第三章 糖的化学 第一节 概述 一、糖类化合物的概念 1、俗称碳水化合物 糖类化合物的元素组成：C 、H 、O。

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1 第三章 糖的化学 第一节 概述 一、糖类化合物的概念 1、俗称碳水化合物 糖类化合物的元素组成：C 、H 、O。
第三章 糖的化学 第一节 概述 一、糖类化合物的概念 1、俗称碳水化合物 糖类化合物的元素组成：C 、H 、O。 分子通式表示为：Cn(H2O)n 不符合通式的糖类，如： 鼠李糖：C6H12O5 脱氧核糖：C5H10O4 符合通式的非糖化合物，如： 甲醛 HCHO 乙酸 C2H4O 乳酸 C3H6O3

2 2、在化学本质上给糖类化合物定义：P22 （1）单糖：多羟基醛或多羟基酮：如 D-葡萄糖 D-果糖 D-核糖 CHO HCOH HOCH CH2OH CH2OH C=O HOCH HCOH CHO HCOH CH2OH

3 (2)单糖的聚合物：双糖（如：蔗糖、麦芽糖、乳糖） 三糖（如：棉子糖 葡萄糖+果糖+半乳糖 多糖（如：淀粉→nG
三糖（如：棉子糖 葡萄糖+果糖+半乳糖 多糖（如：淀粉→nG 透明质酸→ β –D-G + N-乙酰葡萄糖胺） (3)糖类衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 如： 葡萄糖醇 葡萄糖酸 N-乙酰葡萄糖胺 甲基葡萄糖 CH2OH HCOH COOH HCOH HOCH CH2OH O CH2OH OH NH 1 5 C-CH3 CH2OH OCH3 OH 1 5 O HOCH

4 二、糖在生物界的分布及生物学作用P22 1、分布： 2、生物学作用： （1）生物体的重要能源物质 （2）为机体合成各种有机物提供碳架原料 （3）细胞和生物体的结构物质 （4）作为细胞识别的信息分子（如糖蛋白）

5 三、糖的种类（根据聚合度分） 1、单糖：不能再水解。 2、寡糖：聚合度2~20 3、多糖：聚合度≧20
（1）均质多糖（同多糖）：如淀粉 纤维素 糖原 （2）非均质多糖（杂多糖）：完全水解产物都有两种以上的单糖或单糖衍生物及某些非糖物质参加组成的生物大分子。如：透明质酸 果胶物质 半纤维素等 4 * 、复合糖：糖与非糖物质的结合物。

6 细胞膜表面的糖链 蛋白聚糖 糖蛋白 糖脂 细胞膜

7 第二节 单糖及其衍生物 一、单糖的分子结构（以葡萄糖为例） 1、葡萄糖的开链结构及构型： 自然界中的葡萄糖都是D-葡萄糖 CHO HCOH
第二节 单糖及其衍生物 一、单糖的分子结构（以葡萄糖为例） 1、葡萄糖的开链结构及构型： CHO HCOH HOCH CH2OH CHO CH2OH HOCH HCOH CHO HCOH CH2OH CHO CH2OH HOCH D-葡萄糖 L-葡萄糖 D-甘油醛 L-甘油醛 自然界中的葡萄糖都是D-葡萄糖

8 由于手性碳或双键的存在而形成,牵涉手性碳上或双键碳上四个原子或原子团的空间排布关系
（1）构型与构象的概念与区别： 构型 构象 分子中由于各原子或基团间空间排列方式不同而呈现出不同的稳定的立体结构 由于分子中的某个原子(基团)绕σ单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式 由于手性碳或双键的存在而形成,牵涉手性碳上或双键碳上四个原子或原子团的空间排布关系 由于σ单键旋转而形成,牵涉所有原子或原子团在空间的排布关系 构型数量有限 ：D-, L- 或顺反异构体 构象从理论上讲有无数种 从一种构型转变成另一种构型需要发生共价键的断裂和重新形成 一种构象转变成另一种构象只需要σ单键的旋转即可

