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第二章 有機化合物 牛奶、麵包、蔬菜等食物的來源來自動植物,而塑膠用品是來自石油,它們都是有機化合物。
目次 2.1 飽和烴-烷烴與環烷烴 2.2 不飽和烴-烯烴與炔烴 2.3芳香烴 2.4 烴的異構物 2.5官能基及有機化合物的分類 2.6生物體中的有機物 學習概念圖
2-1 飽和烴- 烷烴與環烷烴 前言:烴的分類 簡單的烷烴(甲烷、乙烷、丙烷) 烷烴的命名 環烷烴 環烷烴的命名 烷烴的性質
烴的分類 烷:CC單鍵 烯:CC雙鍵 炔:CC参鍵 僅含CH原子 脂肪烴 回2-1目次
1.簡單的烷烴 烷烴:僅含碳-碳單鍵及碳-氫單鍵的飽和烴。 通式:CnH2n+2 同系物:通式相同,性質相似,分子式相差(CH2)n的有機化合物,如:甲烷(CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。 回2-1目次
甲烷的四種表示法 路易斯結構 結構式 球-棍模型 填空模型 回2-1目次
乙烷的四種表示法 路易斯結構 結構式 球-棍模型 填空模型 回2-1目次
丙烷的四種表示法 路易斯結構 結構式 球-棍模型 填空模型
簡單的烷烴 甲烷、乙烷、丙烷三種簡單的烷烴,其原子排列只有一種。 當碳的數目愈多時,便可以不同的方式排列,例如丁烷即可排成直鏈或具支鏈兩種,而戊烷可有三種不同的排列方式。
簡單的烷烴 通常對簡單的烷烴如丁烷及戊烷可採用俗名。俗名以正(n-)表示直鏈,異(iso或i-)表示具有支鏈,而新(neo)表示新的異構物。 因此直鏈的丁烷稱為正丁烷,而具支鏈者稱為異丁烷。 戊烷(C5H12)直鏈者為正戊烷,有一分支鏈者為異戊烷,而一個碳接4 個CH3 的為新戊烷。
簡單的烷烴 正(n-):直鏈 異(iso- 或 i- ):支鏈 新(neo-):第三異構物 俗名 回2-1目次
2.烷烴的命名 當碳的數目愈多時其原子排列方式也愈多,無法完全用俗名來命名,該如何解決? 因此,需要系統命名法(IUPAC)。
IUPAC系統命名法 國際純化學暨應用化學聯合會(IUPAC)創立以英文為主的IUPAC系統命名法。 中文系統命名法以天干代表碳的數目。 主鏈以外的支鏈稱為取代基,取代基若由C,H組成的原子團稱為烷基,以R表示。 碳數 1 2 3 4 ……. 9 10 11 12 13 代號 甲 乙 丙 丁 壬 癸 十一 十二 十三 主鏈 支鏈(取代基)
常見的烷烴及烷基的對應表 烷基:烷分子中少一個氫
先寫取代基的位置和名稱,再寫主鏈的基本名稱。 IUPAC系統命名法-步驟 主鏈 支鏈(取代基) 先寫取代基的位置和名稱,再寫主鏈的基本名稱。 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出主鏈的碳原子個數。 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯數字編號。編號與取代基以短線分開。 若取代基相同時,以中文表示取代基個數,阿拉伯數字表位置,並以「,」 分開。 若取代基碳數不同,先寫碳數少的取代基。
IUPAC系統命名法-範例一 2-甲基 戊烷 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出主鏈的碳原子個數。 1 2 3 4 5 5個碳 2-甲基 戊烷 甲基 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出主鏈的碳原子個數。 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯數字編號。編號與取代基以短線分開。
IUPAC系統命名法-範例二 2,3-二甲基 戊烷 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出主鏈的碳原子個數。 5個碳 2,3-二甲基 戊烷 甲基 尋找最長的連續碳鏈,即主鏈,算出主鏈的碳原子個數。 若取代基相同時,以中文表示取代基個數,阿拉伯數字表位置,並以「,」 分開。 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯數字編號。
IUPAC系統命名法-範例三 甲基 6個碳 乙基 3-甲基-4-乙基 己烷 若取代基碳數不同,先寫碳數少的取代基。
例題2-1 戊烷的分子式為C5H12,請寫出戊烷所有的結構異構物的俗名及其中文系統命名法的名稱。
例題2-1 俗名 正戊烷 異戊烷 新戊烷 中文命名 戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷 1 2 甲基 甲基 1 2
例題2-2 以中文系統命名法命名下列化合物。 1 3 4 5 2 6 異丙基 3-異丙基 己烷 Why Wrong?
