第三章 烃 第一节 有机化合物与甲烷 第二节 烷烃及其同系物 第三节 乙烯和烯烃 第四节 乙炔和炔烃 第五节 苯与芳香烃 第三章 烃 第一节 有机化合物与甲烷 第二节 烷烃及其同系物 第三节 乙烯和烯烃 第四节 乙炔和炔烃 第五节 苯与芳香烃

第一节 有机化合物与甲烷 一、有机化合物 物质 无机物 有机物

吃：粮食、脂肪、糖、蛋白质 穿：棉布、丝绸、化纤织物 用：橡胶、塑料制品以及农药、化肥、药物、炸药 有机物与生命有着密切的关系 吃：粮食、脂肪、糖、蛋白质 穿：棉布、丝绸、化纤织物 用：橡胶、塑料制品以及农药、化肥、药物、炸药 机体

有机化合物的概念 在日常生活和工农业生产中，往往将从动、植物体内得到的糖类、脂类、蛋白质类和核酸类等含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。其实质是碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物 无机化合物 难溶于水，易溶于有机溶剂 易溶于水 熔点低（40300℃） 熔点高（1000℃） 不导电 易导电 有机化合物 无机化合物 难溶于水，易溶于有机溶剂 易溶于水 熔点低（40300℃） 熔点高（1000℃） 不导电 易导电 反应速度慢（需加热、加压、催化剂） 反应速度快 反应复杂（→） 反应简单（=）

有机物与有机物没有绝对的界限

二、甲烷（沼气或坑气） 烃的概念：在有机化合物中，有一大类物质只有碳和氢两种元素组成，这类物质叫做烃，也叫碳氢化合物。其中最简单的烃是甲烷。 甲烷是无色、无味、难溶于水、易燃烧的气体。

1.甲烷的分子组成：

2．甲烷分子的结构 （1）正四面体结构 4个C-H键，键长相等，键能相等，键与键之间的4个键角相等。提示CH4是以C为中心的正四面体结构。 WHY？

（2）sp3杂化轨道理论 什么叫杂化？ 在碳原子与氢原子形成CH4分子过程中，首先C原子外层1个2s电子吸收一部分能量被激发到2p轨道上，然后由1个2s电子和3个2p电子混合起来，重新组合成四个能量等同的新轨道。这种组合成新轨道的过程成为“杂化”。

什么叫sp3杂化轨道？ 由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的4个新轨道成为sp3杂化轨道。 WHY？碳原子的4个成键电子电子云状态很特殊 N s电子云的球形“ ● ” N p电子云的哑铃形“ ∞ ” Y 一头大一头小的葫芦形电子云状态“ ”

（3）σ键 成键电子沿着两个原子的电子轨道对称轴方向重叠所形成的键，叫做σ键 （即：两核连线，头碰头）。 σ键具有如下特点： ①成键电子呈轴对称分布，即沿键轴呈圆柱型对称分布； ②σ键可围绕对称轴自由旋转，而不影响键的强度和键与键之间的角度； ③σ键较牢固，不易断裂，能单独存在于分子中； ④σ键性质较稳定，不易起化学反应。

（二）甲烷的化学性质 （1）分子稳定，一般不易与强酸、强碱或强氧化剂进行 反应 （2）在特殊条件下，可进行光照取代反应 （3）氧化反应（在空气中燃烧） （4）加热分解（碳化）

光照取代反应

第二节 烷烃及其同系物 一、烷烃 n个碳原子数的一系列烃类化合物，碳原子之间都以单键相连构成链状，碳原子的剩余价键都跟氢结合被饱和，称饱和链烃或烷烃。

甲烷 乙烷 丙烷 丁烷

二、同系物 结构相似而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 1

2.烷烃的分子通式 设碳原子数为n，氢原子则为2n+2，烷烃分子通式为CnH2n+2。 根据烷烃分子通式，可以写出各种烷烃的结构简式，例如： 分子通式 C4H10 C3H8 C2H6 结构简式 CH3CH2CH2CH3, CH3CH2CH3, CH3CH3

3.烷烃的化学性质 性质类似于甲烷，较稳定。在光照条件下，可发生卤代反应（F、Cl、Br、I）。

三、烃基“R-” 当烃分子失去一个或n个H原子后的剩余部分叫做烃基。

四、同分异构体 具有相同的分子式，但结构式不同的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物，互称为同分异构体。 （碳链异构体或结构异构体）

同分异构体数目 丁烷 C4H10 2 戊烷 C5H12 3 己烷 C6H14 5 庚烷 C7H16 9 辛烷 C8H18 18 壬烷 C9H20 35 癸烷 C10H22 75

五、烷烃的命名（系统命名法即日内瓦命名法） 1）对于直链烷烃 ①≤10个C ，用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊……+烷” CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 （正）己烷 ② ＞10 个C ，用中文数+烷 “十一、十二、十三…… + 烷” CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 （正）十二烷

（2）对于有支链的烷烃，选择最长的链为主链。

（3）给主链编号，其原则是保持取代基位次最小（即离支链较近的一端开始编号）。

（4）按主链碳原子数用天干命名为“某烷”，取代基写在某烷之前，并用阿拉伯数字在其前面标出位次，且用“-”短线相连。

（5）如有两个以上的取代基，且位次相同，则简单的写在前，复杂的写在后。

（6）如有两个以上取代基，且位次不同，则按取代基原子序数（或原子团）由小到大的顺序排列以命名。

（7）如果主链上有相同的取代基时，则用中文数字将取代基合并，但各取代基的位次仍须标出，且用“，”隔开。

（8）当同时有几个等长的主链时，则选择含取代基最多的碳链为主链。

（9）若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，依次类推。

六、环烷烃（CnH2n） 分子结构呈环状的烃类叫环烷烃。

在有机分子中，由于单键的旋转或扭曲（不把键断开），致使分子中各原子或原子团在空间产生不同的排列方式，称为构象。 六元环常有船式和椅式两种构象。

①a键（竖键）与对称轴平行 ②e键（横键）与分子平面呈一定角度 ③取代基处于e键时较稳定 图3-2 环己烷的竖键与横键

第三节 乙烯和烯烃 烃分子中出现C=C双键的不饱和烃叫做烯烃（ CnH2n ）。乙烯是烯烃中最简单的分子。 一、乙烯的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H4