9 （2）立体异构体与镜像异构体 异构：化合物具有相同的分子式，但结构式或构型不同； 异构 结构异构（结构式） 立体异构 旋光异构（不对称碳原子） 几何异构（顺反异构) 对映体：对于单糖分子，每增加一个手性碳，产生立 体异构体（旋光异构）的数目为2n，组成2n/2 对镜像异构体（对映体） ，它们旋光性相反且 不可重叠。 D-G与L-G 是一对对映体。

10 D系醛糖的立体结构P24 D(+)-甘油醛 D(-)-赤鲜糖 D(-)-苏阿糖 D(-)-阿拉伯糖 D(-)-来苏糖 D(-)-核糖

11 D系酮糖的立体结构P25 D(-)-赤藓酮糖 二羟丙酮 D(+)-木酮糖 D(-)-核酮糖 D(+)-阿洛酮糖 D(-)-果糖

12 对于单糖分子来说，其立体异构体的数目与手性碳的数目有关。数目为：2n ,组成2n/2对对映体；P27(纠错)
结论： 对于单糖分子来说，其立体异构体的数目与手性碳的数目有关。数目为：2n ,组成2n/2对对映体；P27(纠错) 如：己醛糖：在开链结构中，其立体异构体数目为 24=16，其中有8对镜像异构体。 己酮糖：开链结构中，立体异构体数目为23=8， 分别成4对镜像异构体。 例题： (a)D-果糖和D-葡萄糖互为对映异构体（ ） (b)链式结构的D-葡萄糖的立体异构体数目为——，其中有——对镜像异构体， D-葡萄糖的对映体只有一种，即——。

13 具有手性碳的化合物都有旋光性，两者是一对孪生子。
（3）旋光性和手性碳原子p27 具有手性碳的化合物都有旋光性，两者是一对孪生子。 旋光性：旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的 能力。 在多个平面 振动的自然光 尼可棱镜 只在一个平面振动的平面偏振光 旋光物质 旋光物质使偏振光平面发生旋转。 右旋（+）:使偏 振光平面发生顺时针方向偏转者。 左旋（-）:使偏 振光平面发生逆时针方向偏转者。

14 注意：P27 单糖的D-,L-型与旋光性没有必然的对应规律P27。
如:D-G是(+),而D-F是(-)。每一种物质的旋光性只能通过实验来确定。 但是，同一种化合物的D- ，L-型，旋光方向相反，比旋光度相同。 如：D-G（+），而L-G（-）。

15 （1）葡萄糖的投影式环状结构（Fischer式）
2、葡萄糖分子的环状结构和α，β-异头物 （1）葡萄糖的投影式环状结构（Fischer式） C HCOH HOCH HC CH2OH OH H O C HCOH HOCH HC CH2OH HO H O C HCOH HOCH HC CH2OH OH H O C HCOH HOCH HC CH2OH H HO O α-D(+)-呋喃型葡萄糖 β-D(+)-呋喃 型葡萄糖 α-D(+)-吡喃 型葡萄糖 β-D(+)-吡喃 型葡萄糖 天然葡萄糖分子主要是以吡喃型结构存在

16 C HCOH HOCH HC CH2OH OH H O α-D(+)-吡喃 型葡萄糖 O H-C HOCH HCOH HC-O-H CH2OH HC=O HCOH HOCH CH2OH HCOH C HCOH HOCH HC CH2OH H HO O D-葡萄糖 β-D(+)-吡喃 型葡萄糖

17 （2）葡萄糖的哈沃斯式（Haworth式） 又称葡萄糖的透视式环状结构

18 D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
成环 转折 旋转 -D-吡喃葡萄糖 成环 -D-吡喃葡萄糖

19 O CH2OH O 1、写吡喃环，顺时针编号。 2、确定D- 型 3、确定“异头物” 4、确定其它羟基的位置 C HCOH HOCH HC
6 O 5 4 1 3 2 1、写吡喃环，顺时针编号。 2、确定D- 型 3、确定“异头物” 4、确定其它羟基的位置 C HCOH HOCH HC CH2OH OH H O O CH2OH OH OH HO OH HO α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖

