有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。 苯
第五章 芳香烃-1
芳香烃最早是从一些天然香料中提取出来的，因其具有芳香味故称之为芳香烃。芳香烃是重要的基础有机化工原料,是合成染料、药物、塑料、合成纤维等的主要原料. 凯库勒（Friedrich August Kekulé）注意到许多芳香化合物经过逐步降解后，最终得到C6H6的物质，C6H6非常稳定，再进行降解非常困难，称之为苯（Benzene）。这一节所讨论的芳香烃均为苯及苯的衍生物。 芳香烃根据含有苯环的多少可以分为单环和多环.
一、单环芳烃的化学性质及应用 芳烃不易发生加成和氧化，而易发生取代的特性称为其 “芳香性”，而其化学性质又决定了其应用。 任务1：如何由苯合成氯苯？ 任务2 ：以芳香烃为原料合成其它物质并进行分离 要想解决该问题，首先要了解芳香烃的主要化学性质并选择合适的方法对其进行定性，选择合适的合成路线，这是我们这节课要解决的问题。
一、单环芳香烃的化学性质及应用 1、取代反应（Substitution） 在一定的条件下，苯环上的氢原子可以被卤素、硝基、磺酸基、烷基、酰基等基团所取代，生成苯的衍生物。
应用：制备芳香族氯化物和溴化物的主要方法。 （1）卤代反应（Halogenation） 在Fe或FeX3的催化下，苯可以与X2发生反应，X取代苯环上的氢原子生成卤苯。并且氯苯继续氯化比苯困难。 + Cl2 Fe或FeCl3 应用：制备芳香族氯化物和溴化物的主要方法。
这样我们就解决了任务一。
（2）硝化反应（Nitration） 将苯与混酸（浓硝酸、浓硫酸）共热，硝基取代苯环的氢原子得到硝基苯，这个反应叫硝化反应。 H2SO4 + HNO3 H2SO4 50-60℃ 硝基苯淡黄色液体，比水重，具有苦杏仁氯味，其蒸 气有毒。
硝基苯继续硝化比苯困难
烷基苯比苯易硝化 应用：硝基苯在酸性条件下用铁还原得到苯胺，是一种重要 的化工原料，广泛应用于医药、染料工业。
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（3）磺化反应（Sulphonation） + H2SO4 + H2O 70-80℃ 苯与浓硫酸共热得到苯磺酸，这个反应称为磺化反应。 该反应是可逆反应，当苯磺酸与水共热时，苯磺酸脱去磺酸基(-SO3H)重新生成苯。
应用： 1. 在实验室中利用这个反应，对苯进行分离、纯化。 2.此反应常用于有机合成上控制环上某一位置不被其它基团取代.
4. 付瑞德—克拉夫茨（C.Friede —J.M.Crafts）反应 无水AlCl3 + CH3Cl 无水AlCl3 常用的催化剂：无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等。 常用的烷基化试剂：
②傅瑞德-克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts acylation) 无水AlCl3 + + 无水AlCl3 在无水三氯化铝的催化作用下，苯可与酰卤、酸酐反应，酰 基化反应不发生重排。
问题：请问F－C烷基化与F－C酰基化 反应的异同？ 相同 a. 反应所用催化剂相同 b. 当芳环上有强吸电子基(如：－NO2、－COR、－CN等)时， 既不发生 F－C 烷基化反应，也不发生 F－C 酰基化反应。
不同点： a. 烷基化反应难以停留在一取代阶段，往往得到的是多元取代的混合物；而酰基化反应却可以停留在一取代阶段。
b. 烷基化反应，当R≥3时易发生重排；而酰基化反应则不发生重排。
2、加成反应 (1)加氢 （2）加氯 + 3 Cl2 hv 六、六、六是一种杀虫剂，残存毒性大，危害生态环境， 现已禁止生产使用。
用途：这是工业上生成顺丁烯二酸酐的方法。 3、氧化反应 苯环很稳定的不易被氧化，不过在特殊的条件下苯环也能 被氧化。 用途：这是工业上生成顺丁烯二酸酐的方法。
4、烷基苯的侧链卤代反应 （1）卤化 甲苯与氯气在光照下的反应发生在甲基上，生成氯 化苄，同时生成少量苯基二氯甲烷和苯基三氯甲烷。
（2）氧化 苯环侧链有α-H时，苯环侧链较易被氧化，不管侧链多长，都变为羧基。 KMnO4 / H+ or K2Gr2O7 /H+
练习 1、完成下列反应： (1)
本章小结 1. 加氢反应: 2. 加氯反应: 氧 化 反 应 1. 苯环氧化: 2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 )：
取 代 反 应 1. 卤代： 2. 硝化：
3. 磺化： 4. Friedel – Crafts反应 (1) F – C 烷基化反应:
常用的催化剂 ：无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、H2SO4等。 常用的烷基化试剂： (2) F – C 酰基化反应： 常用的酰基化试剂：RCOX、( RCO)2O、RCOOH。