糖類的化學鍵結 王鳳英 副研究員.

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1 糖類的化學鍵結 王鳳英 副研究員

2 碳化合物的構造 碳化合物由石油、煤提煉而來 各種烴及碳鏈結構 飽和烴—烷烴 不飽和烴—烯烴、炔烴、芳香烴
聚合物的定義、聚合反應‧常見天然聚合物—糖類等

3 單糖(碳水化合物) 葡萄糖結構式 單糖是最簡單的糖類，它由碳、氫和氧構成，通常比例為1:2:1（即可以用分子式CnH2nOn來表示，其中n≤3）。 葡萄糖是最重要的一種單糖，其他常見的單糖還有果糖（水果中的甜味來源）。 與單糖相比，一些糖類（特別是在縮合成為寡聚或多聚糖鏈後）的碳含量比相對降低，而氫和氧依然保持著2:1的比例。

4 葡萄糖結構式

5 纖維素是由β-D-葡萄糖所形成的多聚糖。

6 醛基或酮基 單糖可以被分為醛糖（在鏈末端含有一個醛基，葡萄糖是這一類的代表）和酮糖（含有一個酮基，果糖是這一類的代表）。
醛糖和酮糖都在鏈狀和環狀兩種形式之間保持平衡。 由於糖鏈上的羥基可以與醛基或酮基作用形成半縮醛共價連接，構成環狀結構。 這就產生了五元環（呋喃糖）和六元環（吡喃糖）。單糖具有α和β兩種異構體。

7 雙糖 兩個單糖分子可以通過縮合反應脫去一分子水（故又稱為「脫水反應」），通過醚鍵（在糖類中被稱為糖苷鍵）結合在一起形成雙糖。
反向反應也可以發生，用一分子水打開醚鍵，將二糖分為兩個單糖分子，這一反應又被稱為「水解反應」（可以被糖苷酶所催化）。

8 多聚糖 大量的單糖連接在一起就可以形成多聚糖。多聚糖可以是線性單鏈，也可以具有分叉。最常見的多聚糖是糖原、澱粉和纖維素，它們都是由許多的葡萄糖單體連接構成。 糖原，動物性糖類，是人類和其他動物的能量儲存分子； 澱粉，植物中儲存能量的糖類； 纖維素，由植物合成，是植物細胞壁的結構性成分，不能為人體所消化。

9 雙糖類 兩分子葡萄糖稱為麥芽糖 最為人所知的二糖是蔗糖，是主要的食用糖類。 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖結合在一起形成的。
另一個重要的二糖是乳糖，它是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖生成的。

10 左旋和右旋相對稱，對掌性 左旋與右旋是指有機化合物的對映體對偏振光中分別使光向反時針或順時針方向旋轉。會令偏振光左旋或右旋的異構體會被稱為左旋體和右旋體。 在有機化學中，通常用(-)表示左旋，(+)表示右旋。 如D-構型的左旋酒石酸，其全名可寫作D-(-)-酒石酸。

11 乳酸分子的立體圖及其對稱性 4個原子或基團 全不相同！ L-(S)型 乳酸 D-(R)型

12 「實物」、「鏡像」 在牠們中間放置一面鏡子，兩者好像是「實物」和「鏡像」的關係。
人類的「左手掌」、「右手掌」之間，也有「實物」、「鏡像」的關係。 「左旋性」和「右旋性」化合物的關係，除了稱作是「光學活性」化合物以外，有時也稱為「對掌性」，這一類的化合物通稱鏡像異構物。

13 對平面偏極光的旋轉方向不同 在一般非光學活性的條件下，這兩種化合物的組成原子、沸點、折射率等物性和化性都相同，只有對平面偏極光所造成的旋轉方向不同而已。 其中一種會使平面偏極光向左旋轉，另外一種會使它向右旋轉。在學術上，科學家稱這一種會使平面偏極光向左旋轉的化合物是「左旋性」化合物。另外一種是「右旋性」化合物。

