第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛.

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第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯
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第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛

教学目标: 1.掌握乙醛的主要化学性质 2.了解乙醛的物理性质和用途 3.了解醛的分类和命名 4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象 重点: 乙醛的化学性质

一、乙醛的分子结构 C2H4O 分子式 H C O 结构式 结构简式 CH3CHO 醛基: CHO 或 C H O 官能团 醛基的写法,不要写成 COH

二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体, 密度比水小,易挥发,易燃烧, 能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

O C H 醛基中碳氧双键发生 加成反应,被H2还原 醛基中碳氢键较活泼, 能被氧化成相应羧酸 思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式 C H O 碳氧键 醛基中碳氧双键发生 加成反应,被H2还原 碳氢键 醛基中碳氢键较活泼, 能被氧化成相应羧酸

三、乙醛的化学性质 (1)加成反应 根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2 加成反应的方程式。 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 这个反应属于氧化反应还是还原反应? 还原反应

有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢? Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 2CH3CH2OH+O2 △ Cu 2CH3CHO+2H2O 氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应

醇类发生催化氧化的条件是什么? 1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.羟基所连的碳原子上有氢原子。 2CH3CH2OH+O2 △ 根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式 2CH3CH2OH+O2 △ Cu 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHCH3+O2 OH △ Cu 2CH3CCH3+2H2O O

(2)氧化反应 a. 催化氧化 乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化? 2CH3CHO+O2 2CH3COOH △ 小结: 氧化 氧化 乙醇 催化剂 △ 小结: 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 还原

b. 燃烧 注意:银镜反应要求在碱性环境下进行, c. 被弱氧化剂氧化 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 但氨水不应过量太多 Ⅰ 银镜反应 1、 配置银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3.H2O AgOH↓+NH4NO3 AgOH+NH3.H2O [Ag(NH3)2]OH+2H2O (氢氧化二氨合银)

2、水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。 还原剂 氧化剂 CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O 1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵 2、1mol–CHO被氧化,就应有2molAg被还原

银镜反应注意事项 (1)试管内壁必须洁净; (2)必须水浴; (3)加热时不可振荡和摇动试管; (4)须用新配制的银氨溶液; (5)乙醛用量不可太多; (6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗

银镜反应有什么应用,有什么工业价值? 应用: 检验醛基的存在, 测定醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子

2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+H2O Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 现象:有红色(Cu2O)沉淀生成 △ Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 现象:有红色(Cu2O)沉淀生成 Cu2O↓+CH3COOH+H2O 2Cu(OH)2+CH3CHO △ 注意:氢氧化铜溶液一定要新制, 碱一定要过量 检验醛基的存在 应用: 医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色? 能

从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。 H C O H C O C O H 甲醛 乙醛 丙醛 C O H R 四、醛 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。

1、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 如:C3H6O O O CH3-C-CH3 CH3-CH2-C-H O CH2=CH-CH-OH -OH CH2=C-CH3 OH

2、饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 3、化学性质 (1) 和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 醛类应该具备哪些重要的化学性质? (2)氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

五、甲醛 O H C 结构式: 分子式: CH2O HCHO 结构简式: 物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水 应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。

1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg? 写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式 1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg? C O H HCHO+ 4 [Ag(NH3)2]OH 4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O 加热 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O 加热

练习 1、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96L(标况),则此醛是( ) C、D A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛

2、用化学方法鉴别下列各组物质 (1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛 (2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、苯酚 (1)水,新制氢氧化铜 (2)水,溴水,酸性KMnO4溶液

2、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应