20 C HCOH HC CH2OH OH H O -D-呋喃核糖 CH2OH C HOCH HCOH HC O OH -D-呋喃果糖

21 A、对于己醛糖分子的环状结构来说，其立体异构体的 数目为 25 = 32
（3） α- ，β- 异头物：单糖形成环状半縮醛结构后，C1变成不对称C原子。 半縮醛羟基可有两种不同的排列方位，由此产生α- 和β- 两种异头物。 注意 A、对于己醛糖分子的环状结构来说，其立体异构体的 数目为 25 = 32 B、 α- 、β- D型葡萄糖互为“异头物”，而并非镜像异 构体。 C、同一化合物的D- ，L-型镜像异构体旋光方向相反，比旋光度也相同；而其α- 、β- 异头物旋光方向不一定相反，比旋光度也不一致。 如：α-D-G的比旋光度+1120；β-D-G为+18.70

22 (4)变旋现象：P27 <0.1% 平衡后，〔α〕D=+52.20 α-D(+)-吡喃葡萄糖 β-D(+)-吡喃葡萄糖
[α]D=+112O 38% β-D(+)-吡喃葡萄糖 [α]D=+18.7O 62% <0.1% 平衡后，〔α〕D=+52.20

23 解释新配制的葡萄糖等单糖溶液为什么表现出变旋现象？
(1) 单糖具有α- 、β- 异头物，两者旋光性不同； (2) 在溶液中，两种异头物可通过链式结构相互转变； (3) 在溶液达到平衡以前，用旋光仪测得的旋光度处于变化之中，达到平衡后稳定下来。 解释葡萄糖不具有醛类某些典型反应性能的原因： 由于含有醛基的链式结构在溶液中含量少，﹤0.1%

24 最能正确地反映糖的环状结构——折叠形结构。
3、葡萄糖分子的构象P28 最能正确地反映糖的环状结构——折叠形结构。 O CH2OH OH 船式 O CH2OH HO OH 葡萄糖的构象 β- 半缩醛羟基在平伏键上。 椅式 O CH2OH HO OH α-半缩醛羟基在直立键上。 由于平伏键在热力学上稳定，所以在水溶液中β-D-葡萄糖所占比例最大，占63%,结构最稳定。P28

25 二、单糖的理化性质 （一）一般物理性质 1、溶解度 2、甜度P28 3、旋光度和比旋光度P28 （二）单糖的重要化学性质（见P28表3-1） 1、氧化反应：单糖都有还原性。 （1）醛糖：以葡萄糖为例，因反应条件不同，可有三种方式氧化，分别生成糖酸、糖二酸、糖醛酸

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27 （2）酮糖： 弱氧化剂溴水，不能使酮糖氧化； 强氧化剂可以使酮糖在羰基处断裂，生成两种酸。 弱氧化剂溴水可用于鉴别酮糖与醛糖。 （3）醛糖与酮糖都可以通过与烯醇式结构的互变，而与碱性氧化剂反应。据此可以进行还原糖总糖的定性、定量测定。

28 A、常用的定糖试剂： 斐林试剂：碱性硫酸铜 + 酒石酸钾钠 班乃的克试剂：碱性硫酸铜 + 柠檬酸 B、两种试剂测还原总糖的原理：P29 单糖具有还原性，碱性氧化剂中的二价铜离子具有氧化性，两者发生氧化还原反应，单糖被氧化成糖酸，Cu2+被还原成Cu2O，根据生成的红色Cu2O就可以定性、定量测定单糖。 还原糖+2Cu 糖酸+ Cu2O 3,5-二硝基水杨酸比色法测定还原糖（见实验讲义）