1. SP2杂化

2. π键 两个P轨道，从侧面重叠成键，这样形成的键叫做π键。它垂直于五个σ键所处的平面。 3 2.π键 两个P轨道，从侧面重叠成键，这样形成的键叫做π键。它垂直于五个σ键所处的平面。 3.π键特点 ①由P轨道侧面重叠而成，重叠程度比σ键小； ②π键不如σ键牢固，π键易断裂，易起化学反应； ③π键电子云分布在分子平面上下，受核束缚力小，具有较大流动性，易受外界影响而发生极化。 ④π键不能单独存在于分子中，只能与σ键共存

二、乙烯的化学性质 （1）氧化反应：可使高锰酸钾的紫色很快褪去，可用于鉴定烯烃。 二、乙烯的化学性质 （1）氧化反应：可使高锰酸钾的紫色很快褪去，可用于鉴定烯烃。

（2）加成反应 有机分子里不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应，叫做加成反应。 （2）加成反应 有机分子里不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应，叫做加成反应。

乙烯还可以与H2、Cl2、卤化氢（HCl）和H20等在合适条件下发生加成反应：

（3）聚合反应

三、烯烃（CnH2n） 烯烃的命名原则： 1. 选择含有双键的最长碳链为主链； 2. 从靠近双键的一端开始编号（保持双键位次最小）； 3 三、烯烃（CnH2n） 烯烃的命名原则： 1.选择含有双键的最长碳链为主链； 2.从靠近双键的一端开始编号（保持双键位次最小）； 3.将双键的位次用阿拉伯数字写在某烯之前，并加一短线隔开； CH2=CHCH2CH3 （1-）丁烯 CH3=CHCH3 2-丁烯

4.取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前； 5.如果双键位置正好在主链分子中央，则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。

四、二烯烃（CnH2n-2） 分子中含有两个C=C双键的链烃，叫做二烯烃（共轭二烯烃）。 1，3-丁二烯

有关共轭 分子中C原子均以SP2杂化形成 3个C-Cσ键、6个C-Hσ键 ，除此以外，每个碳原子还剩一个未参与杂化的P轨道，以侧面相互重叠，构成一个大π键，称共轭π键。 由于4个C原子靠得很近，使电子云发生了公共化、平均化，从而使键平均化，使核体系趋于稳定，故其化学性质较烯烃稳定，这种出现于分子内的相互影响叫做共轭效应。 若共轭效应发生于两个π键之间就称π-π共轭。

1，3-丁二烯与Br2 起加成反应，可生成1，2加成产物，也可生成1，4加成产物。

二、烯烃的同分异构现象 1.碳链异构 2.双键位置异构 二、烯烃的同分异构现象 1.碳链异构 2.双键位置异构

3.顺反异构 由于分子中双键不能自由旋转，使连接在双键碳上的原子或原子团在空间排列不同而产生的同分异构现象，叫做顺反异构。 3.顺反异构 由于分子中双键不能自由旋转，使连接在双键碳上的原子或原子团在空间排列不同而产生的同分异构现象，叫做顺反异构。

第四节 乙炔和炔烃 一、乙炔的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 第四节 乙炔和炔烃 一、乙炔的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 CH CH为直线分子

二、乙炔化学性质 1. 氧化反应：可使高锰酸钾的紫色褪去，用于鉴定炔烃的存在 二、乙炔化学性质 1. 氧化反应：可使高锰酸钾的紫色褪去，用于鉴定炔烃的存在

2.加成反应

三、炔烃（CnH2n-2） 凡分子中含有CC 键的不饱和烃，称为炔烃。 炔烃也有同系物，彼此间相差一个或n个“-CH2-”基团。 炔烃命名规则类同于烯烃，“将烯改为炔”即可。

烷烃、烯烃、炔烃的比较

第五节 苯与芳香烃 在烃类化合物中，除了链烃，脂环烃外，还有一类含有苯环结构的化合物，苯的分子通式：C6H6。 由于含有苯环结构的化合物常有芳香味，故称芳香烃，分子式为CnH2n-6。

一、苯的结构

为什么苯有这样的结构？

二、苯的化学性质 1.取代反应

反应机理是亲电取代反应： ①生成亲电试剂 ②Cl+进攻苯环

2.加成反应

三、苯的同系物 ①与②、③、④为同系物，而②、③、④之间互为同分异构体

苯的同系物的化学性质： （1）与苯类似，能起亲电取代反应 （2）特殊性质 苯的同系物的化学性质： （1）与苯类似，能起亲电取代反应 （2）特殊性质

四、多环芳香烃 含一个苯环结构的芳香烃称单环芳香烃 ，例如苯、甲苯、二甲苯。 含二个或二个以上苯环结构的芳香烃称多环芳香烃，多见的是稠环芳香烃，有萘、蒽、 菲等。

1.萘 C1、C4、C5、C8电子云密度最高，为α碳原子 碳原子 （易在α碳原子上发生亲电取代反应） 碳原子 （易在α碳原子上发生亲电取代反应） C2、C3、C6、C7电子云密度最低，为β碳原子 。

2.蒽

3.菲

4.环戊烷多氢菲