烃的含氧衍生物

第一节 醇和酚(1)

教学目标: 1.掌握乙醇的主要化学性质和结构 2.了解醇的分类和命名 3.了解醇类的一般通性和典型醇的用途 重点: 乙醇的化学性质

羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基化合物 烃分子中的氢原子被羟基取代后得到的物质 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 OH OH CH3 CH3CHCH3 OH CH3CH2OH 乙醇 苯酚 邻甲基苯酚 2—丙醇

练一练： C 判断下列物质中不属于醇类的是： OH A. C2H5OH B. C3H7OH C. CH2 - OH F. CH2 - OH D. CH2OH E.

一、醇 1、醇的分类 ： 1）.根据所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基

2）根据羟基所连烃基的种类

2、饱和一元醇的命名 资料卡片 （1）选主链 （2）编号位 （3）写名称 芳香醇命名时，常常把苯环作为取代基。 CH2OH CHOH 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。） （3）写名称 芳香醇命名时，常常把苯环作为取代基。 CH2OH CHOH CH2OH CH2OH 乙二醇 苯甲醇 1，2，3—丙三醇

[练习] 写出下列醇的名称 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① CH3—CH2—CH—CH3 OH 2—丁醇 ② CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 2，3—二甲基—3—戊醇 ③

写出C4H10O 3、醇的同分异构体 练习： 醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 练习： 写出C4H10O

思考与交流： 对比表格中的数据，你能得出什么结论？ 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 64.7 乙烷 C2H6 30 -88.6 乙醇 C2H5OH 46 78.5 丙烷 C3H8 44 -42.1 丙醇 C3H7OH 60 97.2 丁烷 C4H10 58 -0.5

4、同系物的物理性质比较： 氢键 醇 烷 醇羟基越多沸点越高。 醇的沸点远高于烷烃。 氢键数目增多 沸点/℃ 表3-1图 150 200 相对分子质量 沸点/℃ 表3-1图 100 150 200 50 30 40 60 表3-2图 氢键数目增多 羟基数 沸点/℃ 50 200 250 150 100 1 2 3 氢键 ● 丙？醇 醇 ● ● ● ● ● 乙？醇 ● ● ● ● 烷 ●

R O H 醇分子间形成氢键示意图： 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）

表3-2： 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小

常见的醇： 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。

二、乙醇 （一）、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O H—C—C—O—H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH（羟基）

（二）.乙醇的物理性质： 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物

乙醇的分子式结构式及比例模型 ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① 球棒模型 比例模型

（三）、乙醇的化学性质 1.取代反应: （1）与金属Na的取代 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ （2） 分子间取代 浓硫酸 140 ℃ CH3CH2O— H+HO— CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O （3）乙醇与HX反应： C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △

2.消去反应: 断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂

为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或过低？ 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或过低？ 酒精与浓硫酸混合液如何配置 温度计的位置？ 有何杂质气体？如何除去？ 用排水集气法收集 放入几片碎瓷片作用是什么？

学与问： 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 CH3CH2OH CH3CH2Br NaOH的乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170℃ 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O

开拓思考： CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？ — ＣＨ3Ｈ３ ＣＨ３ — — ＣＣＨ3Ｈ３ 结论：醇能发生消去反应的条件： 与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。

3、乙醇的氧化反应 总反应式： H H | | H—C — C =O + Cu + H2O | H 乙醛 H H | | | | H—C — C =O + Cu + H2O | H 乙醛 H H | | H—C—C—H + CuO H O—H △ (Cu作催化剂） 总反应式：

２ 催化氧化断键剖析： ＋２Ｈ２Ｏ 有机物的氧化反应、还原反应的含义： 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O） H H ２ H — C—C—O H H ２ H — C—C—O—H ＋Ｏ２　　　 H H H ＋２Ｈ２Ｏ 有机物的氧化反应、还原反应的含义： 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O） 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H或失O）

思考： 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 CH3－Ｃ－ＯＨ、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

被强氧化剂氧化 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。

小结 ① ② Ｈ ⑤ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④ 反应 断键位置 ① ①③ ②④ ①② ② 与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应 ②

（Ｃ） 练习： 1、下列物质属于醇类且能发生 消去反应的是 A．CH3OH B．C6H5—CH2OH C．CH3CHOHCH3 D．HO—C6H4—CH3 （Ｃ）

A Ｃ ２．下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） ∣ B． CH3—C—OH CH3 CH3 Ａ． CH3—C—CH2OH CH3 ∣ ２．下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） A Ｃ 　　　CH3 ∣ B． CH3—C—OH 　CH3 CH3 Ａ． CH3—C—CH2OH CH3 　　　 CH3 ∣ D．C6H5—C—CH3 　OH C．CH3—CH—CH3 ∣ OH