29 2、酯化反应：P30 （1）磷酸糖酯：糖的代谢活性形式 （2）葡萄糖的核苷二磷酸酯： 参与多糖的生物合成。 如UDPG

30 3、形成糖苷:P30 （1）糖苷的概念： 糖基： 糖苷配基： （2 ）糖苷的命名：хх基хх糖苷 α-糖苷键 （3）糖苷键： β-糖苷键
乳糖 （４）糖苷有α- ,β- 之分：

31 常见的糖苷种类： O-苷 N-苷 蔗糖 腺苷：C1´-N9

32 工业上利用D-山梨醇 生产维生素C的过程：
4、还原成醇： 工业上利用D-山梨醇 生产维生素C的过程： CHO HCOH HOCH CH2OH CH2OH C=O HOCH HCOH CH2OH HCOH HOCH 醋酸杆菌 经复杂变化 +H2还原 Vc 充分供氧， 酶促氧化脱氢 催化剂 D-山梨醇或 D-葡萄醇 D-葡萄糖 L-山梨糖

33 5、强酸催化的脱水反应P30: （1）戊糖与浓盐酸共热，脱水生成糠醛 （2）己糖与浓盐酸共热，脱水生成5-羟甲基糠醛

34 α-萘酚 酚类试剂 反应的糖 呈现的颜色 应用 间苯三酚 戊糖 朱红色 鉴别戊糖 甲基间苯二酚 蓝绿色 鉴别戊糖，常用来测RNA的含量
羟甲基糠醛 红色缩合物 鉴别酮糖（果糖） α-萘酚 糠醛或羟甲基糠醛 红紫色缩合物 鉴定糖类物质，阴性反应证明无糖存在 蒽酮 糖类物质 蓝绿色复合物 常用于总糖量的测定

35 6、与苯肼的成脎反应P30 （三）单糖的分析测定 成脎反应 定性测定 呈色试剂 物理法:测旋光度、利用比重计等方法 定量测定
CHO HCOH HOCH CH2OH CH2OH C=O HOCH HCOH CHO HOCH HCOH CH2OH （三）单糖的分析测定 定性测定 定量测定 成脎反应 呈色试剂 化学法：斐林试剂，3，5-二硝基水杨酸 碘量法等 物理法:测旋光度、利用比重计等方法

36 三、重要的单糖及单糖衍生物 1、常见的丙糖和丁糖： 2、常见的戊糖： 二羟基丙酮 D-赤藓糖 D-甘油醛 -D-呋喃核糖

37 3、重要的己醛糖和己酮糖： D-葡萄糖、 D-果糖等P31 D-半乳糖和D-甘露糖是D-葡萄糖的差向异构体： 结构见：P32

38 4、重要的单糖衍生物 （1）糖酸：糖酸、糖二酸、糖醛酸 （2）单糖的磷酸酯：D-1-磷酸葡萄糖 D-6-磷酸葡萄糖 D-1,6-二磷酸果糖等 （3）脱氧糖： （4）氨基糖（又称糖胺）： （5）糖醇：D-木糖醇，D-葡萄糖醇 （6）糖苷：P35了解

39 第三节 重要的寡糖 一、双糖：由两个环状单糖分子以α-或β-糖苷键结合 而成。 1、蔗糖： （1）结构式 ： （2）构成单体：
第三节 重要的寡糖 一、双糖：由两个环状单糖分子以α-或β-糖苷键结合 而成。 1、蔗糖： [葡萄糖-，(1-2)-果糖苷] （1）结构式 ： （2）构成单体： （3）连接方式： α，β-（1→2）糖苷键 （4）结构特点：无半缩醛羟基 （5）主要性质：

