。 2、2-甲基-2-己醇的制备 将制好的Grignard试剂用冰水浴冷却、搅拌。向其中滴加丙酮和无水乙醚混合液。用10%的H2SO4分解产物。 *控制滴加速度,勿使反应过于剧烈。 3、2-甲基-2-己醇的纯化 萃取:水层用乙醚萃取2次,合并醚层。醚层再用 5%碳酸钠溶液洗涤一次。 *乙醚作为萃取剂,注意放气时勿使放气口朝 向自己或他人 干燥:无水碳酸钾作为干燥剂 * 2-甲基-2-己醇可与水形成共沸物,故要进 行充分干燥 蒸馏收集产物*水浴蒸去乙醚,空气浴蒸纯产品

六 注意 1 仪器的干燥 2 格氏试剂制备中:仪器的安装,镁条的处理,诱导反 应的引发等 3 产物制备中:硫酸分解中间体时,要慢慢加入 4 产物纯化中:复习萃取操作,明确各步洗涤的目的, 干燥粗品时容器的选择,蒸馏前的准 备以及收集馏分时的数据记录等 5 产量称取 6 纯度鉴定

问题: 1. 本实验在将Grignard试剂加成水解前的各步中,为什么所用的仪器和试剂均须经无水处理?微量水的存在会怎样影响实验的进行? 2. 本实验所用的正溴丁烷、丙酮、无水乙醚等如何进行无水处理?玻璃仪器如何干燥? 3. 长期放置的镁屑表面常有一层表面膜,如何除去? 4. 反应瓶中加入碘片的作用是什么? 5. 制备正溴丁基镁时,为什么加入了部分正溴丁烷和无水乙醚混合液后搅拌才开始进行? 6. 反应未开始前,可否一次加入大量的正溴丁烷? 7. 本实验有哪些可能的副反应?如何避免这些反应的发生? 8. 粗产物2-甲基-2-己醇为何不用无水CaCl2干燥? 9. 用稀硫酸分解前,得到的白色固体粘稠物是什么? 10. 碳酸钠洗涤的目的是什么? 11. 2-甲基-2-己醇的提纯蒸馏应选择何种冷凝管? 12.除本实验方法外,还能用什么原料与Grignard试剂反应制备2-甲基-2-己醇?