例題2-2 以中文系統命名法命名下列化合物。 乙基 3 4 5 6 甲基 2 1 2-甲基-3-乙基 己烷 Right !! 回2-1目次
3.環烷烴 環烷烴(cycloalkane):僅含碳、氫兩種原子及碳-碳單鍵的環狀化合物,如環丙烷、 環丁烷、 環戊烷、 環己烷等。 通式: CnH2n
環烷烴
環烷烴 回2-1目次
4.環烷烴的命名 環烷烴的命名與直鏈烷烴相似,須注意下列兩步驟: 確定環上的碳原子數。若為6個碳,則為環己烷。 取代基不只一個時,從取代基連接的碳開始編號,先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最小者。
環烷烴的命名-範例一 1 2 3 4 5 6 甲基 甲基 環己烷 確定環上的碳原子數。若為6個碳,則為環己烷。
環烷烴的命名-範例二 1,2-二甲基 環戊烷 甲基 甲基 1 5 2 4 3 取代基不只一個時,從取代基連接的碳開始編號,先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最小者。
環烷烴的命名-範例三 1-甲基-3-乙基 環戊烷 甲基 乙基 取代基不只一個時,從取代基連接的碳開始編號,先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最小者。 乙基 1-甲基-3-乙基 環戊烷
例題2-3 以中文系統命名法命名下列分子: 甲基 1 2 3 4 5 1 2 3 甲基 甲基 甲基環丙烷 1,3-二甲基環戊烷 回2-1目次
5.烷烴的性質 烷烴為石油(液化石油-丙烷、丁烷)及天然氣(液化天然氣-甲烷)的主要成份,可作為燃料。 烷烴的沸點隨著碳數增加而增加。 烷烴均難溶於水,可溶於乙醚、氯仿、四氯化碳、苯等有機溶劑。
正烷類碳原子數與熔沸點關係 碳數 1~4 碳數 5~17 碳數 >18 回總目次
2-2 不飽和烴- 烯與炔烴 烯烴與環烯烴 烯烴與環烯烴的命名 炔烴與環炔烴 炔烴與環炔烴的命名 科學報導-奇妙的乙烯
1.烯烴 烯烴:含碳碳雙鍵的烴類,為不飽和烴。 只含一個雙鍵的烯烴通式:CnH2n 例子:乙烯(C2H4,最簡單的烯烴) 丙烯(C3H6)
乙烯C2H4(最簡單的烯烴) 工業界年產量最大的有機化合物。 乙烯經聚合可得聚乙烯(polyethylene, PE)。 具有催熟的功效。 乙烯的四種表示方式:
丙烯C3H6 化學工業的重要原料。 主要用途在製備聚丙烯(polypropylene, PP) 丙烯的結構式及模型: 回2-2目次
環烯烴 環烯烴:環內含有碳-碳雙鍵的環狀碳氫化合物。 通式:CnH2n-2 例子:環已烯C6H10 回2-2目次
2.烯烴的命名 烯烴命名法與烷烴相似。 須選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈。 以最近雙鍵的一端依序將碳編號。 丙烯 2-甲基-1-丙烯 1-丁烯
烯烴的命名-範例 若烯烴雙鍵上兩個氫(或相同基團如:甲基或鹵素原子等)位於雙鍵同側則命名為順式,若為異側則為反式 順5-甲基-2-己烯 1 2 3 4 5 6 甲基 1 2 3 4 5 6 順5-甲基-2-己烯 反5-甲基-2-己烯 回2-2目次