40 A：无还原性，无变旋现象； B：右旋光性［α］20D= ； C：蔗糖水解：产生等量的D-葡萄糖和D-果糖， 旋光性由右旋变 为左 旋。 所以，称为转化糖。P19 D：蔗糖加热至2000C，则成褐色焦糖。

41 2、乳糖 （1）结构式： （2）单体： （3）连接方式： β-1,4糖苷键 （4）结构特点：半缩醛羟基，有α-，β-型乳糖之分 （5）性质
具有还原性和变旋现象； 右旋光性+55.40 水解：β-D-半乳糖苷酶将乳糖水解为两分子单糖 酵母不能发酵乳糖。 乳糖不适症：

42 3、麦芽糖：俗称饴糖 （1）结构式： （2）单体： （3）连接方式： （4）结构特点： 半缩醛羟基，有α-，β-型麦芽糖之分。 （5）性质
α-1，4-糖苷键 （4）结构特点： 半缩醛羟基，有α-，β-型麦芽糖之分。 有还原性和变旋现象 右旋光性 （5）性质 水解：产生2分子β-D-葡萄糖 易被酵母发酵

43 二、三糖 1、棉子糖的结构： α-半乳糖苷酶 2、构成单体： α-D-半乳糖、 α-D- 葡萄糖、 β-D-果糖 蔗糖酶 3、连接方式：
4、结构特点： 没有半缩醛羟基

44 5、性质： （1）无还原性和变旋现象。 （2）水解： 蔗糖酶水解α，β-1，2-糖苷键，产生蜜二糖和果糖； α-半乳糖苷酶水解α-1，6糖苷键，产生半乳糖和蔗糖。 （3）不被酵母发酵，但水解后可被发酵。

45 三、环状糊精 （1） 环糊精的概念P38 （2）环糊精的结构特点： -环糊精 环糊精分子的空间填充模型 （3）环糊精的工业生产及应用：

46 第四节 多糖 一、多糖的分类P40 二、重要的多糖P42 （一）淀粉：直链淀粉和支链淀粉 1、直链淀粉的结构 （1）单体：α-D-吡喃葡萄糖
第四节 多糖 一、多糖的分类P40 二、重要的多糖P42 （一）淀粉：直链淀粉和支链淀粉 1、直链淀粉的结构 （1）单体：α-D-吡喃葡萄糖 （2）连接方式： α-1，4糖苷键 一级结构 （3）两个末端：还原端，非还原端

47 （4）空间结构：左手螺旋，6个葡萄糖残基，-OH内侧。
４ １ ＨＯ

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49 3、支链淀粉的空间结构：各分支也成左手螺旋， 每个螺旋6个葡萄糖残基。羟基在内侧。
2、支链淀粉的结构 ４ １ （1）单体： （2）连接方式： （3）一个还原端，多个非还原端： 3、支链淀粉的空间结构：各分支也成左手螺旋， 每个螺旋6个葡萄糖残基。羟基在内侧。

50 3、淀粉的糊化与凝沉P43 1、糊化作用的概念及化学本质 2、凝沉的概念及影响凝沉的因素 温度大于60度或小于-20度、低水分含量、纯支链淀粉不易老化。P43-44

51 4、淀粉的重要化学反应 （1）碘显色反应 a 、碘显色反应呈色机制 b、碘显色反应的颜色与葡萄糖链的长度有关 葡萄糖链的长度 呈色 举例 小于6个葡萄糖基 不呈色 葡萄糖、麦芽糖、小于6个葡萄糖基的糊精 链长为20个葡萄糖基 红色 糖原、纯支链淀粉 链长大于60个葡萄糖基 蓝色 直链淀粉、天然淀粉

52 淀粉 紫色糊精 红色糊精 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖
（2）水解反应及DE值 （a）淀粉完全水解　　　　　　　葡萄糖 （Ｃ6Ｈ１0Ｏ5）ｎ＋ｎＨ2Ｏ　　　　 ｎＣ6Ｈ12Ｏ6 酸或酶 （b）淀粉不完全水解： 淀粉 紫色糊精 红色糊精 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖 （c）淀粉水解进程的定性测定——单质碘 （d）淀粉水解程度的定量测定——葡萄糖值（ DE值P45） 注意： DE值并不等于淀粉水解液中的葡萄糖含量。 5、淀粉的化学改性：p46-自学