14 維他命C 的L-型、D-型。 在維他命C 的三次元分子結構中，OH在左側時是L-型。在右側時是D-型。其化合物的「左旋」或「右旋」，並沒有直接關聯，也就是說化合物的旋光性，必須由旋光度計直接計測。

15 維他命C是「右旋性」化合物 維他命C水溶液及酒精溶液所測得的旋光度都是正值。因此維他命C應該是「右旋性」化合物，而不是「左旋性」化合物。

16 光學活性化合物 把光學活性化合物，例如葡萄糖、乳酸等的溶液，放在樣品管中，使平面偏極光通過，眼睛面入射的偏極光方向，如果偏極光向右旋轉，這一種化合物就是「右旋性」化合物。 如果偏極光向左旋轉，這一種化合物稱作「左旋性」化合物。這也就是化合物「左旋」和「右旋」的定義。

17 反應特異性 在自然界中，除了人體對化合物的左旋和右旋有「反應特異性」外，植物和微生物等也都具有這種特性。
在地球上，只要是生物體，體內所碣行的化學反應都可能屬於以上所述的「反應特異性」型態。

18 右旋性維他命C 對人體有效 例如樟樹所產生的樟腦，百分之百是右旋性樟腦，絕對沒有左旋性的樟腦。由立體化學的理論，左旋和右旋化合物的反應特異性，都必須在不對稱的光學活性環境下，才可以被區別及進行反應。 人體也具有這種特異性，也因此只有右旋性維他命C 對人體有效，左旋性維他命C 則無法被人體吸收。

19 維他命C的三次元分子結構 維他命C的 分子結構 L-是針對 這一個不對稱碳來 定義的 OH在左側時是L-型

20 維他命C 學名是L-ascorbic acid

21 左旋維他命C 左旋維他命C 作美白效果的實驗。實驗的方法是：把碘液(碘接近人體黑色素)滴在玻璃器皿上再滴上左旋維他命C 使它變白。

22 氧化還原原理 氧化 ： 得到氧，失去氫， 失去電子， 氧化數增加。 還原： 得到氫，失去氧，得到電子，氧化數減少。
將碘液和維他命C 溶液放在一起比較(維他命C 溶液；加入維他命C 後的碘液) ，碘液的顏色接近無色。這個結果證明了普通維他命C 也有氧化還原的效果。 鹵素(如I2)遇到強鹼時會產生自身氧化還原的現象。

23 冒充的左旋維他命C 不論是市售維他命C 或是強鹼(氫氧化鈉)，都具有讓碘溶液褪色的效果，因此販賣業者有可能是以純的維他命C(無色)或鹼性的物質，冒充左旋維他命C。 消費者在購產品後，其真實性與功能性，一定要經過詳細確認後才可使用。

24 胺基酸和多胜肽 胺基酸是形成蛋白質的基本元件。每一種胺基酸都含有氨基端（-NH）和羧基端（-COOH），屬於兩性（可既帶正電又帶負電，即帶有酸性又帶有鹼性）分子；其碳α原子上連接著側鏈，而氨基端、羧基端和碳α原子則被稱為主鏈（在蛋白質和多胜肽中）。

25 胺基酸 胺基酸的特點主要由其側鏈的化學性質的不同來表現。
根據側鏈化學性質的不同，胺基酸可以被分為帶電胺基酸（如精氨酸、谷氨酸）、極性胺基酸（如絲氨酸）、非極性胺基酸（如苯丙氨酸）等。

26 側鏈化學性質

27 蛋白質 蛋白質是由胺基酸分子呈線性排列所形成，相鄰胺基酸殘基通過形成肽鍵連接在一起。
與其他生物分子相比，蛋白質的功能更為多樣，涵蓋了細胞生命活動的各個方面。 最常見的蛋白質──酶，可以催化細胞內大多數的化學反應，特別是代謝方面的反應，可以將反應的速度提高最多達1017倍