環烯烴的命名 環烯烴的命名與環烷烴類似。 化合物中的編號須先數完雙鍵,且使取代基第一個編碼數字愈小愈好。 1,5-二甲基環戊烯 2,3-二甲基環戊烯 1,2-二甲基環戊烯
烯烴的性質 難溶於水,易溶於有機溶劑(四氯化碳、氯仿、苯及乙醚)。 沸點隨碳原子數的增加而上升。 常見烯烴的熔點及沸點: 碳數增加 沸點上升 回2-2目次
3.炔烴 炔烴:僅含碳-碳參鍵的烴類。 通式:CnH2n-2 乙炔是最簡單的炔烴。 炔的性質:與烷、烯相似,難溶於水,易溶於有機溶劑(氯仿、乙醚、四氯化碳、苯)。
常見炔烴的熔點及沸點
乙炔C2H2 最簡單的炔烴。 可由CaC2(碳化鈣,俗稱電石)與水反應製得 (乙炔,電石氣)。 乙炔的四種表示方法: 乙炔的應用:乙炔氧焰
乙炔氧焰 製備:乙炔與氧的混合氣體燃燒可得 乙炔氧焰:溫度高達3000℃ 應用:常用來切割或熔合鋼鐵。 回2-2目次
4.炔烴的命名 炔烴的命名與烯烴類似。 先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈。 編號須從最近參鍵的一端算起。 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 甲基 回2-2目次
環炔烴的命名 環炔烴:環內含有碳-碳參鍵的環狀碳氫化合物。 通式:CnH2n-4 例子:環辛炔 C8H12 (最小的環炔烴) 回2-2目次
科學報導-奇妙的乙烯(1) 乙烯是一種植物荷爾蒙,由植物的胺基酸轉化而得,可促使種子發芽、花朵盛開及果實成熟。 用塑膠袋(聚乙烯)封存蘋果與香蕉的情形。 較快成熟 塑膠袋(聚乙烯)
科學報導-奇妙的乙烯(2) 農業上常以間接的方法讓植物吸收乙烯。 此技術已應用於:番茄、鳳梨、蘋果、櫻桃、棉花、小麥等。 例如: 2-氯乙基磷酸 ClCH2CH2P(O)(OH)2 的水溶液灌溉植物,經植物根部吸收後,分解出乙烯可控制果實成長。 2-氯乙基磷酸用量少,不至於造成環境汙染。 回總目次
2-3 芳香烴 芳香烴 (含有苯及苯的衍生物) 苯 苯的衍生物 兩個苯環以上的芳香烴
苯 C6H6 含六個碳的環狀不飽和烴。 苯的電子雲、球-棍模型、填空模型。
苯 C6H6 俗稱安息油,為無色有特殊氣味液體。 熔點5.5 ℃,沸點80.1 ℃,不溶於水,能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物。
苯 C6H6 碳-碳鍵長完全相同,具共振式。 鍵結數為 ,可以下結構式表示之。 共振式:由兩個或兩個以上的路易斯結構混合而成。 回2-3目次
苯的衍生物 甲苯、乙苯及苯乙烯是有機化學工業的重要原料,可由苯製得。 苯乙烯是工業上製作聚苯乙烯(保麗龍)的原料。 回2-3目次
兩個苯環以上的芳香烴 萘俗稱焦油腦,具昇華性, 市售萘丸可用來除臭、驅蟲 回總目次
分子式相同而原子間連接方式不同的異構物。 原子連接次序相同,而相關幾何位置不同的異構物。 2-4 烴的異構物 同分異構物 分子式相同而結構不同 分子式相同而原子間連接方式不同的異構物。 原子連接次序相同,而相關幾何位置不同的異構物。 結構異構物 幾何異構物
結構異構物 分子式相同而原子間連接方式不同的異構物。 環己烷與甲基環戊烷有不同的熔點、沸點及密度。