53 （二）糖原 每隔8-12个葡萄糖残基便有一个分支，含有大量的非原性末端，可以被迅速动员水解。遇碘显红褐色。
思考:无论直链或支链淀粉或糖原，都有一个还原末端，问它们是否具有还原性？

54 （三）纤维素 1、分布及分子结构P46 纤维素一级结构 （1）分布 （2）单体 （3）连接方式 （4）结构特点： （5）生物功能 P47 2、改性纤维素P47：羧甲基纤维素、DEAE纤维素等

55 植物细胞壁与纤维素的结构 微纤维（由约60个纤维素分子组成） 纤维素链 植物细胞中的纤维素微纤维束 细胞壁

56 原果胶：在植物细胞的间质存在着由果胶质、纤维素、 半纤维素等组成的水不溶性物质。
（四）果胶物质 （一）种类及分子结构 原果胶：在植物细胞的间质存在着由果胶质、纤维素、 半纤维素等组成的水不溶性物质。 稀酸处理（提取）或果胶酶 原果胶 水溶性果胶 果胶酯酶使果胶去甲酯化 无粘性的果胶酸 1、果胶酸： （1）单体 ：D-半乳糖醛酸 （2）连接方式 ： （3）结构：

57 2、果胶： （二）果胶重要的理化性质 人体消化道中缺乏果胶酶，不能消化果胶 1 4 （1）单体 ： （2）连接方式 ： （3）果胶的结构：
（1）单体 ： （2）连接方式 ： （3）果胶的结构： （二）果胶重要的理化性质 1、溶解性：果胶溶于水 2、胶凝性质 形成凝胶的条件： 果胶凝胶与明胶凝胶、琼脂糖凝胶的区别 3、水解作用 果胶酯酶或酸催化或高温蒸煮：去甲基，产生甲醇 果胶酶或称果胶降解酶：断裂α-1，4糖苷键。 人体消化道中缺乏果胶酶，不能消化果胶

58 右旋糖酐蔗糖酶：具有双重作用，既可以使蔗糖水解，又可以催化D-G聚合。
（五） 几种微生物多糖 （一）微生物多糖的概念P49 （二）重要的微生物多糖 1、葡聚糖：又名右旋糖酐 （1）工业来源及结构：肠膜状明串珠菌 原料蔗糖 n 蔗糖 右旋糖酐蔗糖酶 （葡萄糖）n + n果糖 右旋糖酐蔗糖酶：具有双重作用，既可以使蔗糖水解，又可以催化D-G聚合。 （2）葡聚糖在生化分析中的应用： 分子筛：用环氧氯丙烷作交联剂，将葡聚糖合成具有三维立体网状结构的水不溶性交联葡聚糖，商品名Sephadex,又叫分子筛。

59 交联剂：环氧氯丙烷 交联葡聚糖（Sephadex）

60 分子筛的原理及各种型号的适用范围 交联葡聚糖（Sephadex）; 聚丙烯酰胺凝胶 （Bio-Gel P ，）
琼脂糖凝胶（Sepharose，Bio-Gel A） 分子筛的原理及各种型号的适用范围

61 （3）应用领域：医药、保健食品、化妆品等。
2、透明质酸 （1）分子结构： 是以二糖单位， β-D-葡萄糖醛酸-1，3-N-乙酰氨基葡萄糖为基本单位，通 过β-1，4-糖苷键鱼贯连接而成的链型大分子。 （2）透明质酸目前常用的制备技术 a、从动物组织中提取 主要原料：人的脐带、鸡冠和牛眼玻璃体等。 b、生物发酵法 以葡萄糖作为碳源，选用链球菌属类菌种，在培养基中发酵48小时，发酵结束后，过滤除去菌丝体和杂质，然后用醇沉淀法即得到高纯度的产物。 （3）应用领域：医药、保健食品、化妆品等。

