5.1.3 分子的手性与旋光
手性 什么样的化合物具有旋光性？ Louis Pasteur In the 19th century, several asymmetric crystals were discovered. Also, the solutions obtained from the asymmetric crystals were asymmetric. 两种晶体溶液的旋光度值大小相同，符号相反 Louis Pasteur
实物 镜像 彼此不能重合
Chirality 手性
晶体结构中缺少某种对称因素，导致实物与镜像互不重合
从而推测具有手性的分子，其分子结构中也因缺少某种对称因素，导致实物与镜像互不重合
实物与镜像不能重合的分子具有手性 判据： 实物与镜像不能重合 分子具有手性 充分且必要
不对称碳 1874 Newzealand Van’t Hoff The carbon atom linking four different groups or atoms is called an “asymmetric carbon”. Asymmetric carbon 不对称碳原子：与四个互不相同的一价基团相连接的碳原子。 加“ * ”表示
Van’t Hoff 认为含有不对称碳的分子具有旋光性 Any molecule with such a carbon molecule, which is linked to four different groups or atoms, shows some chirality. Van’t Hoff 认为含有不对称碳的分子具有旋光性 Stereocenter
优点：使用方便 缺点：很多例外 有些分子中存在不对称碳，但却无手性： 有些分子中没有不对称碳，但却有手性：
分子的不对称性与手性 If a molecule lacks some specialized symmetric element, the molecule shows chirality. 结构中缺少某种对称因素是分子具有旋光性的原因。
分子中的对称因素： 对称轴 Cn n：轴的阶 Asymmetric axis Cn表示该结构具有n重轴。当分子绕该轴转动3600/n的角度后，得到的构象与原分子完全一致。 当分子绕该轴转动一周，可得n个与原始结构无法区别的等价结构。
1 2 3 4 C2 C3
C 8
Planes of symmetric (mirror plane) 对称面 ：假如有一个平面可以将分子分割成两部分，而其中一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面。
symmetric plane: the paper plane an infinitude of symmetric planes
Symmetric centre 对称中心 i i：若分子中有一点i，通过i点画直线，如果在离i等距离的直线两端有相同的原子或原子团，则点i称为分子的对称中心。
Symmetric element and chirality 对称因素与对称性 既没有对称面，又没有对称中心 具有手性
有对称面 无手性 既无对称面，又无对称中心 有手性