結構異構物 二甲苯是實驗中常用的有機溶劑,有三種結構異構物。
例題 2-4 請以中文系統命名法命名甲乙苯的三種異構物。
甲乙苯的示性式為C6H4(CH3)(C2H5),三種異構物的命名與結構式如下: 例題 2-4 甲乙苯的示性式為C6H4(CH3)(C2H5),三種異構物的命名與結構式如下: 另外,可將甲苯做主結構,乙基為取代基,對照如下: 鄰甲乙苯 間甲乙苯 對甲乙苯 2-乙基甲苯 3-乙基甲苯 4-乙基甲苯 回2-4目次
幾何異構物 原子連接次序相同,而相關幾何位置不同的異構物。
例子:C4H8 共有4種同分異構物 共有3種結構異構物 共有2種幾何異構物
順、反 2-丁烯 註:量測順2-丁烯及反2-丁烯的液體密度需分別 降溫至該物質的沸點以下。
順、反二甲基環己烷
例題 2-5 寫出戊烷及戊烯所有的異構物。 1.戊烷所有的異構物: 正戊烷 異戊烷 新戊烷
例題2-4 2.戊烯所有的異構物: 回總目次
2-5 官能基及 有機化合物的分類 常見的有機官能 基 醛與酮 有機鹵化物 羧酸與酯 醇類 胺及醯胺 酚類 科學家小傳-彼得生 醚類
常見的有機官能基
常見的有機官能基
常見的有機官能基 回2-5目次
1.有機鹵化物 鹵化烴:含碳-鹵鍵的烴,如三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4) 、氯乙烯。 製備:
常見的鹵化物 三氯甲烷俗稱氯仿(又稱哥羅仿),具甜香味的無體,曾被用作麻醉劑。 四氯化碳的比重為 1.595,具有毒性的無色液體 氯乙烯為常見塑膠 PVC(polyvinyl chloride,聚氯乙烯)的單體。 2-氯-1,3-丁二烯為氯丁橡膠的單體 回2-5目次
2.醇類 OH 醇類是羥基 (-OH)與飽和碳鍵結而成的有機化合物,可視為烴類中的一個氫被羥基取代。含有一個羥基的醇通式為 ROH。 醇的分類 依級數分 依羥基數分
醇的分類-依級數分類 烷基 烷基 烷基 烷基 烷基 烷基 一級醇:C上接 1 個烷基 二級醇:C上接 2 個烷基 三級醇:C上接 3 個烷基
醇的分類-多元醇(依羥基個數分類) 一元醇:分子中含有1個羥基(OH) 二元醇:分子中含有2個羥基(OH)
醇類的性質 沸點:分子量相近時,醇 > 鹵化烴 > 烴。 溶解度:碳數少的醇類(甲醇、乙醇、丙醇)可以任何比例與水互溶。碳數多的醇類與烴相似,易溶於正己烷,微溶於水。
常見的醇類-甲醇 無色液體,沸點 64.7℃。 由木材蒸餾而得,又稱木精,年產量為一千萬噸。 具毒性,誤飲或長時間吸收,會對各器官及神經系統造成傷害,或導致失明、死亡。 用途:用來製造甲醛及染料,也作有機溶劑使用。
常見的醇類-乙醇 俗稱酒精,是酒的重要成分 製備:醣類發酵。 無色液體,沸點78.3℃。 用途:酒精燈燃料,醫藥的消毒劑,工業上的塗料、香料的溶劑及其他化工原料。 工業用酒精(變性酒精):乙醇中添加甲醇或汽油。
例題 2-7 請寫出 2,3-丁二醇的結構式。 回2-5目次
3.酚類 苯環上的氫被羥基取代而成的化合物。 苯酚是最簡單的酚類。 酸性比醇強,可與強鹼(如NaOH水溶液)生成鹽。
酚類 4.煤溚的主要成分,低熔點(43℃)的無色晶體,常溫下在水中溶解度9.3g / 100g水,與 65℃以上水互溶。 5.用途:可用於合成樹脂、黏膠、電木、染料、除草劑等。 回2-5目次