62 β -D-葡萄糖醛酸 葡萄糖胺 β -D-葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺

63 粘多糖、糖胺聚糖、酸性多糖 几种糖胺聚糖的组分比较如下： 无 有 β -D-葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 硫酸软骨素A 葡萄糖胺 肝素
透明质酸 SO42- 糖醛酸 己糖胺 糖胺聚糖 组分

64 肽聚糖、蛋白聚糖、糖蛋白的结构及功能差异
L-Ala L-Lys D-Ala D-Glu 肽聚糖、蛋白聚糖、糖蛋白的结构及功能差异 1、肽聚糖： （１）结构： 由一个含有四肽侧链的二糖单位重复排列构成。 二糖单位由β－１，４连接的Ｎ－乙酰葡糖胺和Ｎ－乙酰胞壁酸组成。

65 G+ 细菌细胞壁中含有的肽聚糖是由N-乙酰胞壁酸与N-乙酰葡糖胺交错相连而成的线性多糖再通过短的肽链交联而成。

66 （２）功能： 是细菌细胞壁的组成成分.肽和多糖链的交联形成一种非常牢固的覆盖整个细胞被膜的外壳，并阻止由于渗透性水的进入造成的细胞胀大或者破裂。 生活小常识： 眼泪中溶菌酶可防止细菌感染眼睛。溶菌酶通过水解N-乙酰葡糖胺和N-乙酰胞壁酸残基的（β-1，4）糖苷键而杀死细菌。 阿莫西林和其他抗生素可以阻止肽聚糖交联的合成，使细胞壁不能抵抗渗透性水的进入，造成细胞破裂，从而最终杀死细胞。

67 2、蛋白聚糖 （１）结构： 蛋白聚糖由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成, 糖含量可达９５％或更高，糖部分主要是不分支的糖胺聚糖链。糖胺聚糖多以蛋白聚糖形式存在，但透明质酸是例外。 （２）功能：由于多数糖胺聚糖都不同程度地被硫酸化，所以它们是高度亲水的多价阴离子，在维持皮肤、关节、软骨等结缔组织的形态和功能方面起重要作用。保持润滑，弹性，强度等。（详见三版P66~71）

68 3、糖蛋白：是富含信息的包含寡糖的复合糖 （１）结构： 糖蛋白的糖链部分很少含有多于15个单糖单位的,相比于蛋白聚糖中的糖胺聚糖分子要小得多，但结构上更具多样性且携带更多的信息.一个寡糖链中单糖种类、连接位置、异头碳构型和糖环类型的可能排列组合数目是一个天文数字。 糖蛋白中寡糖链的还原端残基与多肽链的氨基酸残基主要以两种类型糖苷键连接： Ｎ－糖苷键和Ｏ－糖苷键。

69 糖与蛋白质或多肽结合形式：两种主要糖苷键
（1）N-糖苷键：利用肽链上天冬酰胺的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成N-糖苷键。如： （2）O-糖苷键：利用肽链上苏氨酸或丝氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成O-糖苷键。如： O CH2OH OH 糖链 NH 1 5 C-CH3 N H C CH2 CH NH-肽链 CO O CH2OH OH 糖链 NH 1 5 C-CH3 CH R NH-肽链 CO-

70 （２）功能： 糖蛋白的糖组分可以作为细胞识别的位点。 糖蛋白中的寡糖链，序列多变，结构信息丰富，甚至超过核酸和蛋白质。所以，糖蛋白中的寡糖链在细胞识别包括细胞粘着、淋巴细胞归巢、和精卵识别等生物学过程中起重要作用。（详见三版P56－66页） 思考：下面哪种物质有更多的结构： 5个不同的氨基酸残基组成的寡肽和5个不同的单糖残基构成的寡糖？解释之。