1 、它是一种神奇的药物，它的年龄超过了 110 岁。它与青霉素、安定并称为 “ 医药史上 三大经典药物 ” 。 2 、 1950 年，它以 “ 销量最好的止痛药 ” 被列入 世界吉尼斯纪录。多年来，它就是 “ 解热镇痛 药 ” 的代名词。 3 、西班牙著名哲学家何塞 · 奥尔特加 · 加塞 特说，它是 “ 文明带给人类的恩惠 ” 。 考考你：

阿司匹林是应用最广、最成功的合成药物之 一，目前全球年销售量已达到 400 亿片。

主要作用：解热镇痛，用于治疗伤风感冒、头痛 发烧等。 新疗效：减少结肠癌、胃癌、胰腺癌等的发病率 阿司匹林的药理作用 乙酰水杨酸 官能团酯基、羧基 水解 酸性、酯化 物性：白色针状晶体， 熔点为 135 ～ 136 ℃， 易溶于乙醇，难溶于 水

分析：合成阿司匹林的原料？ 一、阿司匹林的合成 邻羟基苯甲酸 水杨酸 + 酸性 酯化 酚的性质 酯化 （用乙酸酐代替）

原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（ 85 ℃－ 90 ℃ ） 条件：催化剂：浓硫酸 --- 水浴加热 温度过高会导致副产物较多 反应类型： 取代反应（酯化反应、酰化反应） 副反应：水杨酸之间的缩聚反应

1 ）干燥锥形瓶中加入： 2g 水杨酸＋ 5mL 乙酸酐＋ 5 滴浓硫酸，振摇溶解 一、阿司匹林的合成 实验步骤 : 【问题 1 】为什么锥形瓶必须是干燥的？ 防止乙酸酐水解 【问题 2 】反应液中加浓硫酸的目的是什么？ 是否可以不加？为什么？ 浓硫酸作催化剂，加酸可加快反应的速率，有利于 反应进行；不可不加；否则所需反应温度较高，副 产物增加。

2 ） 85~90 ℃水浴加 热 5~10min ， 【问题 3 】已知乙酰水杨 酸的溶解度随温度的升 高而增大，如何使其从 反应液中析出？ 冷却结晶 冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液，即有乙酰水 杨酸晶体析出。 【问题 4 】如果冷却至室温还是未出现结晶，该 如何处理？ 可用玻璃棒摩擦瓶壁，并将锥形瓶置于冰水中冷 却，促使晶体析出

3 ）加水 50mL （目的使其结晶完全），继续冷却结晶 【问题 5 】析出的晶体如何与反应液分离？ 4 ）减压过滤，并用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体 被收集到布氏漏斗中，抽滤时用少量 洗涤（冷水？ 酒精？）晶体 2~3 次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。 【问题 6 】用冷水洗涤晶体的目的是什么？ 洗去晶体表面附着的杂质，减少阿司匹林因溶 解而损耗； 冷水

【思考 1 】粗产品中可能存在的杂质有哪些？ 二、阿司匹林的提纯 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 【信息提示】 物质物态水溶性 乙酸酐液态水解 水杨酸固态难溶 乙酰水杨酸固态难溶 乙酸液体易溶 水杨酸聚合物固态难溶 主要反应物和产物的物性

【思考 2 】如何除去杂质，得到纯净的阿司匹林？ 【信息提示】①水杨酸可以在各步纯化过程和产物 的重结晶过程中被除去②副产物聚合物不能溶于 NaHCO 3 溶液 【问题 1 】能否用 NaHCO 3 溶液除去聚合物？ 能，因为乙酰水杨酸中含羧基，能与 NaHCO 3 溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶 于 NaHCO 3 溶液 + NaHCO 3 Na + H 2 O + CO 2

二、阿司匹林的提纯 实验步骤 : 1 ）粗品加入 25mL 饱和 NaHCO 3 溶液，搅拌至无 CO 2 放 出 2 ）过滤，用水洗涤沉淀，合并滤液 【思考 3 】此时目标产物以什么形式存在？下一步 该怎么做？ 乙酰水杨酸钠

3 ）慢慢加入 15mL 4mol·L － 1 盐酸，冰水冷却结晶， 析出晶体 4 ）抽滤，冷水洗 2 次，干燥，得精品。

交流与讨论： 1 、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用 哪种方法来干燥产品？ ①晾干；②烘干，③冻干；④滤纸吸干； ⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行 选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠 可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。 本实验可选用干燥器干燥。

【问题】水杨酸可以在各步纯化过程和产物的 重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除 尽？ 三、阿司匹林的验纯 酚的特性： 与 FeCl 3 溶液显紫色 操作： 几粒结晶＋ 5mL 水＋ 1% 的 FeCl 3 溶液。

红外光谱分析 三、阿司匹林的验纯

1 、去头屑：把两片阿斯匹林捣碎放入洗发水中，使用 这种混合洗发水洗头后，头屑会逐渐减少。 2 、治疗粉刺：将片剂的阿司匹林捣碎成粉末，之后用 清水调匀，敷在粉刺上 2 分钟左右后清洗，粉刺将从脸 上快速消失。 3 、保持插花的新鲜：从花店里买来鲜花后，在花瓶的 清水中放入两片阿司匹林，便可保持鲜花常开不败。 4 、消灭真菌：将阿司匹林粉末与爽身粉混合，之后将 其敷在真菌滋生处，每天两次可以有效消灭真菌。 5 、治疗蚊虫叮咬：被蚊虫叮咬后，用阿司匹林溶液擦 在伤处，可以消肿。

制备基本操作流程如下： 【练习】 请根据以上信息回答下列问题： ⑴ 制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是 。 (2) ① 合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是 。 ② 抽滤所得粗产品要用少量冷水洗涤，则洗涤的具体操作是 。 防止乙酸酐水解 水浴加热 关小水龙头，向布氏漏斗中加冷水至浸没沉淀物，使洗 涤剂缓慢通过沉淀物

（ 3 ） 提纯粗产物中加入饱和 NaHCO 3 溶液至没有 CO 2 产生为 止，再抽滤，则加饱和 NaHCO 3 溶液的目的是 。 使乙酰水杨酸与 NaHCO 3 溶液作用转化为易溶于水的 乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离 （ 4 ） 检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。 取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加 FeCl 3 溶液，若溶液呈紫色则含水杨酸