4.醚類 醇中羥基上的氫為烴基取代。 通式:R1-O-R2 乙醚:沸點低,高揮發性,易燃,可作為柴油及汽油的添加劑或麻醉劑。
醚類 醚類常作為有機反應溶劑,對水溶解度低,沸點與烷烴接近,但比分子量相近的醇低。
例題 2-8-Q 已知某化合物 A 之分子式為 C3H8O,寫出化合物 A 的所有可能的結構及其中文系統命名。
例題 2-8-A
例題2-9 具有相同官能基,通式相同、性質相似的一系列有機化合物,稱為同系物,同系物通常以 CH2原子團遞增。下列各組物質中,請選出屬於同系物的化合物。 為同系物,皆為一級醇 為同系物,皆為二級醇 回2-5目次
5.醛 通式:RCHO 可被氧化為酸。 碳數少的醛類有刺激性 臭味(甲醛、 乙醛), 碳數多的醛類具有芳香味, 尤其含有苯環的有特殊的香味 (苯甲醛、 肉桂醛及香草醛)。
醛
常見醛類的結構式
甲醛及乙醛 甲醛 最簡單的醛,易溶於水與乙醇。 市售的福馬林(formalin)為體積占37%的甲醛水溶液,可作為殺菌劑及防腐劑。 用途:主要用來製造塑膠與樹脂。 乙醛 主要用來製造乙酸,也可用來製造丁醇及其他有機化合物。 回2-5目次
酮 羰基上接兩個烴基的化合物。 通式:R1COR2。 最簡單的酮類是丙酮,分子式為CH3COCH3。 羰基
酮 常見的酮類:
丙酮-C3H6O(最簡單的酮類) 無色、有芳香味、易揮發的液體,沸點 56.5 ℃。 與水互溶,很好的有機溶劑,可作去光水。
丙醛與丙酮互同分異構物 回2-5目次
6.羧酸 具有羧基 (-COOH) 的化合物 。 通式為 RCOOH。 羧酸的性質: 碳數少的羧酸具有刺鼻的酸味。醋(體積佔5%的乙酸水溶液) 、牛油腐敗(正丁酸) 、羊腥味(正己酸)。 沸點比分子量相近的醇類高。(數值如下頁)
6.羧酸
羧酸的衍生物 羧酸的衍生物:羧酸的羥基(-OH)被其他官能基取代後生成的化合物,均具有醯基。 醯基
甲酸、乙酸 甲酸 乙酸 最簡單的羧酸。 螞蟻及蜜蜂的分泌液中含有甲酸。 又稱蟻酸。 俗稱醋酸。 具強烈刺激氣味的液體。 商業用途最廣的羧酸。 冰醋酸:含水量低於1%,16.6℃會結成冰狀。
甲酸、乙酸、乙二酸
二羧酸 二羧酸:一個分子中含有二個羧基者。 乙二酸 最簡單的二羧酸,俗稱草酸。 以草酸氫鉀(HCOOH-COOK)存於植物中,如大黃。 丁烯二酸 有順反異構物。 順反丁烯二酸都是合成樹脂的原料。 酒石酸 又稱葡萄酸。 存在於葡萄及香蕉等果石中。 可作為飲料添加劑。
芳香族羧酸-苯甲酸 最簡單的芳香族羧酸,又稱安息酸。 白色晶體,熔點 122.0 ℃。 與強鹼(NaOH 、KOH)作用,可形成苯甲酸鈉及苯甲酸鉀。苯甲酸鈉能抑製黴菌成長,可作食品防腐劑。
芳香族羧酸-柳酸 學名鄰羥基苯甲酸。 從柳樹樹幹萃取而得,又稱水楊酸。 回2-5目次
酯 羧酸的衍生物。羧基中的 OH被烴基(-OR)取代的化合物。
酯 製備方式:
常見的酯類 常見的酯類 性質用途 乙酸異戊酯 香蕉油中重要成分 乙酸正癸酯 柳丁中成分 苯甲酸甲酯 成熟的奇異果 乙醯柳酸 即阿司匹靈,由柳酸製得,也含有酯基。 低分子量的酯(如乙酸乙酯) 可作為有機溶劑,由於揮發性大且具水果味,常用於製造香料。