28 細胞骨架 一些蛋白質可以發揮結構性作用，如肌球蛋白和肌動蛋白可以構成細胞骨架來維持細胞外形； 免疫球蛋白可以參與機體的免疫反應
細胞信號傳導和細胞周期控制也都是由一系列蛋白質來控制。

29 蛋白質的結構 蛋白質具有四個層次： 一級結構用於描述組成蛋白質多胜肽鏈的線性胺基酸序列
二級結構是依靠不同胺基酸之間的C=O和N-H基團間的氫鍵形成的穩定結構，如α螺旋和β摺疊。

30 三級結構＆四級結構 三級結構為通過多個二級結構元素在三維空間的排列所形成的一個蛋白質分子的三維結構，是單個蛋白質分子的整體形狀，常常可以用「摺疊」表示「三級結構」 四級結構則用於描述由不同多胜肽鏈間相互作用形成具有功能的蛋白質複合物分子的形態。

31 脂類 脂類包含了種類繁多的分子，它們的共同特點是具有非水溶性或非極性成分，包括蠟、磷脂（細胞膜的主要成分）、鞘脂、糖脂和萜類化合物（如類視色素和類固醇）。 一些脂類是線性脂肪族分子，而其他則具有環狀結構，如芳香族分子。

32 飽和脂肪酸＆不飽和脂肪酸 脂類也是人們日常飲食中不可缺少的一部分。
大多數的食用油和奶製品中都含有豐富的脂肪，植物油中就含有多種多不飽和脂肪酸。 食物中的脂肪和脂類在人體中被消化降解為脂肪酸和甘油。

33 脂類分子是非極性 脂類分子是非極性的，但大多數脂類分子都含有部分極性特徵。
脂類分子結構的主體是非極性或疏水性，這一部分就不能與水之類的極性溶劑作用 結構中的另一部分為極性或親水性，可以與水等極性溶劑作用。脂類成為同時具有疏水性和親水性的兩性分子。 磷脂能夠形成雙分子層細胞膜的原因。 在膽固醇中，極性基團只是一個羥基；而磷脂分子則有更大和極性更高的極性基團。

34 膽固醇（cholesterol）， 別名膽甾醇是一種類固醇及甾醇，化學式為C27H46O。 固態之下是一種無色的結晶。
膽固醇廣泛存在於動物體的細胞膜中，同時也是合成幾種重要荷爾蒙及膽酸的材料。 膽固醇可以分成兩種，低密度脂蛋白膽固醇（LDL-C）及高密度脂蛋白膽固醇（HDL-C）。若血液中膽固醇的總含量過高，則發生心血管疾病的機率會提高。

35 低密度脂蛋白及高密度脂蛋白 膽固醇經由肝臟轉換成脂蛋白供人體使用；膽固醇不溶於水，與低密度脂蛋白及高密度脂蛋白結合，隨血液運行。
如果低密度脂蛋白比高密度脂蛋白多出太多，在血液中膽固醇就會多於細胞所需的量，過剩的膽固醇會積聚在血管壁上，形成動脈粥樣硬化，會導致心臟病。 膽固醇凝結在血管壁上將阻礙血流，形成血栓，可能併發心血管疾病，如高血壓、中風。

36 核酸 是一種由核苷酸構成的複雜的高分子量生物大分子，用於生物體遺傳信息的保存和傳遞，之所以被稱為核酸是因為其主要存在於細胞核中。最普遍的核酸是脫氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）。

37 合成提供磷酸基團--ATP 核酸存在於目前所有已發現的活細胞和病毒中。
除了作為細胞的遺傳物質，核酸也有其他多種生物學功能，如發揮第二信使的作用，為三磷酸腺苷（生物體中最基本的能量攜帶分子）的合成提供磷酸基團，參與形成輔酶，有些RNA分子（核酶）還可以發揮催化作用。

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