常見水果中的酯類
常見水果中的酯類
例題 2-10 寫出下列酯類的結構式: (1)甲酸甲酯 (2)甲酸正丁酯 (3)丙酸甲酯 回2-5目次
7.胺 胺是氨(NH3)的衍生物,為重要有機鹼。 分類: 一級胺 二級胺 三級胺 通式 RNH2 R1R2NH R1R2R3N 例子 氮上接的碳數 一級胺 二級胺 三級胺 通式 RNH2 R1R2NH R1R2R3N 例子
四級銨離子 氮上接四個烴基的陽離子,如四乙基銨根離子。 鹽類稱為四級銨鹽,消毒口腔中細菌用的漱口藥水即含有此類成分。 四乙基銨根離子 氯化四乙基銨的結構式
常見的胺類 碳數較少的胺,如甲胺(沸點-6.3 ℃) 、乙胺(沸點17.0 ℃),為帶有魚腥味的氣體,易溶於水。 隨碳數增加,胺的溶解度及味道漸減。 苯胺為具有臭味的芳香胺,久置空氣中會氧化而呈褐色。 回2-5目次
醯胺 通式R1CONR2R3 羧酸中的羥基被胺基取代的化合物。 肽鍵:又稱醯胺鍵。由羧基及胺基脫水而成。尿素也含醯胺鍵。 肽鍵 尿素
簡單醯胺化合物的結構式及模型
例題 2-11-Q 判別下列胺類的級數:
例題 2-11-A 判別下列胺類的級數: 一級胺 二級胺 三級胺 回2-5目次
科學家小傳-彼得生 彼得生於1927年進入杜邦公司,從事立體與位置選擇性的有機化學反應及冠狀醚化合物和鹼金屬離子的錯合研究。 彼得生、克雷姆、列恩於1987年共同獲得諾貝爾化學獎。
科學家小傳-彼得生 冠狀醚與 K+離子錯合物示意圖 回總目次
2-6 生物體中的有機物 醣類 蛋白質 油脂 核酸 延伸補給站-去氧核糖核酸(DNA) 科學報導-油脂的酸價 科學家小傳-費雪 科學家小傳-鮑林
1.醣類 醣類:由 C、H、O三個元素組成,即碳水化合物,其通式為Cm(H2O)n。 分類: 醣類 單醣 雙醣 寡醣 多醣
單醣 最簡單的醣,無法分解成其他醣類。 C6H12O6 分類: 葡萄糖 果糖 半乳糖 C5H10O5 核糖 C5H10O4 去氧核糖 同分異構物
雙醣 由兩個單醣分子脫去一分子水而得。 分類: 分類 分子式 水解後 蔗糖 C12H22O11 1分子葡萄糖+1分子果糖 麥芽糖 2分子葡萄糖 (可由澱粉水解製得麥芽糖) 乳糖 1分子葡萄糖+1分子半乳糖 (哺乳動物的乳汁中含5%的乳糖)
寡醣 組成:3個~10個單醣分子構成的醣類。 存在:果菜如香蕉、蕃茄、大蒜及洋蔥。 製備:利用生化科技及酵素反應從澱粉及雙醣合成。 性質:不會被口腔細菌分解,產生酸性物質,不易造成蛀牙。熱量比蔗糖低。
多醣 多個單醣脫去水分子而成的巨大分子聚合物。 分子式:(C6H10O5)n,n可為數百到數千。 重要的多醣類: 多醣 澱粉 纖維素 肝醣
多醣-澱粉 存在於植物中,米、麥、馬鈴薯、玉蜀黍、 地瓜等含有大量澱粉。 由葡萄糖分子聚合而成。 分類: 支鏈澱粉 直鏈澱粉:較易溶於水。水解過程如下:
多醣-纖維素 由 900個~6000 個葡萄糖構成,普遍存在植物體的木質、表皮及樹葉中。 棉花中含有高達90%的纖維素。 寒天及蒟蒻是由單醣聚合而成的纖維素。
多醣-肝醣 存在動物的肝及肌肉組織中。 葡萄糖的聚合物,能在極短的時間提供動物所需的能量。
例題 2-12-Q 現有 34.2 克蔗糖 (分子量為 342 )經由水解可得多少克葡萄糖?
例題 2-12-A 蔗糖水解方程式: 係數比 = 莫耳數比 1 : 1 = 0.1 : x x = 0.1莫耳, 果糖 葡萄糖 係數比 = 莫耳數比 1 : 1 = 0.1 : x x = 0.1莫耳, 可得 0.1 x 180 = 18.0克葡萄糖 回2-6目次
2.蛋白質 蛋白質:由α-胺基酸聚合而成,其中含有 C、H、O、N、S等元素,是構成毛髮、皮膚、肌肉及指甲等組纖的基本物質。每克蛋白質可提供約 4 千卡熱量。
蛋白質 蛋白質種類很多,澱粉酶是其中一種,可將澱粉分解成葡萄糖。 存在:豆腐含有豐富的蛋白質,納豆是以黃豆經納豆菌發酵後 製得,攪拌後會產生具黏 性的絲狀物質(聚麩胺酸)。
胺基酸 胺基酸:分子中同時具有胺基(-NH2)及羧基(-COOH)的化合物。天然的胺基酸約有20種 。最簡單的胺基酸為甘胺酸。 R=H時,甘胺酸 羧基 胺基 R
常見的胺基酸 α-胺基酸:胺基在羧酸旁的第一個碳。 β-胺基酸:胺基在羧酸旁的第二個碳。
常見的胺基酸性質 胺基酸的性質:具有酸性的羧基與鹼性的胺基,為兩性物質。
胺基酸聚合物 二肽:2個胺基酸分子縮合而 成的分子。如阿司巴丹(代糖)。 三肽:3個胺基酸分子縮合。 代糖阿司巴丹的結構式 二肽:2個胺基酸分子縮合而 成的分子。如阿司巴丹(代糖)。 三肽:3個胺基酸分子縮合。 多肽:分子量低於5000g/mol的胺基酸分子聚合物。 蛋白質:分子量高於5000g/mol的胺基酸聚合而成的聚合物。
蛋白質的結構 褶板結構 螺旋結構 鮑林因為在蛋白質結構及化學鍵理論上的傑出研究而獲得1954年諾貝爾化學獎。
例題 2-13 甘胺酸 (H2N-CH2-COOH)是結構最簡單的胺基酸。已知胺基酸為同時具有酸、鹼性質的分子,請寫出: 甘胺酸與鹽酸發生中和反應所得之鹽類的陽離子化學式。 甘胺酸與氫氧化鈉發生中和反應所得之鹽類的陰離子化學式。 回2-6目次
3.油脂 油脂的組成:又稱三酸甘油酯,是由一分子甘油(丙三醇)與三分子脂肪酸結合而成。 脂肪酸:具有一個羧基的長鏈羧酸, 通常不具支鏈,碳數為 12~20。
油脂 油脂的熔點:取決於脂肪酸的種類。 種類 組成 例子 脂肪 碳數較多的飽和脂肪酸形成,常溫下多為固體。 牛油、豬油 油 碳數較少的飽和脂肪酸或含雙鍵的不飽和脂肪酸所形成,常溫下多為液體。 花生油 油脂的結構示意圖 常見的油
油脂的性質 性質 敘述 比重 0.9~0.95之間,可浮於水面。 溶解度 不溶於水,易溶於汽油及乙醚等有機溶劑。 化學性質 飽和的油脂具有酯類的性質,不飽和油脂皆具有酯和烯類的性質。 用途 除供食用外,也可製造肥皂、甘油及動物飼料。 皂化 油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液中加熱水解,可產生脂肪酸鈉或脂肪酸鉀鹽(肥皂) 。 回2-6目次
4.核酸 生物細胞中含有核酸,是決定生命現象中的生長、繁殖、遺傳及突變的高分子聚合物。 核酸有去氧核糖核酸與核糖核酸兩種,分別為 DNA 與 RNA。 核酸DNA 是以核苷酸為單元聚合而成的巨大分子。 核苷酸其中包含三個部分:鹼基、五碳糖、磷酸。
核酸 當核苷酸去掉磷酸根時,稱為核苷。DNA 的五碳醣為去氧核糖,而RNA 的五碳醣為核糖。
DNA及RNA 核糖核酸:RNA的五碳醣為核糖,是以核苷酸為單元聚合而成的巨大分子。
DNA及RNA 去氧核糖核酸:DNA的五碳醣為去氧核糖,是以核苷酸為單元聚合而成的巨大分子。包含四種鹼基A、C、G、T,DNA中鹼基的排列順序即為生物遺傳的密碼。 回2-6目次
延伸補給站- 去氧核糖核酸(DNA) DNA 以染色體形式存在於細胞核。 鹼基只能形成兩種配對( C 配 G,A 配 T )。 回2-6目次
科學報導-油脂的酸價 實驗室中測定油脂的酸價為判斷油脂劣敗常用的指標,酸價愈高,品質愈差。 油脂的酸價:中和1克油脂中所含的游離脂肪酸所需的氫氧化鉀毫克數。國際標準品質良好的油脂酸價為0.2mg KOH/g以下。
科學報導-油脂的酸價 方法:利用酸鹼滴定的技術可測出酸價:2克油品加入30ml乙醇-乙醚 ( 1:1 ) 混合液及廣用指示劑,以0.01M KOH滴定之,呈綠色且維持30 秒時,即達滴定終點。
科學報導-油脂的異變 油脂在油炸烹煮的過程中,會進行許多複雜的化學反應。高溫會加速油脂的酸敗,水解反應是油脂產生酸敗的機制之一。 回2-6目次
科學家小傳-費雪 1852~1919,德國。 費雪利用苯胼作為研究醣類結構的工具揭曉葡萄糖的立體結構,並用費雪投影式描述之。
科學家小傳-費雪 1902年,費雪因對嘌呤和醣類的合成研究而獲頒第二屆諾貝爾化學獎。 回2-6目次
科學家小傳-鮑林 1901~1994,美國。 鮑林在化學領域的重要成就,除了化學的鍵結理論外,還有確定蛋白質的架構。
科學家小傳-鮑林 鮑林追憶:“我患了嚴重的感冒,連續在床上躺了三天,期間大部分都在閱讀一些偵探小 說,直到覺得實在無聊,只好要求我太太給我一張紙、一枝鉛筆及一把尺。我用鉛筆在紙上畫出蛋白質的肽鍵主幹,忽然想到將紙折疊,就能使不同的肽鍵經氫鍵而結合。”這就是目前大家所熟知的蛋白質螺旋形立體結構。 回總目次
學習概念圖一 只含 C.H 只含 C.H 有機化合物 只含 C.H.O 含N的 有機物
學習概念圖二 生物體中的有機物
The end